•2) Ксантопротеиновая р-ция
•Дают только ароматические и гетероциклические АК. Под действием конц. HNO3 при
нагревании образуются нитропроизводные, имеющие желтую окраску. В щелочной среде окраска изменяется на оранжевую.
COO_
+
HC NH3
CH2
HNO3
t _H2O
OH
COO_
+
HC NH3
CH2
NO2 OH
Нитросоединения тирозина и триптофана в отличие от нитропроизводного фенилаланина в щелочной среде образуют аци-нитросоли, окрашенные в оранжево- красный цвет, что позволяет отличить фенилаланин от тирозина и триптофана.
COO_
+
HC NH3
CH2
2OH _ 2H2O
NO2 OH
желтый цвет
COO
CH NH2 CH2
N O
OO
оранжево-красный цвет
•3) Реакция Фоля
•Эту р-цию дают
серосодержащие АК. При действии на такие АК гидроксида натрия при нагревании выделяется сульфид натрия, который затем с ацетатом свинца образует осадок черного цвета.
HS H2C CH COO_ 2NaOH
+NH3
HO H2C CH COO_ + H2O + Na2S
+NH3
Na2S + Pb(CH3COO)2 NaOH
PbS
+ 2CH3COONa
Пептидный синтез
Наряду с рассмотренными выше хим. свойствами важнейшей реакцией α-АК является их способность образовывать межмолекулярно амидные связи. Суть реакции заключается в нуклеофильной атаке NH2группы одной молекулы α-AK по COOH- группе второй молекулы, тогда как NH2группa второй молекулы последовательно атакует COOH-группу третьей AK и т.д. Результатом таких реакций α-AK является образование полиамидов (белков или пептидов. Поэтому
амидную связь (-CO-NH-) в молекулах
белков и пептидов называют пептидной
связью.
Пептидный синтез представляет весьма сложную, тонкую экспериментальную задачу. Прямой конденсацией -АК пептиды
определенного строения синтезировать невозможно.
Уже при р-ции только двух различных АК возможно образование 4 различных дипептидов. Напр.,
Gly и Ala:
• Gly-Gly, Ala-Ala, Gly-Ala, Ala-Gly
Для синтеза пептидов заданнного
строения обычно пользуются следующими принципами:
1)Защищают аминогруппу будущей N-АК (обычно ацилированием), а ее
карбоксильную гр. активируют (путем перевода в смешанный ангидрид).
2)Защищают в будущей С-концевой АК карбоксильную гр. (путем перевода ее в сложноэфирную).
Кроме того необходимо защитить все дополнительные функц. гр. обеих АК.
3)Проводят конденсацию полученных производных
4)Снимают защитные группировки.
защита |
активация |
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пептидной связи |
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