Вариант 16

1. Напишите формулы следующих соединений, выпишите имеющиеся в них заместители в три столбца: а) активирующие заместители 1 рода; б) дезактивирующие заместители 1 рода; в) дезактивирующие заместители 2 рода:

м‑аминобензолсульфокислота; п‑ксилол; 1‑метокси‑5‑нитро-нафталин; о‑гидроксибензолкарбоновая кислота; 9‑бром‑10‑ хлорантрацен.

2. Исходя из электронного строения бутадиена‑1,3, объясните особенности протекания для него реакций присоединения (на примере взаимодействия с эквимолярными количествами водорода, брома, хлороводорода).

3. Напишите уравнения следующих реакций, назовите продукты, укажите, в каких случаях и почему наблюдается согласованная и несогласованная ориентация: а) формилирование бензола; б) этилирование о-ксилола; в) ацетилирование п-нитротолуола; г) сульфирование п-хлорбензойной кислоты; д) взаимодействие п-бромкумола с втор-бутилбромидом в присутствии натрия.

4. Установите строение соединения C₁₀H₈, если при жестком окислении оно дает о‑бензолдикарбоновую кислоту, при сульфировании (Т=80°) переходит в соединение C₁₀H₇SO₃H; а при гидрировании в присутствии катализатора дает вещество С₁₀Н₁₈.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

б) Установите строение веществ и запишите уравнениями реакций следующие превращения:

алкен → виц-дибромалкан → алкин → триалкиларен → 1,3,5-триметилциклогексан.