- •ЛИПИДЫ
- •Липиды широко распространены в природе – вместе с углеводами и белками они образуют
- •Название им дано по названию одной из групп липидов – жиров (от греческого
- •Всовременной орг. химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений —
- •В липидной фракции, извлекаемой из природных материалов малополярными органическими растворителями, содержатся в-ва, сходные
- •Функции липидов
- •• энергетическая (резервная) – многие
- •• функция теплоизоляции –
- •ОСНОВНЫЕ КОМПОНЕНТЫ ЛИПИДОВ
- •В настоящее время в липидах обнаружено около 500 разл. карбоновых к-т, но большинство
- •Основные ВЖК липидов
- •Ненасыщенн
- •Основные высшие спирты липидов
- •В молекулах отдельных липидов обнаружены в незначительных к-вах замещенные к-ты, содержащие гидрокси- кето-
- •В незначительных кол-вах в составе жиров встречаются кислоты с разветвленным С- скелетом (изовалериановая
- •Липиды делят на 2 большие гр. –
- •ЛИПИДЫ
- •В свою очередь и простые и сложные липиды подразделяются на отдельные классы. Однако
- •ЛИПИДЫ
- •ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
- •Пример:
- •2.Жиры, масла
- •В составе жиров обнаружены кроме триацилглицеринов ди- и моноацилглицерины.
- •Большинство жиров и масел явл-ся смесью глицеридов. Состав их достаточно сложный, т.к. несмотря
- •Номенклатура. Изомерия.
- •Структурная изомерия
- •Физические cв-ва.
- •В составе жиров животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот, поэтому они обычно твердые.
- •3. Церамиды
- •Химические свойства простых липидов
- ••Гидролиз можно осуществить и без кат. в ж. у. перегретым паром при высокой
- •Переэтерификация
- •б) Нагревание триглицеридов со свободными жирными к-тами в присутствии кислотных kat (H2SO4, BF3)
- •в) Действие спиртов в условиях щелочного или кислотного катализа (NaОН, алкоголяты щелочных металлов,
- •Реакции присоединения
- ••В соответствующих условиях можно избирательно гидрировать разл. непредельные ацилы: напр., только линоленовой до
- •б) Галогенирование
- •Окисление
- •Чем больше в липидах ненасыщенных остатков
- •СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ Сложные липиды делят на группы:
- •ФОСФАТИДЫ
- •1.1.Глицерофосфолипиды – производные L-
- ••Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной,
- •В зависимости от характера аминоспирта различают
- •В лецитинах роль аминоспирта выполняет
- •Вместо аминоспирта с состав некоторых фосфатидов входят остатки многоатомных спиртов инозита, глицерина и
- •1.2. Фосфорсодержащие плазмологены
- •2. Сфинголипиды-
- •Физические свойства фосфолипидов
- •Фосфолипиды обладают поверхностно- активными cв-вами.
- •полярная часть
- •воздух
- ••Благодаря этим свойствам фосфолипиды участвуют в обеспечении односторонней проницаемости мембран субклеточных структур.
- •3.Гликолипиды-
- •Чаще всего в построении молекулы гликолипидов участвуют такие монозы как
- •Гликосфинголипиды-
- •Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •Ганглиозиды - сложные богатые углеводами липиды. Входят в состав липидов головного мозга. По
- •Ганглиозид
- •Химические свойства сложных липидов
- •Основные ВЖК липидов
ЛИПИДЫ
Липиды широко распространены в природе – вместе с углеводами и белками они образуют основную массу живых организмов.
Термин «липиды» объединяет большое кол-во достаточно разнородных по своему хим. строению органических в-в.
Название им дано по названию одной из групп липидов – жиров (от греческого слова «lipos» – жир), хотя оно указывает не на хим. природу этих соединений, а лишь на их физ. свойство – нерастворимость в воде и способность растворяться в малополярных органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, петролейном эфире и др.).
Всовременной орг. химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные.
Внастоящее время известно достаточное кол-во соединений, н.р. в неполярных растворителях или же, наоборот, х. р. в воде, которые, тем не менее, относят к липидам.
В липидной фракции, извлекаемой из природных материалов малополярными органическими растворителями, содержатся в-ва, сходные по растворимости с липидами (стероидные гормоны, жирорастворимые витамины и др.), которые в настоящее время относят к другой группе природных соединений – низкомолекулярным биорегуляторам.
Функции липидов
Липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций:
• структурные – липиды являются
основными компонентами биологических мембран и участвуют в разнообразных процессах метаболизма клеток (фосфолипиды составляют основу бислоя клеточных мембран),
(воски образуют кутикулу на поверхности надземных органов - листьев и молодых побегов растений и т.д.);
• энергетическая (резервная) – многие
жиры, в первую очередь триглицериды, используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира до СО2 и Н2О выделяется ~39 кДж энергии, что примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г белков или углеводов.
•Поэтому жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных в-в, прежде всего, животными (растения чаще запасают углеводы);
• функция теплоизоляции –
жир – хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла;
• защитные – липиды играют защитную
роль (напр., воски защищают растительные ткани от механических воздействий, проникновения бактерий и т. п.).
ОСНОВНЫЕ КОМПОНЕНТЫ ЛИПИДОВ
КЛАССИФИКАЦИЯ
Хим. состав липидов весьма сложен.
При всем разнообразии липидов для них характерно наличие след. обязательных структурных компонентов: -
высшие жирные кислоты (ВЖК)
- высшие одноатомные спирты а также трехатомный спирт глицерин
и |
|
двухатомный |
ненасыщенный |
||||||
аминоспирт сфингозин: |
|
||||||||
|
|
|
NH2 |
|
H |
|
|
||
HOCH |
|
|
C |
|
CH C |
CH |
(CH ) CH |
||
|
|
|
|||||||
|
|
2 |
H |
|
|
|
2 12 3 |
||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
В настоящее время в липидах обнаружено около 500 разл. карбоновых к-т, но большинство
из них встречается крайне редко. Наибольшая доля
приходится на жирные монокарбоновые к-ты, содержащие 12-18 С-атомов.
Молекулы большинства к-т имеют нормальное строение С-скелета с четным числом С-атомов.
Ненасыщенные соединения характеризуются цис-конфигурацией всех двойных связей.