Вариант 14
1. К каким классам углеводородов могут относиться вещества, имеющие формулу: а) С4Н8, б) С5Н8? Приведите по одному примеру для каждого класса, назовите все соединения.
2. Сформулируйте правило Марковникова. Объясните с точки зрения электронных представлений, для каких из следующих соединений это правило выполняется, нарушается, не имеет смысла: бутен‑2, бутен‑1, 3,3,3‑трихлорпропен. Подтвердите на примере взаимодействия с хлороводородом.
3. Какие исходные соединения надо взять, чтобы получить пропен: а) реакцией дегидрогалогенирования (два варианта), б) реакцией дегидратации (два варианта), в) реакцией неполного гидрирования? Приведите уравнения реакций.
4. Напишите для пропина уравнения четырех реакций присоединения и двух реакций окисления. Укажите, какие из них и почему используют для обнаружения непредельных соединений.
5. Установите строение соединения, если известно, что при нагревании со спиртовым раствором щелочи оно дает вещество, которое окисляется перманганатом калия до бутандиола‑1,2.
6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:
Вариант 15
1. Дайте определение шести классам соединений, отвечающих формулам: CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2. Приведите по одному примеру, назовите все вещества.
2. Изобразите электронное строение атома углерода в sp3‑; sp2‑, sp‑гибридных состояниях. Укажите число гибридных и негибридных орбиталей, число образуемых - и ‑связей, угол между гибридными и негибридными орбиталями. Сделайте вывод: а) о соотношении количества - и ‑связей с количеством гибридных и негибридных орбиталей, б) о связи геометрии молекулы с углом между орбиталями.
3. Поясните понятие «реакция дегидрогалогенирования», «реакция дегалогенирования». Напишите уравнения реакций дегидрогалогенирования 2‑бромпентана, 1,1‑дибромпентана и дегалогенирования 1,2‑дибромпентана и 1,5‑дибромпентана.
4. Предложите метод анализа, позволяющий различить все органические продукты реакций из задания 3 (для анализа алкенов использовать реакцию озонирования). Подтвердите уравнениями реакций, укажите аналитические эффекты.
5. Перенести двойную связь в середину молекулы можно, проведя последовательно реакции гидратации и дегидратации. Объясните этот факт и подтвердите уравнениями реакций, взяв в качестве исходного соединения бутен-1.
6. Предложите способ получения бутана из этена (с помощью последовательных реакций).
Вариант 16
1. К каким шести классам соединений могут относиться вещества с формулой С4Н10; C5H8; C6H12? Приведите по одному примеру, назовите все вещества.
2. В соединениях из задания 1 укажите атомы углерода в sp2‑и sp‑гибридных состояниях, объясните, из чего Вы при этом исходите. Изобразите их электронное строение, соотнесите число гибридных и негибридных орбиталей с числом - и ‑связей, образуемых этими атомами.
3. Поясните понятие «реакция дегалогенирования», «реакция дегидратации», «реакция дегидрогалогенирования». Предложите получение 2-метилбутена-1 и пентена-2 этими методами. Назовите исходные соединения.
4. Сравните химические свойства 2-метилбутена-2 и бутина-1. Подтвердите уравнениями реакций, укажите причину общих и различных свойств.
5. Сформулируйте правило Марковникова и Зайцева. Пользуясь этими правилами, предложите получение:
а) гексена-2 из гексена-1;
б) пропанола-2 из пропанола-1;
в) 2-бромбутана из 1-бромбутана.
6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения и установите, из какого алкена через озонид может быть получен конечный продукт:
алкан→ алкен → дигалогеналкан → алкин → CH3 - CHO.