Вариант 3

1. Установите структуру соединения состава C₃H₄O, если известно, что раствор этого вещества обесцвечивает бромную воду, а при действии на него фуксинсернистой кислоты окрашивается в розовый цвет. Ответ обоснуйте. Назовите соединение двумя способами и приведите уравнение реакции с бромной водой. Укажите, в какой области ИК-спектра проявляются валентные колебания карбонильной группы.

2. Предложите способы получения соединения из задания 1 из соответствующих: а) одноатомного спирта, б) дигалоген­производного, б) многоатомного спирта.

3. Напишите схемы взаимодействия пропеналя с:

а) гидросульфитом натрия, б) гидроксиламином, в) гидроксидом меди (II) при нагревании, г) хлороводородом. Объясните, почему в последней реакции присоединение идет против правила Марковникова.

4. Предложите метод анализа, позволяющий различить пропеналь, пропаналь, пропанон. Подтвердите уравнениями реакций, укажите аналитические эффекты.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 4

1. Установите структуру соединения общей формулы C₆H₁₂O, на основании данных его ИК-спектра (см. рис.) и если известно, что оно окисляется с трудом, образуя в основном пропановую кислоту. Ответ обоснуйте. Назовите это соединение, приведите уравнение указанной реакции.

2. Предложите способы получения соединения из задания 1 а) окислением спирта, б) пиролизом соли карбоновой кислоты, в) гидролизом дибромалкана.

3. Под действием каких реагентов соединение из задания 1 превратится в: а) гексанол-3, б) 2-метилгексанол-3, в) гидразон. Напишите уравнения реакций.

4. Сравнив строение связей >C=C< и >C=O, объясните, почему для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения, а для карбонильных соединений - реакции нуклеофильного присоединения. Ответ подтвердите примерами (по два для каждого соединения).

5. Из этена с помощью последовательных реакций получите 2-гидроксипропаннитрил.

Вариант 5

1. Установите структуру соединения состава C₃H₆O, если известно, что вещество не дает положительной реакции «серебряного зеркала», а при гидролизе продукта взаимодействия с метилмагнийиодидом получается 2‑метилпропанол-2. Назовите это соединение, приведите уравнения указанных реакций. Установление структуры аргументируйте.

2. Предложите способы получения соединения из задания 1 из соответствующих: а) спирта, б) гем-дигалогенпроизводного, в) кальциевой соли карбоновой кислоты, г) алкина.

3. Объясните, почему для карбонильных соединений возможны реакции Ad_N. Приведите четыре примера реакции Ad_N на примере этаналя.

4. Сформулируйте правило Попова. Ответ подтверидите уравнением реакции окисления пентанона-3.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

Ацетат натрия → метан → дихлорметан → формальдегид → параформ.

Вариант 6

1. Установите структуру соединения состава С₈H₈O, если известно, что оно образует оксим, но не окисляется гидроксидом меди. Соотнесите строение вещества с его ИК-спектром. Назовите соединение.

2. Предложите способы получения соединения из задания 1 (не менее трех реакций).

3. Объясните взаимное влияние карбонильной группы и бензольного кольца на реакционную способность ароматических кетонов в реакциях S_E и Ad_N (на примере соединения из задания 1). Ответ подтвердите примерами (по три для каждого типа).

4. Установите строение соединений и запишите уравнениями реакций следующие превращения:

алкан → моногалогеналкан → спирт → альдегид → 1-пропоксиэтанол

5. Предложите метод анализа, позволяющий различить галогеналкан, спирт и альдегид из задания 4. Приведите уравнения реакций, укажите аналитические эффекты.