Питання для самоперевірки

1 Які сполуки називаються алкенами? Яка загальна формула гомологічного ряду алкенів?

2 Які види ізомерії характерні для алкенів? Чим обумовлюється структурна ізомерія алкенів?

3 Написати структурні формули всіх ізомерних вуглеводнів складу С₅Н₁₀ і назвати їх за систематичною номенклатурою.

4 Яка реакція є якісною реакцією на подвійний зв'язок?

5 Які реакції характерні для ненасичених вуглеводнів?

6 У чому полягає суть правила Марковникова?

7 Які реакції називаються реакціями полімеризації?

2.2.2 Алкадієни (дієнові вуглеводні)

Алкадієнами або дієновими вуглеводнями називаються сполуки з відкритим ланцюгом, які містять два подвійні зв’язки. Їх загальна формула має вигляд С_nH_2n-2. За систематичною номенклатурою вони мають закінчення –дієн (заміна закінчення –ан на –дієн). Взаємне розміщення подвійних зв’язків може бути різним. Велике практичне значення мають алкадієни, в молекулах яких подвійні зв’язки розділені простим зв’язком (вуглеводні зі спряженою системою подвійних зв’язків). Найважливішими з них є дивініл (1,3-бутадієн) та ізопрен (2-метил-1,3-бутадієн).

Структурна ізомерія алкадієнів зумовлена розгалуженням вуглецевого ланцюга і взаємним положенням подвійних зв’язків. Хімічні властивості алкадієнів, як і алкенів, обумовлені наявністю подвійних зв’язків. Вони вступають в реакції приєднання з воднем, галогенами, галогеноводнями. Але реакції приєднання у вуглеводнів зі спряженими подвійними зв’язками мають свої особливості. Наприклад:

СН₂ = СН – СН = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН = СН – СН₃ .

бутадієн-1,3 бутен-2

Атоми водню приєднуються не до двох сусідніх атомів вуглецю, а до першого й четвертого. Внаслідок цього в молекулі вуглеводню переміщується подвійний зв'язок, і замість двох подвійних зв’язків виникає один, який у процесі подальшого гідрування також розривається.

Алкадієни досить легко полімеризуються, внаслідок чого утворюються каучукоподібні полімери:

nCH₂ = CH – CH = CH₂ → (–CH₂ – CH = CH – CH₂ –)_n .

дивініл дивініловий (бутадієновий) каучук

Питання для самоперевірки

1 Які сполуки називаються алкадієнами?

2 Яка загальна формула гомологічного ряду алкадієнів?

3 Які алкадієни називаються спряженими?

4 Які реакції характерні для алкадієнів?

5 У чому полягають особливості реакцій приєднання для вуглеводнів зі спряженими подвійними зв’язками?

6 Які продукти утворюються внаслідок полімеризації алкадієнів?

2.2.3 Алкіни (ацетиленові вуглеводні)

Алкінами або ацетиленовими вуглеводнями називаються сполуки, які містять один потрійний зв'язок –С≡С– . Вони утворюють гомологічний ряд із загальною формулою С_nH_2n-2 . Родоначальником ряду є ацетилен СН≡СН.

За систематичною номенклатурою алкіни називають, замінюючи в алканах закінчення –ан на –ин (–ін). Головний вуглецевий ланцюг повинен включати потрійний зв'язок, навіть якщо він не найдовший. Нумерацію ланцюга починають з того кінця, ближче до якого знаходиться потрійний –С≡С– зв'язок.

Ізомерія алкінів пов’язана з положенням потрійного зв’язку та розгалуженням вуглецевого ланцюга. Загальна кількість ізомерів для алкінів більша, ніж для відповідних алканів, але менша порівняно з алкенами.

Хімічні властивості алкінів обумовлені наявністю в їхніх молекулах потрійного зв’язку, який складається з одного σ- і двох π-зв’язків, що розміщені у взаємно перпендикулярних площинах. Атоми вуглецю біля потрійного зв’язку перебувають у третьому валентному стані (sp-гібридизація).

Типовими реакціями для ацетилену та його гомологів є реакції приєднання: гідрування, галогенування, гідрогалогенування, гідратація. Реакції приєднання можуть відбуватися у дві стадії. На першій стадії проходить приєднання до потрійного зв’язку з утворенням подвійного зв’язку, а на другій стадії – приєднання за подвійним зв’язком. Реакції приєднання для алкінів відбуваються повільніше, ніж для алкенів. На відміну від алкенів, алкіни здатні проявляти слабкі кислотні властивості, тобто здатні утворювати солі, які називаються ацетиленідами. Атом водню біля потрійного зв’язку здатен заміщуватися на метали. Наприклад, ацетиленіди срібла і міді легко утворюються і випадають в осад під час пропускання ацетилену крізь аміачний розчин оксиду срібла або хлориду міді:

НС ≡СН + 2[Ag(NН₃)₂]OH → Ag – C ≡C – Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O.

білий осад