4. Непредельные углеводороды

   1. Вопросы к семинару

1. Электронное строение алкенов, алкинов. Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения.

2. Способы получения алкенов: дегидратация спиртов, дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование галогеналканов.

3. Способы получения алкинов: дегидрогалогенирование дигалогеналканов, взаимодействие ацетиленидов с галогеналканами, карбидный способ получения ацетилена.

4. Химические свойства непредельных углеводородов: реакции электрофильного присоединения (А_E) как наиболее характерные в ряду непредельных соединений, механизм; реакции окисления, озонирования, полимеризации; реакции замещения в алкинах с СН‑кислотным центром; особенности гидратации алкинов (реакция Кучерова).

5. Особенности реакций присоединения в ряду несимметричных алкенов. Понятие об индуктивном эффекте. Правило Марковникова.

2. Опыты к лабораторной работе

1. Получение алкенов и изучение их свойств.

2. Получение ацетилена и изучение его свойств.

4. Задания к самостоятельной работе вариант 1

1. Назовите следующие соединения, укажите, к каким классам они относятся, дайте определение этим классам:

2. Поясните понятия: ‑, ‑,‑связи. Укажите, какие виды связей встречаются в соединениях из задания I. Определите число ‑связей в выбранных соединениях.

3. Напишите уравнения реакций, которые произойдут: а) при нагревании пропанола–1 и пропанола–2 с концентрированной серной кислотой; б) при нагревании 2–‑бромпропана со спиртовым раствором гидрокcида натрия; в) при взаимодействии карбида кальция с водой. Укажите, какие реакции и для чего Вы выполните на практическом занятии.

4. Под действием каких реагентов пропен можно превратить в: а) пропан, б) 2–хлорпропан, в) 1,2–дибромпропан, г) пропандиол‑1,2. Напишите уравнения реакций, укажите, какие реакции являются качественными на двойную связь.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений, укажите, к каким классам они относятся, дайте определения этим классам: а) 3‑этилпентен‑1, б) 2,2‑диметилгексин‑3, в) бутадиен‑1,3, г) 2,3‑диметил‑3,4‑диэтилгептен‑1.

2. Изобразите электронное строение sр² ‑гибридного атома углерода и объясните, почему в этом гибридном состоянии углерод: а) образует три ‑связи и одну ‑связь, б) имеет плоское строение. Отметьте в соединениях из задания 1 sр² ‑гибридные атомы.

3. Предложите три способа получения пропена, подтвердите уравнениями реакций. Укажите, каким из способов Вы воспользуетесь на практическом занятии.

4. Напишите уравнения реакций, доказывающих непредельный характер ацетилена, укажите их аналитический эффект.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

Вариант 3

1. Назовите следующие соединения:

Для соединения «б» постройте формулы изомеров, относящихся к: 1) этому же классу соединений, 2) другому классу соединений (по одному примеру). Назовите изомеры.

2. Укажите sр‑гибридные атомы углерода в соединениях из задания 1. Объясните, чем Вы при этом руководствуетесь. Изобразите электронное строение sp-гибридного атома и объясните, почему он имеет линейное строение.

3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых Вы будете получать этилен и ацетилен на практическом занятии. Предложите еще два способа получения этилена.

4. В какие из перечисленных реакций будет вступать этилен и ацетилен: присоединение, окисление раствором перманганата калия, горение, полимеризации, замещение водорода на металл. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций: