Вариант 10
1. Напишите структурные формулы следующих соединений, укажите, какие из них и почему не являются ароматическими: а) нафталин, б) циклопентадиен-1,3, в) гексадиен‑1,5‑ин‑3, г) анион циклопентадиена, ц) этилбензол.
2. Дайте определение понятиям «заместители 1 и 2 рода». Приведите примеры. Объясните их разное ориентирующее влияние в реакциях SE.
3. Предложите не менее пяти способов получения пропилбензола.
4. Для бензола и циклогексадиена-1,3 приведите уравнения реакций: а) с эквимолярным количеством водорода; б) избытком водорода; в) эквимолярным количеством брома (катализатор для бензола). Назовите продукты. Объясните, почему в случае превращения «в» для одного вещества идет реакция присоединения, а для другого – замещения.
5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:
Вариант 11
1. Назовите следующие соединения, отметьте электронодонорные и электроноакцепторные заместители, поясните эти понятия:
2. Сформулируйте правило Хюккеля. Пользуясь им, докажите, что все родоначальные структуры веществ задания 1, являются ароматическими. Объясните, как это сказывается на химических свойствах.
3. Напишите уравнения следующих реакций, назовите продукты: а) тримеризация бутина‑1; б) дегидрирование 1,3‑диметил-циклогексана; в) дегидроциклизация гептана; г) взаимодействие толуола с пропеном в присутствии А1С13; д) взаимодействие 3‑бромтолуола с этилбромидом в присутствии натрия.
4. Какое строение имеют продукты сульфирования следующих соединений: п‑нитротолуола, о‑ксилола, м‑нитробензойной кислоты, нафталина при температуре 80 и 160°. Приведите уравнения реакций, поясните явление согласованной и несогласованной ориентации.
5. а) Предложите способ получения бутадиена – 1,3 из этана (с помощью последовательных реакций).
б) Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:
Вариант 12
1. Поясните термин «сопряжение». Напишите формулы следующих веществ и укажите, какие из них можно отнести к соединениям с замкнутой и незамкнутой системами сопряжения. Какие из них и почему являются ароматическими?
а) пентадиен‑1,4;
б) циклопентадиен‑1,3;
в) циклобутадиен‑1,3;
г) антрацен.
2. Назовите следующие группы, отнесите их к одному из трех типов: а) активирующие о‑, п‑ориентанты; б) дезактивирующие о‑, п‑ориентанты; в) дезактивирующие м‑ориентанты: ‑ОН, ‑С1, ‑NO, ‑ОСН3, -F, -SO3H, -CHO, -NH2, -COOH, -CN.
3. Какие вещества образуются, если ввести в реакцию Фриделя‑Крафтса: а) толуол и бромэтан, б) м-ксилол и 2‑бромпропан, в) 3‑метилбензолсульфокислоту и метилбромид. В каких из этих случаев будет наблюдаться согласованная и несогласованная ориентация? Почему?
4. Сравните отношение бензола, нафталина, антрацена к реакциям окисления. На основании этих данных сделайте вывод об изменении «ароматичности» в этом ряду. Приведите уравнения реакций, подтверждающих ароматический характер указанных соединений.
5. Заполните
следующие схемы, назовите все соединения:
б) Установите строение веществ и запишите уравнениями реакций следующие превращения:
алкан → изомер алкана→ алкадиен → дибромалкен → 1,2,3,4-тетрабром – 2 - метилбутан