Вариант 13

1. Сформулируйте правило Хюккеля. Приведите структурные формулы, названия и нумерацию атомов углерода ароматических веществ, для которых n=1, 2, 3. Оъясните причину легкого протекания для них реакций S_E, приведите по одному примеру.

2. Напишите структурные формулы следующих соединений, отметьте в них заместители 1 и 2 рода, дайте определения этим понятиям: а) нитробензол, б) о‑хлортолуол, в) 1,3‑дигидрокси­нафталин, г) п‑аминобензолсульфокислота, д) бензальдегид.

3. Предложите не менее пяти способов получения пропилбензола. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4. Объясните, к какому типу сопряженных систем (замкнутым или незамкнутым) можно отнести циклогексадиен-1,3. Как это влияет на его химические свойства? Подтвердите уравнениями реакций с недостатком и избытком водорода и брома. Назовите продукты.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 14

1. Приведите структурные формулы изомерных диеновых углеводородов состава С₅Н₈ (4 соединения); назовите их и укажите, какие и почему можно отнести к веществам с кумулированными, изолированными и сопряженными связями.

2. Напишите формулы следующих групп: гидроксигруппа, нитрогруппа, аминогруппа, сульфогруппа, хлор, карбоксигруппа, бром, этил, изопропил. Отнесите их к одной из следующих категорий: а) активирующие о-, п- ориентанты, б) дезактивирующие о‑, п‑ориентанты, в) дезактивирующие м‑ориентанты. Поясните эти понятия.

3. Как, используя реакцию Вюрца‑Фиттига, можно получить изобутилбензол, исходя из: а) хлорбензола, б) бензилхлорида. Приведите уравнения реакций и предложите ещё 2-3 способа получения указанного соединения.

4. Установите строение соединения С₉H₁₀, если оно обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия на холоду, а при окислении дает п‑бензолдикарбоновую кислоту.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

ВАРИАНТ 15

1. Сформулируйте правило Хюккеля. Пользуясь им, объясните, какие из нижеприведенных соединений могут или не могут быть отнесены к ароматическим. Назовите все соединения.

Чему равно «n» в формуле «4n+2» для выбранных Вами ароматических соединений?

2. Какими эффектами и каким характером (электронодонорным или электроноакцепторным) обладают приведенные ниже заместители, если они связаны с бензольным кольцом; к заместителям какого рода их можно отнести: этил, карбоксил, цианогруппа, изобутил, сульфогруппа, нитрогруппа, нитрозогруппа, аминогруппа, гидроксигруппа, трихлорметильная группа. Приведите формулы всех перечисленных групп.

3. Приведите схемы синтеза толуола из следующих соединений: а) бензол, б) бромбензол, в) метилциклогексан, г) 1,6‑дибром­гептан, д) натриевая соль п‑метилбензойной кислоты. Укажите, какие из приведенных реакций являются именными.

4. Установите строение и назовите соединение С₆Н₁₀, если известно, что при взаимодействии с эквимолярным количеством брома оно превращается в 2,5-дибромгексен-3. Приведите уравнения. Можно ли данную реакцию отнести к присоединению по типу 1,4 - ? Почему?

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения: