Вариант 10

1. Поясните термин «хиральность». Выберите соединения, молекулы которых хиральны. Приведите формулы оптически активных стереоизомеров, в виде которых они могут существо­вать:

Укажите вещество, которое при наличие двух хиральных центров является ахиральным. Поясните причину.

2. При некоторых заболеваниях щитовидной железы применяют дииодтирозин - вещество «г» из задание 1. Постройте формулу, используемого в медицине S(+)‑изомера и его энантиомера. Поясните значение символов R- и S-, (+), (‑).

3. В виде каких конфигурационных изомеров может существовать вещество «д»? Приведите формулы этих изомеров, назовите их, используя E,Z‑систему обозначений.

4. Изобразите наиболее устойчивую конформацию циклогексана. Объясните понятия "аксиальный" и "экваториальный" для атомов и атомных групп.

Вариант 11

1. Поясните термины: «мезо-форма», «σ-диастереомеры», «‑диастереомеры». Укажите, какие из нижеперечисленных соединений и почему могут иметь мезо-форму, σ- и π-диастереомеры:

2. Для выбранных из задания 1 соединений приведите формулы Фишера мезо-формы, двух  σ-диастереомеров, двух p‑диастереомеров. Назовите p‑диастереомеры, используя E,Z-номенклатуру.

3. Постройте проекционную формулу Фишера L(+)‑2-амино-3-меркаптопропановой кислоты и определите ее конфигурацию в R‑, S‑ системе. Поясните значение символов «+»,«L-», «S-», «R-» в названиях соединений.

4. Изобразите в виде проекционных формул Ньюмена заторможенную конформацию аминоэтана. Объясните причину существования конформеров.

Вариант 12

1. Дайте определение понятию «конфигурационные изомеры». Назовите по заместительной номенклатуре те из ниже­приведенных сое­динений, которые могут существовать в виде конфигурационных изоме­ров:

2. Природные аминокислоты ‑ основа белков и ферментов ‑ имеют, как правило, S‑конфигурацию. Постройте формулу S(+)‑валина (см. ве­щество «б», задание 1) и его R(‑)‑изомера. Определите конфигурацию S(+)-валина в D-, L- системе. Поясните значение сим­волов «R», «S», (+), (‑).

3. Приведите формулу стереоизомера вещества «д». Назовите вещество «д» и его изомер, используя Е-, Z‑номенклатуру.

4. Какие из перечисленных в задании 1 веществ не могут существовать в виде конформеров? Почему?

Вариант 13

1. Дайте определение понятиям «конфигурационные изомеры», «оптически активные вещества». Приведите примеры: а) двух соединений, которые не могут существовать в виде конфигура­ционных изомеров; б) двух соединений, которые могут существовать в виде конфигурацион­ных изомеров, но не обладают оптической активностью; в) двух соединений, которые могут существовать в виде конфигура­ционных изомеров и обладают оптической активностью.

Назовите все приведенные Вами соединения по заместительной номенклатуре.

2. Известно, что в основном, все ‑аминокислоты, входящие в состав белков, являются L‑аминокислотами. Определите, какие из приведенных ниже аминокислот могут входить в состав белков:

Для любой L-аминокислоты определите конфигурацию в R-, S-системе.

3. Напишите структурную формулу цис‑бутен‑2‑диола‑1,4. Назовите его, используя Е, Z‑систему обозначений.

4. В чем отличие в понятиях «конформация» и «конфигурация»? Какое из приведенных ниже веществ может существовать в виде конформеров? Приведите строение наиболее устойчивого конформера этого вещества.