
- •Передмова
- •Загальні вказівки щодо вивчення дисципліни
- •Змістовий модуль і Ациклічні вуглеводні та їхні похідні
- •Теорія будови органічних сполук. Ізомерія. Номенклатура
- •1.1 Загальна характеристика органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •1.2 Теорія хімічної будови органічних сполук о.М. Бутлерова
- •Питання для самоперевірки
- •1.3 Класифікація органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •1.4 Ізомерія органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •1.5 Номенклатура органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •1.6 Типи реакцій за участю органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 2 Насичені та ненасичені вуглеводні аліфатичного ряду: алкани, алкени, алкіни, алкадієни
- •2.1 Насичені вуглеводні (алкани)
- •Питання для самоперевірки
- •2.2 Ненасичені вуглеводні
- •2.2.1 Алкени (або олефіни, або етиленові вуглеводні)
- •Питання для самоперевірки
- •2.2.2 Алкадієни (дієнові вуглеводні)
- •Питання для самоперевірки
- •2.2.3 Алкіни (ацетиленові вуглеводні)
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 3 Природні джерела вуглеводнів. Переробка нафти. Найважливіші нафтопродукти. Асфальти, бітуми, їх використання в будівництві
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 4 Галогенопохідні вуглеводнів
- •Питання для самоперевірки
- •Змістовий модуль іі. Кисневмісні органічні сполуки
- •Тема 5 Спирти (алканоли, алкоголі)
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 6 Аліфатичні альдегіди і кетони
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 7 Карбонові кислоти та їхні похідні
- •7.1 Карбонові кислоти
- •Питання для самоперевірки
- •7.2 Складні ефіри (естери). Жири та мила
- •Питання для самоперевірки
- •Змістовий модуль ііі Ароматичні та високомолекулярні сполуки
- •Тема 8 Ароматичні вуглеводні та їхні похідні
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 9 Феноли
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 10 Високомолекулярні сполуки. Органічні полімерні матеріали в будівництві
- •Питання для самоперевірки
- •Загальні вказівки щодо виконання контрольної роботи
- •Перший тип вправ контрольної роботи
- •Другий тип вправ контрольної роботи
- •Третій тип вправ контрольної роботи
- •Четвертий тип вправ контрольної роботи
- •П’ятий тип вправ контрольної роботи
- •Запитання до контрольної роботи
- •Список рекомендованої літератури
- •Навчальне видання
- •Вправи та завдання
- •З органічної хімії
- •Навчально-методичний посібник
- •Роботу до друку рекомендував ю.В. Журавльов
Четвертий тип вправ контрольної роботи
Відповідаючи на питання щодо синтезу заданої речовини із вказаної, треба записати всі проміжні реакції і сполуки, обрати необхідні реактиви та вказати умови проведення реакцій. Перш ніж відповісти на запитання, треба виразити умову синтезу структурними формулами. Потім починають підбір вихідних сполук і, таким чином, доходять до заданої сполуки.
Приклад 7 Використовуючи неорганічні речовини, написати рівняння реакцій утворення оцтово-етилового ефіру.
Розв’язання Треба із неорганічних речовин одержати оцтово-етиловий естер.
Відомо, що з неорганічних речовин легко одержати ацетилен:
12000C
3С + СаО → СаС2 + СО;
карбід кальцію
CaC2 + H2O → Н – С ≡ С – Н + Са(ОН)2 .
ацетилен
Із ацетилену за допомогою реакції Кучерова можна одержати оцтовий альдегід:
HgSO4 O
Н – С ≡ С – Н + Н2О → CH2 = CH – OH → CH3 – C
H.
вініловий оцтовий
спирт альдегід
Із оцтового альдегіду шляхом окиснення одержуємо оцтову кислоту:
О О
СН3 – С + [O] → CH3 – C
H OH,
а, відновлюючи оцтовий альдегід, одержуємо етиловий спирт:
О (Ni)
СН3 – С + Н2 → СН3 – СН2 – ОН.
H кат.
Нарешті, проводячи реакцію естерифікації між оцтовою кислотою та етиловим спиртом у присутності концентрованої сірчаної кислоти, одержуємо заданий оцтово-етиловий естер:
О Н2SO4 O
СН3 – С + НО – СН2 – СН3 → CH3 – C
OH O – C2H5.
П’ятий тип вправ контрольної роботи
Завдання цього типу включають хімічну характеристику даного класу сполук. Успішні відповіді на такі запитання потребують глибокого знання фактичного матеріалу та вміння переносити загальні хімічні властивості даного класу сполук на їхніх окремих представників.
Приклад 8 Складіть рівняння реакцій нейтралізації щавлевої кислоти гідроксидом кальцію та естерифікації її етиловим спиртом.
Розв’язання Знаючи загальні властивості карбонових кислот, записуємо рівняння реакцій для щавлевої кислоти:
нейтралізації:
О О
С С
ОН О
ОН + Са(ОН)2 → О Са + Н2О;
С С
О О
оксалат кальцію
2) естерифікації етиловим спиртом:
О О
С С
ОН Н2SO4 О – C2H5
ОН + 2С2Н5ОН → О – C2H5
С t0 С
О О.