Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции / Лекции ДИСАХАРИДЫ 2.ppt
Скачиваний:
1
Добавлен:
20.07.2023
Размер:
1.1 Mб
Скачать

СЛОЖНЫЕ САХАРА. ДИСАХАРИДЫ

Дисахариды (биозы) это сложные сахара, в состав молекул которых входят 2 моносахаридных остатка.

Классификация, строение, номенклатура

ДС классифицируют на восстанавливающие и невосстанавливающие на основе особенностей их строения и хим.св-в.

ДС можно рассматривать как О-гликозиды (ацетали), в которых в роли агликона выступает вторая молекула МС.

Возможно 2 типа связывания остатков МС в ДС:

В образовании связи между МС принимают участие обязательно гликозидный ОН от одной молекулы,

аот второй спиртовый (1)

-гликозидный (2).

В 1-ом варианте связь между МС называют гликозил-гликозной (моногликозидной), а образующийся ДС – восстанавливающим (редуцирующим),

во 2-ом – связь между МС называют гликозил-гликозидной (дигликозидной), а ДС –невосстанавливающим.

CH2OH

CH2OH

OH

O

OH O

 

+

 

OH

OH HO

OH

 

OH

OH

гликозидный ОН спиртовый ОН

CH2OH

 

CH2OH

OH O

 

OH O

OH

O

OH

 

OH

 

OH

связь гликозил-гликозная ДС восстанавливающий

 

 

CH2OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

O

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

OH HO

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

гликозидный ОН гликозидный ОН

 

 

 

CH2OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

O

 

HO

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

CH2OH

связь гликозил-гликозидная ДС невосстанавливающий

HO CH2OHO

HO

OH

O

-мальтоза

HO CH2OH O

HO

OH

 

CH2OH

 

 

 

 

O

 

 

HO

 

OH

OH

 

 

 

 

HO

 

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

O

 

CH2OH

O

 

 

 

 

 

-целлобиоза

Эти формулы показывают конфигурационные различия между ДС (в данном случае мальтозой и целлобиозой).

В мальтозе α-гликозидная связь расположена аксиально, а в целлобиозе – β-гликозидная связь

экваториально.

В химии углеводов для наиболее распространенных природных ДС широко

используют тривиальные названия: сахароза,

мальтоза и т.п.

Систематические названия образуют из названий МС, причем восстанавливающие

ДС называют гликозил-гликозами,

невосстанавливающие гликозил-

гликозидами.

Такие названия являются слишком

громоздкими, поэтому для обозначения моносахаридных остатков применяют трехбуквенные символы

Символы моносахаридных остатков

Моносахарид

Символ

Аллоза

All

Альтроза

Alt

Арабиноза

Ara

Галактоза

Gal

Глюкоза

Glc

Глюкуроновая

GlcA

кислота

 

Гулоза

Gul

2-дезоксирибоза

d-Rib