Вариант 14

1.  Определите, какие из приведенных ниже соединений могут существо­вать в виде конфигурационных изомеров и какие из них и почему обладают оптической активностью?

2.  Дайте определение понятиям «энантиомеры», «диастереомеры», «мезо‑форма», «рацемат». Приведите примеры, характе­ризующие эти понятия, используя вещество «в» из задания 1.

3.  Постройте проекционную формулу Фишера L-цистеина (2-амино-3-меркаптопропановой кислоты) и определите конфигурацию этого вещества в R ‑, S‑системе.

4.  Объясните причину существования конформеров. Приведите наиболее устойчивую конформацию циклогексана.

Вариант 15

1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие вещества:

Выберите из них соединения, молекулы которых хиральны. Сколько кон­фигурационных изомеров и почему могут иметь эти вещества?

2. С помощью проекционных фор­мул Фишера постройте конфигурационные изомеры вещества «а». Назовите их, используя R‑, S‑систему обозначений. Определите конфигурацию R-изомера в D-, L- системе.

3. Какой вид пространственной изомерии характерен для вещества «д» из задания 1. Приведите структурную формулу стереоизомера вещества «д». Назовите всеми возможными способами оба вещества.

4. Изобразите метилциклогексан в виде наиболее и наименее устойчивой конформации. На примере этого соединения поясните понятие «экваториальный» и «ак­сиальный» для расположения атомов и атомных групп.

Вариант 16

1. Назовите нижеприведенные вещества по систематической номенклатуре и объясните, для каких из них возможна: а) оптическая изомерия; б) геометрическая изомерия; в) и оптическая и геометрическая изомерия; г) невозможна пространственная изомерия:

2. Для вещества из задания 1, имеющего и геометрические и оптические изомеры, постройте формулы этих изомеров и отнесите их к E-, Z- или R-, S- стереохимическим рядам.

3. Правовращающая винная кислота имеет следующую проекционную формулу Фишера:

Определите конфигурацию у каждого хирального центра и установите какое из следующих названий соответствует (+) винной кислоте: 1) 2S,3S -2,3-дигидроксибутандиовая кислота; 2) 2R,3R-2,3-дигидроксибутандиовая кислота; 3) 2R,3S-2,3-дигидроксибутандиовая кислота.

4. Для 1-метил-1-хлорциклогексана приведите конфигурацию «кресла» с аксиальным расположением метила и экваториальным расположением галогена. Изменится ли расположение заместителей при переходе к конформации «лодки»? Как?

4. Вопросы для самоконтроля

   1. В заданиях 1‑10 только один ответ является верным. Напишите букву, соответствующую правильному ответу.

1. Пространственные изомеры отличаются: а) конфигурацией; б) конформацией; в) качественным составом; г) количественным составом; д) числом хиральных центров.

2. Энантиомеры - это изомеры, отличающиеся: а) числом хиральных центров; б) конфигурацией у всех хиральных центров; в) конфигурацией у некоторых хиральных центров; г) конформацией; д) положением двойной связи.

3. Диастереомеры ‑ это стереоизомеры, различающиеся: а) конфигурацией заместителей у всех хиральных центров; б) конфигурацией заместите­лей у некоторых хиральных центров; в) знаком вращения; г) числом хиральных центров; д) конформацией.

4. Причиной возникновения оптической активности у вещества является: а) симметричность молекулы; б) несимметричность молекулы; в) спо­собность вращать плоскость плоскополяризованного света; г) отсут­ствие двойных связей в молекуле; д) отсутствие хирального центра.

5. Причиной существования конформационных изомеров является:

а) наличие в молекуле двойной связи; б) наличие в молекуле циклической структуры; в) невозможность вращения вокруг ‑связи; г) возможность свободного вращения вокруг -связи; д) отсутствие хирального центра.

6. Символ «+» в названии органического соединения обозначает, что: а) вещество имеет D‑конфигурацию; б) вещество имеет R‑конфигурацию; в) старшинство заместителей в формуле Фишера убывает направо; г) старшинство заместителей в формуле Фишера возрастает направо; д) вещество поворачивает плоскость плоскополяризованного света направо.

7. Символ «-» в названии органического соединения обозначает, что: а) вещество имеет L‑конфигурацию; б) вещество имеет S‑конфигурацию; в) старшинство заместителей в формуле Фишера убывает по часовой стрелке; г) старшинство заместителей в формуле Фишера возрастает по часовой стрелке; д) вещество поворачивает плоскость плоскополяризованного света налево.

8. Символ «R» в названии органического соединения обозначает, что: а) старшинство заместителей в формуле Фишера возрастает по часовой стрелке; б) старшинство заместителей в формуле Фишера убывает по часовой стрелке; в) вещество левовращающее; г) вещество правовращающее; д) вещество оптически неактивно.

9. Смесь равных количеств антиподов называется: а) рацемической; б) энантиомеры; в) диастереомеры; г) трео‑форма; д) эритро‑форма.

10. Причиной оптической неактивности мезо‑формы является: а) симметричность молекулы; б) несимметричность молекулы; в) отсутствие хиральных центров; г) наличие четного числа хиральных центров; д) наличие нечетного числа хиральных центров.

1. В заданиях 11‑17 несколько ответов являются верными. Напишите букву, соответствующую правильной комбинации ответов:

2. А ‑ если верно 1,3,5

3. Б ‑ если верно 2,4,5

4. В ‑ если верно 1,3

5. Г ‑ если верно 2,4

6. Д ‑ если верно всё.

11. И структурная и пространственная изомерия возможна для: 1) 2-хлорпропана; 2) 2-хлорбутана; 3) 1,1-дихлорбутена-1; 4) бутена-2; 5) 1-хлорбутена-2.

12. В виде энантиомеров могут существовать следующие вещества: 1) бутан; 2) 2‑нитробутан; 3) пентанол‑1; 4) пентанол‑2; 5) 3‑иодпентан.

13. В виде ‑диастереомеров могут существовать следующие вещества: 1) 2‑хлорпентан; 2) 2,3‑дихлорбутан; 3) 2,2‑дихлорбутан; 4) 2,4‑дихлорпентан; 5) 2‑бром‑3-хлорпентан.

14. В виде ‑диастереомеров могут существовать следующие вещества: 1) бутен‑2; 2) бутен‑1; 3) пентен‑2; 4) пентин‑2; 5) 1‑хлор‑бутен‑2.

15. Мезоформу могут иметь следующие соединения: 1) 3,4‑диметилгексан; 2) 3,3‑диметилгексан; 3) 2,3‑дибром­бутан; 4) 2,3‑дибромпентан; 5) 3‑метилгексан.

16. D‑конфигурацию имеют следующие соединения:

17. S‑конфигурацию имеют следующие соединения: