Питання для самоперевірки

1 Які органічні сполуки називаються спиртами?

2 За якими ознаками класифікуються спирти?

3 Які спирти називаються багатоатомними? Яка загальна формула насичених одноатомних і багатоатомних спиртів?

4 Чим обумовлюється ізомерія спиртів?

5 Як утворюються назви спиртів за систематичною номенклатурою?

6 Як змінюються фізичні властивості одноатомних насичених спиртів зі збільшенням відносної молекулярної маси?

7 Чим визначаються хімічні властивості спиртів?

8 Які хімічні реакції характерні для спиртів?

9 У чому проявляються кислотні властивості спиртів?

10 Які зі спиртів більш стійкі до окиснення: первинні, вторинні чи третинні? Як окиснюються первинні і вторинні спирти?

11 Чим відрізняються властивості одноатомних і багатоатомних спиртів?

12 Які хімічні реакції характерні для ненасичених спиртів?

Тема 6 Аліфатичні альдегіди і кетони

Альдегіди і кетони – похідні вуглеводнів, у яких міститься карбонільна група С=О. Альдегідами називаються сполуки, в яких карбонільна група сполучена з вуглеводневим радикалом і воднем, кетонами – якщо вона сполучена з двома вуглеводневими радикалами:

О О

R–C R–C

H R .

альдегід кетон

Альдегіди та кетони аліфатичного ряду бувають насиченими і ненасиченими. Ізомерія альдегідів обумовлена будовою вуглеводневого радикала, а кетонів – положенням карбонільної групи (додатково).

За систематичною номенклатурою альдегіди називають за назвою відповідного вуглеводню, додаючи закінчення -аль, а кетони – закінчення -он. Нумерація ланцюга альдегідів починається з атома вуглецю карбонільної групи, а кетонів – з кінця ланцюга, ближче до якого розташована карбонільна група.

О О

СН₃–СН₂–СН₂–С СН₃–СН–С

Н СН₃ Н

бутаналь 2-метилпропаналь

СН₃–СН₂–СН₂–С–СН₃ СН₃–СН₂–С–СН₂–СН₃

О О

пентанон -2 пентанон -3

СН₃–СН – С–СН₃

СН₃ О

3 - метилбутанон - 2

Слід мати на увазі, що альдегіди і кетони можна розглядати як продукти окиснення спиртів: у процесі окиснення первинного спирту утворюється альдегід, а вторинного – кетон:

+ .

.

До основних методів одержання альдегідів і кетонів належать: окиснення спиртів, окиснення насичених і ненасичених вуглеводнів, оксосинтез, гідроліз галогенопохідних, гідратація алкінів.

Хімічні властивості альдегідів і кетонів зумовлені наявністю карбонільної групи, подвійний зв^’язок якої сильно поляризований завдяки чому альдегіди і кетони мають високу реакційну здатність.

Зв^’язок між атомами кисню і вуглецю складається з σ- і π- зв’язків. π-зв^’язок у карбонільній групі легко розривається і альдегіди та кетони вступають в реакції приєднання й конденсації. Атом водню альдегідної групи рухливий, а отже, легко відбувається окиснення.

Більшість властивостей альдегідів і кетонів схожі, однак слід пам^’ятати, що у випадку кетонів на відміну від альдегідів з карбонільною групою пов^’язані два радикали, які знижують активність молекули. Тому альдегіди активніші, ніж кетони.

Під час вивчення хімічних властивостей треба усвідомити, що існують спільні реакції, характерні як для альдегідів, так і для кетонів (приєднання, заміщення, конденсації), а також реакції, які характерні тільки для альдегідів – легке окиснення і полімеризація.

Типовими реакціями альдегідів і кетонів є реакції нуклеофільного приєднання. В основному в реакцію приєднання вступають речовини, в молекулах яких є водень. При цьому π- зв^’язок карбонільної групи розривається, атом водню приєднується до кисню, а решта молекули-реагента приєднується до атома вуглецю карбонільної групи. Наприклад:

.

В цю реакцію вступають не всі кетони, а тільки ті, які мають хоча б одну метильну групу.

Альдегіди окиснюються легше, ніж кетони, тому їх можна відрізнити за якісними реакціями, наприклад реакцією «срібного дзеркала»:

O t⁰

СН₃ – С + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag + 3NH₃ + H₂O + CH₃COONH₄ .

H

Окиснення кетонів проходить у більш жорстких умовах з розривом вуглецевого ланцюга.