Третій тип вправ контрольної роботи

Порівняти хімічні властивості двох сполук – це означає знайти їхні аналогічні та розпізнавальні (характерні тільки для даних сполук) хімічні реакції. На основі теоретично засвоєних відмінностей у властивостях сполук легше розв’язувати практичні задачі.

Приклад 1 Порівняти властивості пропану і пропену.

Розв’язання Загальна властивість обох сполук – горіння у повітрі з утворенням вуглекислого газу та води:

СН₃ – СН₂ – СН₃ + 5О₂ → 3СО₂ + 4Н₂О;

пропан

2СН₂ = СН – СН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

пропен

Відмінні властивості пропану і пропену полягають у тому, що для пропану як насиченого вуглеводню характерні реакції заміщення, а для пропену як ненасиченого вуглеводню – реакції приєднання.

СН₃ – СН₂ – СН₃ + Br₂ → СH₃ – CH – CH₃ + НBr;

пропан │

Br

2-бромпропан

СН₂ = СН – СН₃ + Br₂ → CH₂ – CH – CH_{3 .}

пропен │ │

Br Br

1,2-дибромпропан

Приклад 2 Порівняти властивості пропену і пропіну.

Розв’язання Загальна властивість даних сполук – приєднання брому:

СН₂ = СН – СН₃ + Br₂ → CH₂ – CH – CH_{3 .}

пропен │ │

Br Br

1,2-дибромпропан

СН ≡ С – СН₃ + Br₂ → CH = C – CH_{3 .}

пропін │ │

Br Br

1,2-дибромпропен

Відмінна властивість пропіну – заміщення атома водню в СН групі на метал.

СН₃ – СН = СН₂ + Na → реакція не відбувається;

2СН₃ – С ≡ СН + 2Na → 2CH₃ – C ≡ C – Na + H₂.

Приклад 3 Порівняти властивості бензолу і етилбензолу.

Розв’язання Ароматичність – це головна суть будови і властивостей ароматичних вуглеводнів, полягає в особливо міцній π-електронній системі хімічних зв’язків кільця, яка обумовлює реакції заміщення зі збереженням бензольного кільця. Від бензолу його гомологи відрізняються реакцією окиснення алкільних радикалів у процесі дії перманганату калію та інших окисників.

Загальна властивість даних сполук – реакції заміщення в ароматичному кільці:

H₂SO₄ NO₂

+ НО – NO₂ → + H₂O;

t⁰

бензол нітробензол

С₂Н₅

орто-ізомер

С₂Н₅ H₂SO₄ NO₂

+ НО – NO₂ →

t⁰ C₂H₅

п-ізомер.

етилбензол

NO₂

Приклад 4 Порівняти властивості гексанолу і фенолу.

Розв’язання Загальна властивість даних сполук – взаємодія з металічним натрієм:

2С₆Н₁₃ОН + 2Na → 2C₆H₁₁ONa + H₂;

гексанол

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂.

фенол

Відмінна властивість фенолу – взаємодія з лугами:

С₆Н₁₃ОН + NaOH ≠ не взаємодіє;

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Приклад 5 Порівняти властивості ацетону і пропаналю.

Розв’язання Загальна властивість альдегідів і кетонів – приєднання за карбонільною групою, наприклад НСN та ін.:

О OH

СН₃ – СН₂ – С + НСN → CH₃ – CH₂ – C – CN;

H H

пропаналь

СН₃ – С – СН₃ + НСN → CH₃ – C – CH₃ .

O OH CN

ацетон (пропанон)

Відмінна властивість пропаналю – окиснення аміачним розчином оксиду срібла (реакція «срібного дзеркала»):

О O

СН₃ – СН₂ – С + Ag₂O → CH₃ – CH₂ – C ;

H аміачний ОH

пропаналь розчин

СН₃ – С – СН₃ + Ag₂O → не окиснюється.

O

пропанон

Приклад 6 Порівняти властивості пропанової і пропенової кислот.

Розв’язання Загальна властивість даних речовин – утворення солей у процесі взаємодії з лугами:

СН₃ – СН₂ – СООН + NaOH → CH₃ – CH₂ – COONa + H₂O;

пропанова кислота

CH₂ = CH – COOH + NaOH → CH₂ = CH – COONa + H₂O.

пропенова кислота

Відмінна властивість пропенової (акрилової) кислоти – приєднання брому за подвійним зв’язком:

СН₃ – СН₂ – СООН + Br₂ → реакція не відбувається;

пропанова кислота

CH₂ = CH – COOH + Br₂ → CH₂ – CH – COOH.

пропенова кислота ׀ ׀

Br Br