Перший тип вправ контрольної роботи

Приклад 1 Написати структурні формули всіх можливих ізомерів гексану С₆Н₁₄.

Необхідно пам’ятати, що чим більше в молекулі органічної сполуки атомів вуглецю, тим більше в неї ізомерів. Пропан С₃Н₈ ізомерів не має, бутан С₄Н₁₀ має лише два ізомери: бутан та ізобутан. Ізомери з прямим ланцюгом вуглецевих атомів називають нормальними (їх скорочено позначають буквою н-), а з розгалуженим ланцюгом – ізосполуками (додають префікс ізо-), наприклад:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН – СН₃ .

н-бутан ׀

СН₃

ізобутан

У процесі складання формул ізомерів будь-якої сполуки виходять із формули нормальної будови. Так, формула нормального гексану (н-гексану) має вигляд СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃.

Алгоритм пошуку можливих ізомерів гексану має наступну послідовність дій:

1 Розташувати всі шість атомів вуглецю лінійно один за одним і пронумерувати їх:

1 2 3 4 5 6

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ (ізомер №1).

н-гексан

2 Скоротити вуглецевий ланцюг на один атом і приєднати «відірваний» атом до другого атома вуглецю:

1 2 3 4 5

СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ (ізомер № 2).

׀

СН₃

2-метилпентан

3 Перемістити «відірваний» атом до третього атома вуглецю:

1 2 3 4 5

СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃ (ізомер № 3).

׀

СН₃

3-метилпентан

4 Перемістити «відірваний» атом до четвертого атома вуглецю можна, але в результаті буде одержано ізомер № 2, так як нумерацію вуглецевого ланцюга в даному випадку треба здійснювати справа наліво:

5 4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃ .

׀

СН₃

2-метилпентан

Таким чином, одержано той самий ізомер № 2.

5 Скоротити вуглецевий ланцюг іще на один атом, відірвавши ще один атом вуглецю і приєднати обидва до другого атома вуглецю:

СН₃

1 ׀ 2 3 4

СН₃ – С – СН₂ – СН₃ (ізомер № 4).

׀

СН₃

2,2-диметилбутан

6 «Відірвані» атоми приєднати до другого і третього атомів вуглецю:

1 2 3 4

СН₃ – СН – СН – СН₃ (ізомер № 5).

׀ ׀

СН₃ СН₃

2,3-диметилбутан

Таким чином, гексан С₆Н₁₄ має лише п’ять можливих ізомерів.

Приклад 2 Скласти формули всіх можливих ізомерів пентену С₅Н₁₀.

Під час виведення формул ненасичених вуглеводнів або функціональних сполук виходять із формули нормальної будови. Змінюючи положення кратних зв’язків або функціональних груп, одержують формули ізомерів. Наприклад, для пентену:

1 2 3 4 5

1) СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ (ізомер № 1).

пентен-1

5 4 3 2 1

2) СН₃ – СН₂ – СН = СН – СН₃ (ізомер № 2).

пентен-2

Далі слід скоротити вуглецевий ланцюг на одну групу –СН₃ і виконати всі можливі переміщення цієї групи та кратного зв’язку:

4 3 2 1

3) СН₃ – СН – СН = СН₂ (ізомер № 3).

׀

СН₃

3-метил-бутен-1

4 3 2 1

4) СН₃ – С = СН – СН₃ (ізомер № 4).

׀

СН₃

3-метил-бутен-2

4 3 2 1

5) СН₃ – СН₂ – С = СН₂ (ізомер № 5).

׀

СН₃

2-метил-бутен-1

Таким чином, пентен має лише п’ять можливих ізомерів.