Питання для самоперевірки

1 Які сполуки називаються вуглеводнями? Як вони класифікуються?

2 Що називається гомологічним рядом? Яка загальна формула гомологічного ряду алканів? Навести молекулярні та структурні формули перших трьох представників цього ряду.

3 Який вид ізомерії характерний для алканів? Чим вона обумовлюється? Написати структурні формули всіх ізомерів пентану.

4 Які хімічні властивості найбільш характерні для насичених вуглеводнів?

5 У чому полягає крекінг алканів? Які продукти при цьому утворюються? Відповідь підтвердити рівняннями реакцій.

6 Яку назву має алкан: СН₃

│

СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН – СН₃ ?

│ │

СН₃ СН₂

│

СН₃

Ізомером якого алкану він є?

2.2 Ненасичені вуглеводні

Вуглеводні, молекули яких містять кратні зв’язки (подвійні або потрійні), називаються ненасиченими. Вони поділяються на алкени, алкадієни та алкіни.

2.2.1 Алкени (або олефіни, або етиленові вуглеводні)

Алкенами називають вуглеводні, в молекулах яких міститься один подвійний зв'язок С=С. Алкени утворюють гомологічний ряд із загальною формулою С_nH_2n. Родоначальником ряду є етен (етилен) СН₂=СН₂.

За систематичною номенклатурою назви алкенів утворюють від назв відповідних алканів заміною закінчення ан на ен. Головний ланцюг обов’язково повинен включати подвійний зв’язок, його нумерацію починають з того кінця, ближче до якого розташований подвійний зв'язок. Положення останнього в ланцюгу молекули позначають цифрою – номером вуглецевого атома, біля якого він знаходиться. Цю цифру ставлять після назви головного ланцюга. Наприклад:

СН₃ – СН₂ – СН = СН₂ СН₃ – СН = СН – СН_{3 .}

бутен-1 бутен-2

Для алкенів характерна структурна та просторова ізомерія. Структурна ізомерія алкенів обумовлена розгалуженням вуглецевого ланцюга та положенням подвійного зв’язку. Тому кількість структурних ізомерів для алкенів більша, ніж для алканів. Так, для гексену С₆Н₁₂ відомо 13 структурних ізомерів, у той час як для насиченого гексану С₆Н₁₄ – лише 5 структурних ізомерів.

Просторова – геометрична цис- і транс-ізомерія, спричинена неоднаковим просторовим положенням різних замісників щодо подвійного зв’язку.

СН₃ СН₃ СН₃ Н

│ │ │ │

С = С С = С.

│ │ │ │

Н Н Н Н

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Алкени, в яких хоча б один із атомів вуглецю при зв’язку С=С має два однакових замісники, не мають цис- і транс-ізомерів.

Алкенам притаманна висока реакційна здатність. Хімічні властивості алкенів визначаються наявністю в їхніх молекулах подвійного С=С зв’язку, який складається з більш міцного σ-зв’язку та менш міцного π-зв’язку. Менша міцність π-зв’язку обумовлює його розрив, тому алкени легко вступають у реакції приєднання за місцем розриву π-зв’язку, перетворюючись в насичені сполуки. Крім того, вони вступають в реакції окиснення та полімеризації.

До найважливіших реакцій приєднання належать процеси гідрування (приєднання водню), галогенування (приєднання галогенів), гідрогалогенування (приєднання галогеноводнів HCl, HBr, HI), гідратації (приєднання води). Під час приєднання молекул галогеноводнів і води до несиметричних алкенів водень приєднується до більш гідрогенізованого атома вуглецю, що примикає до подвійного зв’язку (правило Марковникова). Наприклад:

СН₂ = СН – СН₃ + Н₂О → СН₃ – СН – СН_{3 .}

пропен-1 │

ОН

пропанол-2

Особливу увагу слід звернути на реакцію полімеризації алкенів, яку можна розглядати як окремий випадок реакції приєднання. Молекули алкенів здатні приєднуватися одна до одної за рахунок розриву π-зв’язків, утворюючи при цьому довгі ланцюги високомолекулярних сполук – полімерів. Утворення полімеру з великої кількості молекул низькомолекулярної речовини (мономеру) називається реакцією полімеризації. Схематично рівняння реакції полімеризації можна записати так:

n CH₂ = CH → (– CH₂ – CH –)_n ,

│ │

A A

де А – це Н, алкіл, арил або функціональна група.

Окрім приєднання для алкенів характерні також реакції окиснення. В разі м’якого окиснення алкенів водним розчином калій перманганату (реакція Вагнера) утворюються двоатомні спирти:

3СН₂ = СН₂ + 2КМnО₄ + 4H₂O → 3CH₂ – CH₂ + 2MnO₂ + 2KOH .

│ │

OH OH

Як і всі інші вуглеводні, алкени горять, і при широкому доступі кисню утворюють вуглекислий газ та воду:

СН₂ = СН₂ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О .