Другий тип вправ контрольної роботи

Синтез за допомогою заданих реактивів потребує складання повних рівнянь реакцій. Іноді хід перетворень можна зобразити схемою. Так, зазвичай, діють, якщо треба виконати ряд послідовних перетворень.

Приклад 1 Які вуглеводні утворюються під час дії металічного натрію на суміш бромистого ізопропілу і бромистого етилу (реакція Вюрца)?

Розв’язання У даному випадку можливими є три напрямки перебігу реакції Вюрца:

1) дві молекули йодистого ізопропілу взаємодіють з металічним натрієм з утворенням вуглеводню 2,3-диметилбутану:

1 2 3 4

СН₃ – СН – Вr + 2Na + Br – CH – CH₃ → 2NaBr + СН₃ – СН – СН – СН₃ ;

׀ ׀ ׀ ׀

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

2,3-диметилбутан

2) дві молекули бромистого етилу взаємодіють з металічним натрієм з утворенням н-бутану:

СН₃ – СН₂ – Вr + 2Na + Br – CH₂ – CH₃ → 2NaBr + СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ ;

н-бутан

3) одна молекула бромистого ізопропілу і одна молекула бромистого етилу взаємодіють з металічним натрієм з утворенням 2-метилбутану:

1 2 3 4

СН₃ – СН – Вr + 2Na + Br – CH₂ – CH₃ → 2NaBr + СН₃ – СН – СН₂ – СН₃..

׀ ׀

СН₃ СН₃

2-метилбутан

Приклад 2 Які речовини можна одержати з толуолу, діючи на нього послідовно хлором і водним розчином лугу? Вказати умови перебігу реакцій та назви всіх проміжних і кінцевих сполук.

Розв’язання Толуол може залежно від умов хлоруватись у бензольне кільце або в бічний ланцюг:

СН₃ CH₃ CH₃

│ │ │

каталізатор Cl

+ Сl₂ → + + HCl.

FeCl₃

Cl

пара-хлортолуол орто-хлортолуол

Згідно з правилами заміщення в бензольному кільці радикал метил –СН₃ є замісником І роду, тому замісники (атоми хлору) спрямовуються в пара- та орто- положення.

У випадку нагрівання при освітленні толуол хлорується в бічний ланцюг, утворюється хлористий бензил:

СН₃ CH₂Cl

│ │

t⁰

+ Сl₂ → + HCl.

світло

хлористий бензил

Таким чином, під час хлорування толуолу можуть утворитися три речовини: орто- і пара-хлортолуоли та хлористий бензил, який у процесі охолодження дуже легко гідролізується лугом до бензилового спирту:

СН₂Cl CH₂OH

│ │

+ NaOH → + NaCl.

водний розчин

бензиловий спирт

Орто- і пара-хлортолуоли реагують з водним розчином лугу тільки в жорстких умовах: за температури 300-400⁰С під тиском з утворенням ізомерних крезолів:

СН₃ CH₃

│ │

Сl t⁰, p OH

+ NaOH → + NaCl.

водний розчин

крезол