Лабораторные работы по вмс углеводы
Опыт 1. Кислотный гидролиз клетчатки.
Оборудование и реактивы: фильтровальная бумага (кусочки), пробирки, спиртовки, пипетки; серная кислота (конц.), NaOH 2н раствор, CuSO4 2 н раствор.
Поместите [3] в пробирку маленький кусочек фильтровальной бумаги (0,5 х 1 см), добавьте 3 капли концентрированной серной кислоты и размешивайте стеклянной палочкой до полного растворения клетчатки. Можно слегка подогреть (осторожно), чтобы ускорить растворение. В результате растворения должна получиться слабо окрашенная жидкость, которая после добавления 10 капель воды становится бесцветной. Поставьте пробирку в кипящую водяную баню. Через 20 мин произведите пробу Троммера на глюкозу. Для этого с помощью пипетки поместите 2 капли гидролизата клетчатки в пробирку и добавьте 8 капель 2 н. NaOH с расчетом не только нейтрализовать взятую для гидролиза кислоту, но и создать избыток щелочи, необходимый для реакций восстановления. Прибавьте 1 каплю 0,2 н. CuSO4. Образующийся гидрат окиси меди растворяется с синим окрашиванием. Нагрейте верхнюю часть до кипения. В нагретой части раствора немедленно выделяется желтый осадок гидрата закиси меди. Положительная проба Троммера указывает на появление глюкозы в результате гидролиза клетчатки. Схематически это можно выразить следующим уравнением:
Опыт 2. Кислотный гидролиз крахмала.
Оборудование и реактивы: клейстер 0,5 % раствор, пробирки, спиртовки, пипетки; серная кислота (конц.), NaOH 2н раствор, CuSO4 2 н раствор.
Поместите [2] в пробирку 1 каплю 0,5 % крахмального клейстера. Добавьте 2 капли 2 н. H2SO4 и поставьте пробирку в кипящую водяную баню. Через 20 мин обратите внимание на то, что мутный раствор клейстера стал прозрачным. С помощью пипетки нанесите 1 каплю гидролизата на предметное стекло и добавьте 1 каплю очень разбавленного раствора иода в иодистом калии. Для получения такого раствора 1 каплю в иодистом калии поместите в отдельную пробирку и долейте ее доверху водой, чтобы получился светло-желтый раствор. Сохраните его для последующих опытов. Отсутствие сине-фиолетового окрашивания от очень разбавленного раствора иода укажет на отсутствие крахмала.
Убедившись в отсутствии крахмала, добавьте к продукту гидролиза избыток щелочи для нейтрализации кислоты и создания щелочной среды. Для этого потребуется ~ 8 капель 2 н. NaOH. Добавьте затем 1 каплю 0,2 н. CuSO4. Образующийся гидрат окиси меди растворяется с синим окрашиванием. При нагревании верхней части раствора до кипения в нагретой части появляется желтовато-красное окрашивание. Это указывает на то, что крахмал при гидролизе разложился до моносахарида – глюкозы. Схематически реакцию можно выразить следующим уравнением:
В действительности процесс протекает гораздо сложнее, так как при гидролизе образуется ряд промежуточных продуктов, менее полимеризованных, чем крахмал :
крахмал→растворимый крахмал→декстрины→мальтоза→глюкоза
Опыт 3. Деполимеризация полиметилметакрилата.
Широко известное органическое стекло, или плексиглас, получается при полимеризации метилового эфира метакриловой кислоты, или метилметакрилата, в присутствии катализатора (перекись бензоила):
При нагревании реакция идет в обратном направлении – полимер деполимеризуется.
Небольшой кусочек орг.стекла положите в среднюю часть горизонтально расположенной пробирки. Осторожно нагревайте его над пламенем горелки. Обратите внимание на то, как стеклообразный полимер постепенно начинает плавиться, а затем в пробирке появляются его пары. Слегка наклоните пробирку, чтобы образовавшийся жидкий мономер стекал в нижнюю, ненагретую часть пробирки. Метилметакрилат распознают по характерному запаху.
По окончании деполимеризации, когда пробирка остынет, добавьте постепенно, при встряхивании, несколько капель бромной воды. Убедитесь в том, что при встряхивании пробирки бромная вода обесцвечивается, а запах продукта изменяется. На что это указывает? Назовите продукты, получающиеся в результате бромирования мономера?
Опыт 4. Конденсация мочевины с формальдегидом. Получение полимера.
В сухую пробирку поместите 2-3 лопаточки мочевины так, чтобы высота слоя была 2-3 мм. Добавьте 3-4 капли 40 % формалина, чтобы получился прозрачный раствор мочевины. Осторожно нагрейте над пламенем горелки. Реакция конденсации далее протекает экзотермически. Через несколько секунд содержимое пробирки мутнеет вследствие образования мочевино-формальдегидной смолы.
Чтобы сохранить пробирку, не следует доводить процесс конденсации до полного отверждения смолы, а сразу вымыть пробирку под краном с помощью ершика.
Схематически реакцию можно представить таким образом, что молекула формальдегида соединяет аминогруппы соседних молекул мочевины, образуя между ними своеобразные двухвалентные метиленовые мостики (взяты в пунктирную рамку).
По такому же принципу процесс конденсации может идти и дальше вплоть до образования высокополимерных мочевино-формальдегидных смол. На приведенной схеме показано, что в результате поликонденсации (в зависимости от условий реакции) могут образоваться не только линейные структуры. При избытке формальдегида его молекулы могут реагировать с иминогруппами (отмечены звездочкой) линейных макромолекул. После отщепления воды последние окажутся «сшитыми» между собой метиленовыми мостиками. При этом могут образоваться пространственные структуры высокой прочности:
Мочевино-формальдегидные и родственные смолы служат для промышленного изготовления так называемых аминопластов.