21. Липиды: строение, классификация, физико-химические свойства, биомедицинское значение, фармакологическое применение.

Ответ. Липиды — это жиры и жироподобные вещества растительного или животного происхождения, являющиеся сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот. Сложные эфиры могут быть образованы одной или, чаще, разными кислотами (R1, R2, R3). В природе известно более 200 жирных кислот. Этим объясняется разнообразие и химическая специфичность липидов. Кроме того, фосфолипиды имеют в структуре остатки фосфорной кислоты, гликолипиды — углеводный компонент. CH—O—CO—R1 CH-O—CO—R2 CH—O—CO—R3. Жирные кислоты — R1, R2, R3 с общей формулой СН3(СН2)П—СООН, где n колеблется от 2 до 24, бывают ненасыщенными и насыщенными, что обусловливает твердую или жидкую консистенцию жиров. Твердые жиры образованы насыщенными жирными кислотами. Такие жиры характерны для тропических ЛР, например масло какао. Их основным компонентом являются насыщенные жирные кислоты — лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеариновая. Жидкие жирные масла, в зависимости от химической природы жирных кислот, классифицируются на высыхающие (льняное масло), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное, хлопковое масла) и невысыхающие (оливковое, миндаль¬ное, персиковое и касторовое масла). Соответственно, в этих маслах содержатся жирные кислоты с тремя, двумя и одной двойной связью. В медицине используются главным образом невысыхающие масла. В составе некоторых из них встречаются циклические жирные кислоты, например чаульмугровая, которая применяется для лечения проказы. Полиненасыщенные жирные кислоты не синтезируются в организме человека и поступают в него с пищей. Линолевая и линоленовая кислоты составляют значительную часть растительных масел и играют большую роль в синтезе простагландинов. Жиры — самый энергоемкий продукт, который может накапливаться (запасаться) в организме. В растениях липиды, в зависимости от строения, выполняют разнообразные функции: одни служат компонентами биологических мембран, другие участвуют в образовании защитных покровов (кутикулы, воска), третьи создают энергетические резервы. Но накапливаются жиры в растениях неодинаково. У масличных растений, например в семенах персика, содержание жиров составляет 55 % от суммы сухой массы, в зародышах кукурузы — 49—57 %, в семенах подсолнечника — до 60 %, в хлорелле — 80 %. Липидам (жирам, маслам) свойственны следующие характеристики. Жирны на ощупь, оставляют жирное пятно после нанесения на бумагу, не исчезающее при нагревании (в отличие от эфирных масел). Цвет твердых жиров обычно белый или желтоватый (реже — зеленовато- бурый из-за примесей хлорофиллов, каротиноидов, азуленов). Запах и вкус специфические (зависят от сопутствующих веществ). Легко растворимы в серном эфире, хлороформе, бензине, петролейном эфире и других неполярных органических растворителях; исключением является касторовое масло, хорошо растворимое в спирте и плохо — в петролейном эфире. Жирные масла являются растворителями эфирных масел, смол, камфоры, фосфора, серы. Расплавленные жиры и масла легко смешиваются между собой. Триглицериды жирных кислот при нагревании с натрия гидроксидом (или калия гидроксидом) гидролизуются с расщеплением эфирных связей и образованием глицерина и жирных кислот; соли жирных кислот называют мылами. Число омыления — количество в миллиграммах KOH (или NaOH) на нейтрализацию свободных и связанных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Различают два типа прогоркания: гидролитическое и окислительное. Первое происходит под действием липаз, в результате образуются свободные жирные кислоты. При окислительном прогоркании жиры приобретают горький вкус и неприятный запах вследствие образования кетонов, альдегидов, пероксидов и других веществ. Характеристика второго типа прогоркания сводится к определе¬нию перекисного числа йода (в процентах), израсходованного на разрушение пероксидов. Для предотвращения окислительного прогоркания к жирам добавляют антиоксиданты. Жирные масла получают путем холодного и горячего прессования, а также путем экстрагирования. При горячем прессовании выход масла

больше, но и примесей больше. Для медицинских целей, особенно для парентерального введения, масло получают холодным прессованием (без обжаривания семян). Такие масла имеют нейтральную реакцию рН. Экстракцию жиров проводят с помощью прибора Сокслета. Животные жиры получают путем вытапливания из жировой ткани.