Тема 2. Тиолы, амины

В этом разделе представлены работы по изучению свойств аминов. Анилин находит широкое применение для получения различных лекарственных веществ, в частности сульфаниламидных препаратов и многих других соединений.

Задача работ: познакомиттся с методом получения и изучить химические свойства анилина.

Оборудование, материалы: нитробензол, металлический цинк, дистиллированная вода, хромовая смесь, анилин, концентрированная соляная и серная кислоты, пробирки, пипетки.

Работа 5. Восстановление нитробензола в анилин

При выполнении работ с анилином необходимо учитывать, что он проникает в организм через кожу или при вдыхании паров и действует на кровяные и нервные клетки.

Выполнение работы: В пробирку помещают 3 - 4 капли нитробензола, 5 - 6 капель концентрированной соляной кислоты и кусочек металлического цинка. Пробирку все время встряхивают. Выделяющийся водород восстанавливает нитробензол, о чем можно судить по исчезновению верхнего маслянистого слоя с характерным горькоминдальным запахом. В результате реакции получается прозрачный раствор гидрохлорида анилина (свободный анилин плохо растворим в воде). Раствор сохраняют для следующей работы.

[H]

NO₂--------------→NH₂+ 2Н₂О

HCI,Zn

нитробензол анилин

+

NH₂ NH₃

+ HCI CI^--

гидрохлорид анилина

(анилинийхлорид)

Работа 6. Окисление анилина

Выполнение работы: В пробирку наливают 1 мл раствора солянокислого анилина (гидрохлорида анилина) и 4-5 капель хромовой смеси. Содержимое пробирки окрашивается в темно-зеленый цвет, переходящий в синий, а затем в черный. «Черный анилин» является продуктом сложного строения и применяется как краситель.

Работа 7. Образование солей анилина

Выполнение работы: В две пробирки наливают по 1 мл дистиллированной воды, по 2 капли анилина и встряхивают. В обеих пробирках получается эмульсия анилина вследствие его плохой растворимости в воде. В первую пробирку прибавляют 0,5 мл соляной кислоты, во вторую – серной.

После встряхивания содержимого в первой пробирке образуется прозрачный раствор хлорида фениламмония (анилинийхлорид), во второй – выпадает осадок гидросульфата фениламмония (анилинийгидросульфат).

С₆Н₅ - NH₂ + HCl → [C₆H₅ - NH₃]⁺ Cl^-

анилин хлорид фениламмония

С₆Н₅ - NH₂ + H₂SO₄ → [C₆H₅ - NH₃]⁺ HSO₄^-

анилин гидросульфат фениламмония

Тема 3. Альдегиды и кетоны

В этом разделе представлены работы по изучению свойств альдегидов и кетонов. Простейшими представителями альдегидов являются: муравьиный альдегид (формальдегид) и уксусный альдегид (ацетальдегид), простейшим представителем кетонов – ацетон. Альдегиды встречаются в организме человека как продукты обмена веществ. Альдегиды и их производные находят широкое применение в медицинской практике (формальдегид, гексаметилентетрамин (уротропин), хлоральгидрат, цитраль, витамины В₆ и А и др.).

Задача работы: изучить химические свойства альдегидов и кетонов. Познакомиться с качественными реакциями на альдегиды и ацетон.

Оборудование, материалы: раствор ацетальдегида, аммиачный раствор оксида серебра, 10%-ный раствор гидроксила натрия, 5%-ный раствор сульфата меди, раствор Люголя, пробирки, пипетки, спиртовка.

Работа 8. Восстанавливающие свойства альдегидов

а) Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала)

Выполнение работы: В пробирку наливают 0,5 мл раствора ацетальдегида (или другого альдегида) и прибавляют 1 мл аммиачного раствора оксида серебра. Содержимое пробирки осторожно нагревают (не кипятить). Наблюдается восстановление оксида серебра до металлического серебра, которое, осаждаясь на стенках пробирки, образует тончайший, блестящий налет, напоминающий зеркало.

б) Реакция с гидроксидом меди (II)

Выполнение работы: В пробирку наливают по 1 мл раствора ацетальдегида (или другого альдегида) и 10%-ного раствора гидроксида натрия, затем добавляют несколько капель 5% -ного раствора сульфата меди до образования голубой взвеси гидроксида меди(II). Верхнюю часть пробирки нагревают. Наблюдают появление сначала желтого осадка гидроксида меди (I), а потом красного осадка оксида меди (I).

Данные реакции отличают альдегиды от кетонов, которые не так легко окисляются в этих условиях.

Работа 9. Качественная реакция на ацетон (проба Либена)

Выполнение работы: В пробирку наливают 1 мл раствора ацетона, прибавляют несколько капель раствора Люголя и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Выпадает светло-желтый осадок йодоформа, имеющий специфический запах.

ацетон

ацетат натрия иодоформ

Проба Либена используется в клинических лабораториях для открытия ацетона в моче (при сахарном диабете, голодании).