1.3 Класифікація органічних сполук

В основі класифікації органічних сполук лежить будова вуглецевого ланцюга і наявність типових угрупувань атомів (функціональних груп), які визначають певні хімічні властивості сполук. Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяються на ациклічні та циклічні (рис. 1.1).

Органічні сполуки

Ациклічні Циклічні

(аліфатичні)

Карбоциклічні Гетероциклічні

Аліциклічні Ароматичні

Рисунок 1.1 – Класи органічних сполук

Ациклічними є сполуки, молекули яких мають відкриті (незамкнені) вуглецеві ланцюги: прямі або розгалужені:



    — С —

— С — С — С — С —   

    — С — С — С —

  

прямий ланцюг розгалужений ланцюг

Ациклічні сполуки називають аліфатичними або сполуками жирного ряду. Їх поділяють на насичені та ненасичені. До насичених відносять такі, які мають лише одинарні С–С зв’язки. В молекулах ненасичених сполук знаходяться подвійні С = С або потрійні С  С зв’язки:

СН₃ – СН₂ – СН₃ СН₂ = СН – СН₃ СН  С – СН₃ . насичена аліфатична сполука ненасичені аліфатичні сполуки

Циклічними називають сполуки, молекули яких складаються з замкнених у кільця вуглецевих ланцюгів. Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні і гетероциклічні. Карбоциклічні мають цикл, що побудований лише з атомів вуглецю, а гетероциклічні містять у циклі поряд з атомами вуглецю різні за природою елементи (переважно кисню, азоту, сірки), вони бувають насичені і ненасичені.

О НС–СН СН

Н₂С СН₂ НС СН

НС СН

Н₂С СН₂ О НС СН

О N

гетероциклічна насичена гетероциклічні ненасичені сполуки

сполука

Карбоциклічні сполуки, в свою чергу, поділяються на аліциклічні (аліфатичні циклічні), які бувають насиченими і ненасиченими, та на ароматичні. Ароматичні сполуки характеризуються наявністю в молекулі специфічного циклічного угрупування з шести вуглецевих атомів – бензольного ядра. Для аліциклічних сполук така бензольна структура не характерна. Нижче наведені приклади аліциклічних та ароматичних сполук.

СН₂ СН–СН

Н₂С – СН₂ Н₂С –СН₂ Н₂С СН₂ НС СН

СН₂ Н₂С СН₂ Н₂С СН НС СН

СН₂ СН СН–СН

насичені аліциклічні сполуки ненасичені аліциклічні сполуки

СН СН₃

НС СН

НС СН

СН

бензол ароматичні сполуки

Ациклічні й циклічні сполуки поділяються на класи залежно від наявності тих чи інших функціональних груп. Функціональна група – це угрупування різних атомів, які визначають хімічні властивості сполуки. Наприклад, карбоксильна функціональна група визначає властивості будь-якої сполуки як кислоти, а гідроксильна група – як спирту.

Вихідним класом за такої класифікації є сполуки вуглецю з воднем – вуглеводні. Наприклад, СН₄ – метан, С₂Н₄ – етилен, С₂Н₂ – ацетилен. Шляхом заміщення атома водню в молекулі вуглеводню на функціональну групу можна перейти до будь-якого класу сполук.

Будь-який клас органічних сполук можна зобразити загальною формулою R – X, де Х – функціональна група, R – радикал (залишок вуглеводню, який утворюється, якщо від молекули відняти один атом водню). Наприклад:

СН₄ – метан; СН₃ – радикал «метил»;

С₂Н₆ – етан; С₂Н₅ – радикал «етил»;

С₃Н₈ – пропан; С₃Н₇ – радикал «пропіл».

Найважливіші класи органічних сполук наведені в таблиці 1.1.

Таблиця 1.1 – Класифікація основних органічних сполук за функціональною групою

Клас сполук			Функціональні групи
Назва	Загальна формула	Приклад сполук	Назва	Формули
Вуглеводні	СnHm або R–H	CH4, C2H6, C2H2, C6H6	—	—
Галогенопохідні вуглеводнів	R-Hаl	CH3Cl, C2H5Br, C2H4Cl2	Галогени	–Hal (–F, –Cl, –Br, –I)
Спирти, феноли	R – OH	CH3OH, C6H5OH	Гідроксиль-на(гідроксил)	– OH
Альдегіди			Альдегідна
Кетони			Карбонільна (карбоніл)
Карбонові кислоти			Карбоксильна (карбоксил)
Складні ефіри (естери)			Складно-ефірна
Нітросполуки	R–NO2	CH3–NO2, C6H5–NO2	Нітрогрупа	–NO2
Аміни	R–NH2	CH3–NH2, C6H5–NH2	Аміногрупа	–NН2
Сульфокислоти	R–SO3H	CH3–SO3H C6H5–SO3H	Cульфогрупа	–SO3H (–SO2–OH)

Кожний клас сполук утворює гомологічні ряди. Гомологічний ряд – це ряд сполук, у якому кожний наступний представник відрізняється від попереднього на групу атомів –СН₂, яка називається гомологічною різницею. Гомологічний ряд кожного класу зображується загальною формулою. Наприклад, насичені вуглеводні мають загальну формулу C_nH_2n+2.

СН₄ – метан; С₆Н₁₄ – гексан;

С₂Н₆ – етан; С₇Н₁₆ – гептан;

С₃Н₈ – пропан; С₈Н₁₈ – октан;

С₄Н₁₀ – бутан; С₉Н₂₀ – нонан;

С₅Н₁₂ – пентан; С₁₀Н₂₂ – декан.

Під час вивчення властивостей кожного класу сполук необхідно звернути увагу на закономірності хімічних реакцій, які в межах гомологічного ряду є загальними для всіх гомологів. Знаючи властивості одного із членів гомологічного ряду можна зробити висновки про властивості інших представників цього ряду.