1.2 Теорія хімічної будови органічних сполук о.М. Бутлерова

Науковим фундаментом сучасної теорії будови хімічних сполук стала структурна теорія (або теорія будови органічних сполук), яка була розроблена в другій половині XIX століття і в яку величезний внесок зробила наукова школа російського хіміка О. М. Бутлерова.

Суть цієї теорії зводиться до таких основних положень:

1 Атоми розташовані в молекулах не безладно, а сполучені один із одним хімічними зв’язками в певній послідовності відповідно до їхніх валентностей. Ця послідовність називається хімічною будовою. Хімічну будову можна зобразити структурною формулою, в якій хімічні зв’язки між атомами зображуються рисками.

2 Властивості речовин залежать не тільки від їхнього якісного та кількісного складу, але й від хімічної будови молекул.

Це означає, що ізомери (речовини з однаковим складом, але різною будовою) мають різні властивості. Наприклад, етанол та диметиловий ефір:

СН₃–СН₂–ОН СН₃–О–СН₃ .

етанол диметиловий ефір

3 За властивостями даної речовини можна визначити будову її молекули, а за будовою молекули передбачити її властивості.

4 Атоми або групи атомів у молекулах взаємно впливають один на одного безпосередньо або через інші атоми. Так, у молекулі оцтової кислоти СН₃СООН атом водню в групі СООН може відщеплюватися у водному розчині у вигляді іона Н⁺, а атом водню в групі СН₃ міцно сполучений з атомом вуглецю і не може відщеплюватися у вигляді іона.

Квантово-механічні уявлення про будову атомів і молекул блискуче підтвердили і поглибили основні положення цієї теорії.

Вуглець в усіх органічних сполуках є чотиривалентним. Відповідно до сучасних електронних уявлень хімічний зв’язок виникає за рахунок неспарених електронів атома. Атом вуглецю при утворенні органічної сполуки переходить у збуджений стан:

С (1s²2s²2p²) → C*(1s²2s¹2p³).

Чотири орбіталі атома вуглецю, що мають неспарені електрони, дають можливість атому утворити чотири ковалентні зв’язки, тобто бути чотиривалентним у сполуках. Усі чотири зв’язки, які утворює вуглець, є абсолютно рівноцінними. Це пояснюється тим, що в момент утворення зв’язків відбувається гібридизація (змішування та вирівнювання орбіталей за формою і енергією) атомних s- і р- орбіталей з утворенням чотирьох однакових гібридних орбіталей.

Для атома вуглецю можливі три валентних стани з різними типами гібридизації: sp³ - , sp²-, sp-гібридизація.

Атоми вуглецю здатні сполучатись один із одним одинарним зв’язком (–С–С–; sp³-гібридизація, валентні кути 109⁰28′); подвійним (–С=С–; sp²-гібридизація, валентні кути 120⁰) та потрійним зв’язком (–С≡С–; sp-гібридизація, валентний кут 180⁰), утворюючи прямі, розгалужені і замкнені ланцюги.

Питання для самоперевірки

1 У чому полягають основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова?

2 Що розумів О.М. Бутлеров під хімічною будовою молекул органічних речовин?

3 Яку валентність має вуглець в органічних сполуках?

4 Сучасні квантово-механічні уявлення про будову атома вуглецю.

5 Який тип хімічного зв’язку характерний для органічних сполук? Як він утворюється?

6 Які валентні стани можливі для атома вуглецю в органічних сполуках?

7 Які зв’язки можуть утворювати атоми вуглецю в молекулах органічних сполук?