Вариант 6

1. Поясните термины «стереоизомеры», «оптическая активность» и определите, какие из нижеприведенных соединений и почему могут существовать в виде стереоизомеров и какие из них обладают оптической активностью:

2. В качестве средства для лечения паркинсонизма используется леводопа, являющаяся L‑изомером соединения "а" из задания 1. Постройте проекционную формулу Фишера L-изомера и определите его конфигурацию в R,S-системе.

3. Какие из представленных в задании 1 соединений могут существовать в виде а) ‑диастереомеров; б) ‑диастереомеров? Назовите вещество «д», используя E,Z ‑систему обозначений. Как еще можно назвать это соединение?

4. Какие из веществ, представленных в задании 1, не могут существовать в виде конформеров? Почему? В чем отличие в понятиях «конформация» и «конфигурация»?

Вариант 7

1. Объясните, что такое «оптическая активность» и каковы ее причины. Определите, какие из приведенных ниже веществ обладают оптической активностью. Изобразите эти вещества, используя стереохимические формулы:

а) пропанол‑2; б) 3‑аминобутановая кислота; в) 2‑гидроксипропаналь.

2. Постройте проекционную формулу Фишера L(+)-серина (2-амино – 3- гидроксипропановой кислоты) и определите ее конфигурацию в R‑,S‑системе. Поясните значение символа (+).

3. Напишите структурную формулу цис‑1,4‑диамино‑2,3-диметилбутена‑2. Приведите формулу ‑диастереомера этого вещества. Объясните, почему подобные соединения могут существовать в виде -диастереомеров. Назовите приведенные Вами изомеры, используя E-, Z- - номенклатуру.

4. Приведите формулы наиболее и наименее устойчивых конформеров циклогексана. Дайте определение понятию «конформация» и объясните, чем обусловлены конформационные явления.

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы 2‑гидрокси‑3-хлорбутандиовой кислоты и 2,3‑дигидроксибутандиовой кислоты и объясните, почему при наличии в молекулах двух хиральных центров первое вещество имеет 4 стереоизомера, а второе – 3. Приведите формулы Фишера всех изомеров, укажите среди них энантиомеры, диастереомеры, мезо-форму. Поясните эти понятия.

2. Используя проекционные формулы Фишера, определите принадлежность к R‑ или S‑стереохимическому ряду L‑(+)‑аланина (2‑аминопропановой кислоты). Всегда ли вещества L‑ряда имеют правое вращение?

3. Изобразите строение -диастереомеров бутендиовой кислоты. Назовите их, используя E,Z-систему обозначений. Какой из написаных вами изомеров обладает большей термодина­мической устойчивостью?

4.  Изобразите с помощью проекций Ньюмена заторможенную и заслоненную конформации этанола. Какая из них будет обладать большей термодинамической устойчивостью?

Вариант 9

1. Объясните и проиллюстрируйте примерами следующие понятия: а) асимметрический атом углерода; б) σ-диастереомеры; в) мезо-форма; г) молекула с осью симметрии 3‑го порядка.

2. В качестве сосудорасширяющего средства в медицинской практике используют адреналин, являющийся R(-) - изомером вещества следующего строения:

Постройте проекционную формулу Фишера этого изомера и его антипода. Поясните значение символов «R», «S», (+), (‑).

3. Приведите формулы конфигурационных изомеров 2,3‑дихлорбутена‑2. Объясните, почему подобные соединения могут существовать в виде -диастереомеров. Назовите приведенные Вами изомеры всеми возмож­ными способами.

4. С помощью соответствующих формул изобразите:

а) наиболее устойчивую конформацию бромэтана;

б) наименее устойчивую конформацию бромэтана.