Вариант 14

1. Напишите структурные формулы пяти изомеров состава С₇H₈O. Назовите все соединения и определите, к каким классам они относятся.

2. Напишите схемы получения спирта из задания 1 из бензилхлорида, бензальдегида, бензилацетата.

3. Сравните химические свойства спирта и простого эфира из задания 1. Приведите соответствующие уравнения реакций.

4. В ИК-спектре двух образцов этанола наблюдаются полосы поглощения гидроксигруппы в областях 3320 см^-1 (1 образец) и 3620 см^-1 (2 образец). На основании этих данных сделайте аргументированный вывод о том, какой из спиртов разбавлен водой. Как химическим методом можно обнаружить воду в этаноле?

5. Из соединений задания 1 выберите те, для которых в реакциях электрофильного замещения наблюдается: а) согласованная ориентация, б) несогласованная ориентация. Для соединения с согласованной ориентацией напишите уравнения реакций мононитрования и монобромирования.

6. Предложите способ получения резорцина из метана (с помощью последовательных реакций).

Вариант 15

1. Основными компонентами сивушных масел являются: пропанол‑1; 2-метилпропанол-1; 2-метилбутанол-1; 3‑метил­бутанол‑1. Напишите структурные формулы этих соединений. Укажите, для каких из них возможно существование конфигурационных изомеров. С помощью проекционных формул Фишера изобразите строение этих веществ.

2. Синтетический пропанол-1 обычно получают из пропаргилового спирта (пропин-2-ол-1). Приведите уравнение данной реакции и предложите еще три способа получения пропанола-1.

3. На основе электронного строения пропанола-1 объясните, почему для спиртов возможны реакции, проходящие с замещением -ОН группы. Напишите реакцию взаимодействия пропанола-1 с бромоводородом. На ее примере объясните механизм S_N2

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов протекают превращения:

2-бромпропан → пропен → 3-хлорпропен → 1,2,3 - трихлорпропан → глицерин → пропеналь

5. В синтезе ряда лекарственных препаратов используют крезолы. Напишите формулу о-крезола, изобразите формулы его структурных изомеров, относящихся к а) этому же классу соединений, б) другим классам соединений (двум). Назовите все вещества по систематической номенклатуре. В ИК-спектре какого из соединений и почему будет отсутствовать полоса поглощения в области 3300 см^-1?

6. Приведите схему получения о-крезола из толуола.

Вариант 16

1. С помощью проекционных формул Фишера изобразите строение R‑1‑фенилпропанола-1 и его пространственного изомера. Напишите формулы структурных изомеров данных соединений, относящихся к а) первичным спиртам, б) третичным спиртам, в) простым эфирам, г) фенолам. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре. Укажите, будут ли они иметь конфигурационные изомеры.

2. Предложите способ получения 1‑фенилпропанола-1 из соответствующего галогенпроизводного. Объясните механизм реакции, учитывая, что она протекает по типу S_N2.

3. 1-Фенилпропанол-1 подвергли внутримолекулярной дегидратации. Продукт реакции окислили раствором KMnO₄, полученное соединение ввели во взаимодействие: а) с избытком CH₃COOH б) бромом в присутствии FeBr₃. Напишите уравнения всех реакций. Назовите полученные соединения.

4. Предложите физические и химические методы анализа, позволяющие различить R-1-фенилпропанол-1, S-1-фенил­пропанол‑1, 3‑фенилпропанол-1 и 2-фенилпропанол-2. Приведите соответствующие уравнения реакций.

5. Установите строение соединения общей формулы С₇H₈O, если известно, что а) в его ИК-спектре присутствуют полосы поглощения в областях 3300 и 1100 см^-1, б) вещество не дает окраски с хлоридом железа (III). Приведите формулу структурного изомера, который будет реагировать с хлоридом железа (III). Назовите исходное соединение и его изомер по радикало-функциональной номенклатуре.

6. Предложите способ получения двух веществ из задания 5 из бензола (с помощью последовательных реакций).