ЗАМЕЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
КЛАССИФИКАЦИЯ. НОМЕНКЛАТУРА
Замещенные карбоновые кислоты – к-ты, содержащие в углеводородном радикале
другие функциональные группы.
•галогенокарбоновые кислоты,
•гидроксикарбоновые кислоты,
•оксокарбоновые кислоты,
•аминокарбоновые кислоты
В зависимости от положения дополнительной функциональной гр. по отношению к СООН-гр. замещенные карбоновые кислоты подразделяются на
α-, β-, γ-, σ- и т.д. замещенные.
Названия образуют в соответствии с правилами IUPAC. Карбоксильная гр. - старшая, имеет приоритет, а другие функциональные гр. указываются соответствующими префиксами – «галогено» (F, Cl, Br, I), «гидрокси», «амино», «оксо» и «формил». Многие их представители имеют свои тривиальные названия.
|
|
O |
|
|
O |
||||
F |
|
|
|
OH |
Br |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||
F |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
F |
|
Br |
||||||
трифторуксусная |
дибромпропионовая |
||||||||
2,3-дибромпропановая |
|||||||||
O
OH
OH
гликолевая
гидроксиуксусная
|
O |
|
|
|
|
COOH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOOC |
|
H2 |
H2 |
|
|
|
|
OH |
|
C |
C C COOH |
||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||
молочная |
|
лимонная |
||||||
гидроксипропионовая |
2-гидроксипропан- |
|||||||
2-гидроксипропановая |
|
1,2,3-трикарбоновая |
||||||
OH
COOH
салициловая 2-гидроксибензойная
O
NH2
O
OH
O
пировинограднаякетомасляная
2-оксопропановая
OH
OO
OH
ацетоуксуснаякетомасляная
2-оксобутановая
NH2
COOH
аланин |
антраниловая |
аминопропионовая |
-аминобензойная |
о |
|
2-аминопропановая |
2-аминобензойная |
ГАЛОГЕНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- карбоновые к-ты, в углеводородных
остатках которых содержатся атомы галогенов.
|
|
|
Hal |
H |
O |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
R |
|
|
|
|
C2 |
|
C |
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
C |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
H |
|
n |
OH |
|
|
|
|
Hal |
||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
n = 0,1,2,... |
|
|
|
|
|
|
|
||||
Hal = F, Cl, Br, I
Способы получения α-галогензамещенные:
Фторозамещенные КК в промышленности получают электрохимическим способом. Бромо-, хлорозамещенные КК
по Гелю-Фольгарду-Зелинскому (см. выше)
|
|
H2 |
|
|
O Br P |
|
|
Br |
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
2, |
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
C |
R |
|
C |
|
C |
|||
|
C |
|
- HBr |
|
|
||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
β-галогензамещенные:
из α,β-ненасыщенных карбоновых кислот присоединением галогенводородов (см. выше тему «Карбоновые кислоты»:
|
|
|
|
|
|
O H |
|
Hal |
|
|
H |
H2 |
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
R |
|
C |
|
C |
|
C |
R |
|
C |
|
C |
|
C |
|||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
H |
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
Hal |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
Hal = Cl, Br, I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Физические свойства
Галогензамещенные КК - бесцветные жидкости или кристаллические вещества, растворимые в воде, кислые на вкус.
Химические свойства
Кислотность. Вследствие ЭА-ого влияния атомов галогенов (–I эф.) проявляют более выраженные кислотные свойства, чем их незамещенные аналоги. Сила к-ты зависит от природы и положения атомов галогенов в
С- цепи.
|
O |
|
O |
|
O |
|
O |
H2C C |
< H2C C |
< H2C C |
< H2C C |
OH |
|||
I |
OH |
Сl |
OH |
Br |
OH |
F |
|
|
|
|
|||||
|
H |
O |
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
H |
||||||
H2C |
C2 C |
|
< |
H3C |
|
C |
C |
||
|
|
||||||||
OH |
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
Сl |
|||
Cl |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
увеличение кислотности