Ідентифікація:

За фізико-хімічними показниками: УФ- та ІЧ-спектроскопія, тон­кошарова хроматографія.

При розчиненні субстанції в диметилформаміді і подальшому додаванні розчину калію гідроксиду спиртового з'являється фіолетово - червоне забарвлення:

При розчиненні наважки субстанції в суміші рівних об'ємів води і розчину лугу з'являється помаранчево-червоне забарвлення, що можна і пояснити утворенням солі ацинітроформи (див. реакцію 2).

Нагрівання одержаного лужного розчину нітрофуралу призводить до виділення аміаку, який виявляють за запахом або за посинінням во­логого червоного лакмусового папірця:

Фурадонін та фуразолідон також утворюють у лужному середовищі забарвлені продукти, тому ця реакція є для них груповою.

У літературі описані також інші реакції тотожності похідних 5-нітро-фурану, які супроводжуються утворенням забарвлених продуктів. Нітро-фурал у цих реакціях утворює такі забарвлення:

Реактив	Спостереження
95%-вий етанол, 10%-вий розчин CuS04, 10%-вий розчин NaOH	Темно-червоне забарвлення та осад
Пергідроль, 30%-вий розчин NaOH	Блідо-жовте забарвлення
95%-вий етанол, 5%-вий розчин нітропрусиду натрію	Червоне забарвлення та осад
Реактив Несслера	Червонувато-коричневе забарвлення

5. При нагріванні у кислому середовищі із цинковим пилом нітрофу-рал повільно розчиняється і розчин знебарвлюється внаслідок віднов­лення нітрогрупи до аміногрупи і утворення семікарбазону 5-амінофур-фуролу.

Кількісне визначення.

Спектрофотометрія (метод стандарту при X = 375 нм) (ДФУ).

Йодометрія в лужному середовищі, зворотне титрування, індика­тор - крохмаль, s = 1/2. Наважку лікарської речовини розчиняють у при­сутності натрію хлориду у воді в мірній колбі при нагріванні на водяному нагрівнику. До певної кількості розчину додають надлишок титрованого розчину йоду та розчин лугу. Відбувається окисно-відновна реакція, яку в загальному вигляді можна подати схемою:

У лужному середовищі йод знаходиться у вигляді йодиду та гіпойодиду:

Після підкислення йод, що виділився, відтитровують розчином на­трію тіосульфату з мікробюретки:

Паралельно проводять контрольний дослід.

3. Фотоколориметрія, яка полягає у визначенні оптичної густини за­барвленого лужного розчину фурациліну.

Зберігання. У добре закупорених склянках із темного скла, у про­холодному захищеному від світла місці.

Фурацилін - застосовують як антибактеріальний засіб для профілактики і лікування гнійно-запальних процесів. У вигляді розчинів використовують для обробки гнійних ран, опіків, запаленнях слизових оболонок ротової порожнини. Орально фурацилін призначають при лікуванні бактеріальної дизентерії.

Нітрофурантоїн (Nitrofurantoinum) Фурадонін (Furadoninum)

1-[[(Нітрофуран-2-іл)метилен]аміно]імідазол-2,4-діон

Властивості. Жовтий кристалічний порошок або жовті кристали без запаху або із слабким запахом, гіркий на смак. Дуже мало розчин­ний у воді і 95 %-ному спирті, мало розчинний в ацетоні, розчинний у диметилформаміді.

Ідентифікація:

1. Розчин фурадоніну в диметилформаміді, забарвлений у жовтий колір, при додаванні декількох крапель спиртового розчину калію гідрок­сиду забарвлюється в коричнево-жовтий колір .

2. При взаємодії водного розчину речовини з розчином натрію гідрок­сиду з'являється темно-червоне забарвлення.

Кількісне визначення:

УФ-спектрофотометрія

Фотоколориметрія за реакцією з водним розчином лугу.

Алкаліметрія в неводному середовищі, титрант - розчин натрію метилату в суміші диметилформаміду і діоксану, індикатор - тимоло­вий синій, s= 1.

Зберігання. У добре закупореній тарі, яка вберігає від дії світла та вологи.

Застосування. Антибактерійний засіб.

Фуразолідон (Furasolidonum) Furazolidone

N-(5-Нітро-2-фурфуриліден-)3-амінооксазолідон-2

Властивості. Жовтий або зеленкувато-жовтий порошок без запа­ху, гіркуватий на смак. Практично не розчинний у воді та ефірі, дуже мало розчинний у 95 %-ному спирті.

Ідентифікація:

При нагріванні водного розчину речовини з розчином натрію гідрок­сиду з'являється буре забарвлення.

Розчин фуразолідону в диметилформаміді, забарвлений у жовтий колір, при додаванні декількох крапель спиртового розчину калію гідрок­сиду забарвлюється у фіолетовий колір, на стінках пробірки - синій.

3. ІЧ-спектроскопія. Кількісне визначення:

1. Фотоколориметрія за реакцією зі спиртовим розчином калію гідроксиду.

2. УФ-спектрофотометрія (А,=367 нм, А^1%_1см =750).

Зберігання. У добре закупореній тарі, яка вберігає від дії світла.

Застосування. Антибактерійний та антипротозойний засіб.

ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ - ПОХІДНІ ПІРАЗОЛУ

Із похідних п’ятичлених гетеро циклів з двома гетероатомами представляє піразол. Піразол в природі не зустрічається, це сполука виключно синтетичного характеру.Вивчення піразолових сполук та встановлення їх фізіологічної дії пов’язане з дослідженнями в області хініна. Намагаючись отримати похідні хіноліну, володіючими жарознижувальною дією хініну, Кнорр в 1883р замість очікуваної речовини отримав похідне піразолу – 1-феніл 3-метилпіразолон, яке хоча і в слабкій ступені, але проявляло жарознижувальну та болетамувальну дії.

Отримана сполука послужила початком для синтезу ряду препаратів із групи піразолу.

Піразол має ароматичний характер, тому йому притаманні реакції заміщення. Гідроген у Нітрогена в положенні 1 має кислий характер і здатний заміщатися на метали, подвійні зв’язки піразолу можуть гідруватися частково або повністю. В залежності від цього ЛП можна розділити на похідні:

Похідні піразоліна ( частково гідровані);

Похідні піразолідину (повністю гідровані ).

Як ті так і інші сполуки мають багато спільного в структурі а відповідно, і у властивостях. Для всіх препаратів – похідних піразолу, характериним є наявність одного і того ж замісника при атомі нітрогену (1) – фенольного радикалу.

Для похідних піразоліну характерно наявність однієї кето групи в положенні 5. Для препаратів похідних піразолідину характерна наявність в двох кето груп (3,5).

Біля атому нітрогену в положенні 2 можуть бути різні замісники, а замісники біля атома карбону в положенні 4 зумовлюють своєрідність хімічних властивостей і фармакологічної дії похідних піразолу.

Характерною властивістю всіх похідних піразолу є їх здатність до окислення при чому вона різна для кожного препарату і залежить від характеру замісника біля атому карбону в положенні 4.

Продукти окислення забарвлені в різний колір в залежності від характеру окисника та умов проведення реакції.

Легка здатність до окислення вимагає і відповідних умов зберігання цих препаратів: в добре закупорених склянках в захищеному від світла місця.

Загальна формула цієї групи препаратів:

Феназон (Phenasone) Антипірин (Antipyrinum)

1,5- Диметил-2-феніл-1,2-дигідро-3/і-піразол-3-он

Фізичні властивості

Феназон - безбарвні кристали або білий кристалічний порошок без запаху, слабкогіркуватого смаку. Температура плавлення 110-113°С. Дуже легко розчинний у воді, легко розчинний у спирті, хлороформі, важко розчинний у ефірі.

Добування

Феназон вперше був синтезований в 1883 р. Кнорром з ацетооцтового ефіру і фенілгідразину з подальшим метилюванням продукту конденсації метиловим ефіром бензолсульфокислоти, який дає можливість збільшити вихід (Беназону до 90%, не використовуючи при цьому високий тиск:

Тотожність

1. При взаємодії феназону з розчином натрію нітриту в кислому середовищі утворюється нітрозофеназон смарагдово-зеленого кольору (реакція, яка відрізняє феназон від анальгіну):

2. Розчин феназону від додавання феруму (ІІІ) хлориду забарвлюється в червоний колір комплексної солі -ферипірину:

Кількісне визначення

Кількісне визначення феназону проводять йодометричним методом. Визначення грунтується на здатності феназону вступати з йодом в реакцію заміщення за рахунок рухливого атома гідрогену в положенні 4. Для попередження зворотної реакції додають натрію ацетат. Надлишок йоду відтитровують розчином натрію тіосульфату

Феназон зберігають в добре закритій тарі, в захищеному від дії світла місці, за списком Б.

Застосування

Феназон застосовують в якості болезаспокійливого, жарознижуючого і протизапального засобу. Феназон призначають внутрішньо при головних болях, невралгіях, артритах та інших захворюваннях.

Метамізолу натрієва сіль (Metamizoliim natricum) Анальгін (Analginum)

Фізичні властивості

Анальгін - білий або зі злегка жовтуватим відтінком багатогольчастий, кристалічний порошок без запаху, гіркуватого смаку. Анальгін легко воді, важко розчинний у спирті. В інших органічних розчинниках анальгін практично нерозчинний (через наявність ліофільної групи в молекулі).

Добування

Вихідним продуктом синтезу анальгіну служить 4-аміноантипірин:

Тотожність

При випробуванні тотожності анальгіну використовують його відновні властивості. Так наприклад, з розчином феруму (III) хлориду анальгін утворює продукти окиснення, забарвлені в синій колір. Забарвлення продуктів швидко змінюється під впливом різних факторів (температура, рН середовища і т.п.).

Анальгін, на відміну від інших препаратів - похідних піразолону-5, дає позитивну реакцію на іон натрію.

При нагріванні анальгіну з мінеральними кислотами виділяється сульфуру (IV) оксид і формальдегід. Пробірку- накривають фільтрувальним папером, змоченим розчином калію йодату та розчином крохмалю. Пари сульфуру (IV) оксиду забарвлюють папір у синій колір. Формальдегід, що виділяється, з розчином натрієвої солі хромотропової кислоти у сульфатній кислоті дає синьо-фіолетове забарвлення: