ИЗОПРЕНОИДЫ

Изопреноидами называют обширную группу природных в-в, С-скелет которых можно представить как комбинацию из различного количества пятиуглеродных единиц со скелетом изопрена.

Структура любого изопреноида может быть условно разбита на изопентановые (изопреновые) остатки, которые чаще всего соединены между собой по принципу «голова к хвосту» (изопреновое правило).

Изопреноиды обладают широким спектром биологического

действия. Изопреноидные соединения в природе найдены практически во всех формах живого. Они образуются в живых клетках из мевалоновой (R-3,5-дигидрокси-3-метилпентановой) кислоты:

HO O

В растениях на основе изопрена синтезируется множество душистых веществ и эфирных масел. Напр. терпены ментол, камфора и др.

Сод-ие изопреноидов в природных объектах колеблется в широких пределах. Так, напр. растения хвойных пород древесины содержат много соединений данного класса, что позволяет выделять многие из них в промышленном масштабе (пинены, терпинены, камфора, смоляные кислоты, каучук и т. п.).

В то же время растения семейства сложноцветных выделяют в виде эфирных масел богатую гамму изопреноидных в-в, но обычно с небольшим, а зачастую с крайне низким сод-ем каждого из них.

В животных организмах изопреноиды содержатся в небольших кол-вах и в очень малом ассортименте.

КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, СТРОЕНИЕ

Изопреноиды подразделяют на:

терпены,

терпеноиды,

каротиноиды,

каучуки, некоторые витамины и др.

Терпены – углеводороды,

преимущественно ненасыщенные, соответствующие по структуре и составу изопреновому правилу.

Термин «терпены» происходит от латинского слова turpentine – скипидар.

Терпеноиды – функциональные производные терпеновых углеводородов (преимущественно O-содержащие – гидроксил-, карбонил-, карбоксилпроизводные, эфирные и сложноэфирные) и соединения с нарушенной изопреноидной структурой.

Большинство терпеновых углеводородов имеют общую формулу

(С5Н8)n

Терпены и их О-содержащие производные классифицируют на группы в зависимости от:

–количества изопреновых остатков;

–строения С-скелета.

По кол-ву изопреновых остатков различают:

В зависимости от строения C-скелета терпены и терпеноиды подразделяют на:

алифатические (ациклические) циклические (моно-, ди- и

полициклические).

Изопреновые звенья в большинстве терпенов, как линейного, так и циклического строения, последовательно связаны друг с другом по типу «голова к хвосту».

+

голова хвост

изопрен мирцен