Вариант 9

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) изобутилбромид; б) втор-бутилбромид; в) бензилбромид; г) винилбромид.

Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.

2. Предложите по одному способу получения веществ из задания 1. Назовите исходные соединения.

3. Расположите соединения из задания 1 в ряд по увеличению активности в реакциях S_N. Ответ обоснуйте.

4. Для наиболее активного галогенуглеводорода приведите пять примеров реакций S_N. Назовите классы соединений, к которым относятся продукты реакций. Возможно ли для данного исходного соединения протекание конкурентных реакций элиминирования? Почему?

5. Напишите уравнения последовательных реакций, с помощью которых 1-хлорпропан можно превратить в 2,3-диметилбутан.

Вариант 10

1. Напишите структурные формулы: a) 1-фенил-1-хлорэтана; б) 1‑фенил-2-хлорэтана; в) 1-хлор-4-этилбензола.

Выберите вещества, которые могут существовать в виде конфигурационных изомеров (поясните это понятие). Для одного из них постройте проекционную формулу Фишера, соответствующую S‑конфигурации.

2. Укажите, какие из соединений задания 1 можно получить, используя реакции S_R, S_N, S_E, A_E. Приведите уравнения соответствующих реакций.

3. Для соединений «а» и «б» (задание I) напишите уравнения реакций с водным и спиртовым растворами щелочей.

4. На примере реакций из задания 3 объясните причину изменения направления реакций при изменении среды (вода-спирт).

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 11

1. Назовите соединения, на их примере поясните понятия гем- и виц-полигалогеналканы:

2. Предложите по одному способу получения соединений из задания 1, назовите исходные вещества.

3. Приведите уравнения реакций гидролиза веществ из задания 1, назовите классы соединений, к которым относятся продукты гидролиза.

4. Для 1-иодбутана напишите уравнения четырех реакций нуклеофильного замещения. На одном примере поясните механизм.

5. Установите строение веществ и запищите уравнениями реакций следующие превращения:

алкен → дибромалкан → алкин → арен → метиларен → бензилхлорид.

Вариант 12

1. Напишите структурные формулы соединений: а) 2-метил-2-хлорпропан; б) 1-хлорбутан; в) З-хлорпропен-1; г) хлорбензол.

Назовите эти вещества по радикало-функциональной номенклатуре.

2. Предложите методы получения соединений из задания I, используя следующие типы реакций:

- для соединения «а» - Ad_E

- для соединения «б» - S_N

- для соединения «в» – S_R

- для соединения «г» – S_E

3. Расположите галогенуглеводороды из задания 1 в ряд по увеличению подвижности галогена в реакциях S_N. Ответ обоснуйте.

4. Используя соответствующие галогенуглеводороды, предложите одностадийные методы синтеза: а) пропанола-1; б) бутена-2; в) пентана; г) бензилмагнийбромида; д) уксусной кислоты. Назовите исходные соединения.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

Вариант 13

1. Напишите структурные формулы следующих соединений, назовите их по радикало-функциональной номенклатуре: а) хлорэтан; б) 2‑бромбутан; в) фторэтен; г) 1-иод-4-метилбензол.

Отнесите указанные вещества к определенной группе галогенпроизводных а) в зависимости от природы радикала; б) в зависимости от природы галогена.

2. При гидролизе R-2-бромбутана образуется S-бутанол-2. Обоснуйте причину этого явления, рассмотрев механизм указанной реакции.

3. Предложите три способа получения хлорэтана, назовите исходные соединения, укажите тип каждой реакции.

4. Из бромциклопентана предложите способы получения: а) циклопентана; б) циклопентена; в) нитроциклопентана; г) аминоциклопентана; д) циклопентилмагнийбромида

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

1,2 – дибромэтан → ацетилен → бензол → толуол → бензилхлорид → метилбензиловый эфир