Вариант 14
1. Назовите соединения, на их примере поясните понятия «первичный, вторичный, третичный галогеналкан», «галогенарен»:
2. Из соединений задания 1 выберите те, которые будут вступать в реакцию нуклеофильного замещения преимущественно по механизму SN1. Объясните механизм на примере взаимодействия с этилатом натрия и стереохимический результат реакции. Для какого из выбранных Вами соединения понятие "стереохимический результат реакции" не имеет смысла. Почему?
3. Приведите способы получения моно- и полигалогеналканов на примере синтеза хлорэтана; 1,1-дихлорэтана; 1,2-дихлорэтана; хлороформа.
4. Используя в качестве одного из исходных веществ хлорэтан, напишите уравнения реакций: а) Вюрца; б) Вюрца-Фиттига; в) Фриделя-Крафтса.
5. Установите строение веществ и запишите уравнениями реакций следующие превращения:
Вариант 15
1. Напишите структурные формулы: а) этилхлорида; б) хлороформа; в) иодоформа; г) фторотана.
Назовите все соединения по заместительной номенклатуре. Выберите соединение, обладающее оптической активностью, постройте для него проекционную формулу Фишера, соответствующую S‑конфигурации.
2. Укажите для каких целей применяются в медицине соединения из задания 1 и предложите способы получения: соединения «а» из соответствующих алкана, алкена, спирта; соединения «б» - из соответствующего кетона; соединения «в» - из соответствующего спирта.
3. Проанализировав строение этилхлорида, предскажите его свойства и подтвердите уравнениями реакций (не менее восьми примеров).
4. Поясните понятия: «реакция на подлинность препарата», «реакция на доброкачественность препарата». Для этилхлорида, хлороформа, иодоформа напишите уравнения реакций, которые используются в фарманализе. Укажите аналитический эффект.
5. Заполните схему, назовите все соединения:
Вариант 16
1. Напишите структурные формулы следующих соединений, отнесите их к определенной группе галогенуглеводородов с учетом числа, природы, положения галогенов и природы радикала: а) аллилхлорид; б) 2-бромбутан; в) 3-йод-3-метилгексан; г) 2,3-дибром-2-метил-3-этилпентан; д) 1-изопропил-4-хлорбензол.
2. Объясните, почему для третичных галогеналканов реакции нуклеофильного замещения преимущественно идут по механизму SN1, а для первичных и вторичных – по SN2. Подтвердите на примере взаимодействия соединения «б» и «в» (задание 1) с амидом натрия. Объясните стереохимический результат.
3. Какие спирты или карбонильные соединения надо взять, чтобы получить: а) 1,2,3 – трибромпропан; б) трийодметан; в) 2,2-дихлорпропан; г) бензилхлорид. Приведите уравнения реакций, назовите исходные вещества.
4. Сравните химические свойства хлорбензола и 1-фенил-1-хлорэтана. Укажите причину общих и разных свойств, подтвердите уравнениями реакций (всего не менее восьми).
5. С помощью последовательных реакций предложите способ получения хлорбензола и 1-фенил-1-хлорэтана из этилена (все необходимые для синтеза органические вещества также должны быть получены из этилена).