Опыт 3. Реакция на гидроксильные группы дисахаридов. Реакция дисахаридов с гидроксидом меди (II) в щелочном растворе

Необходимые реактивы и оборудование

1. Пробирки (2шт.).

2. Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁, 1%-ный раствор.

3. Лактоза (или мальтоза), 1%-ный раствор.

4. Гидроксид натрия NaOH, 10%-ный раствор.

5. Сульфат меди СuSО₄, 5%-ный раствор.

В пробирке смешать 1,5 мл 1%-ного раствора сахарозы и 1,5 мл 10%-ного раствора NaOH. В другой пробирке такие же количества 1%-ного раствора лактозы (или мальтозы) и 10%-ного раствора щелочи. Затем в каждую пробирку по каплям добавлять 5%-ный раствор сульфата меди. Образующийся вначале бледно-голубой осадок Сu(ОН)₂ при встряхивании растворяется, растворы приобретают синеватую окраску вследствие образования комплексных сахаратов меди (II).

Напишите уравнение реакции образования моносахарата меди (II), получившегося при взаимодействии сахарозы с гидроксидом меди (II). Какой вывод можно сделать из этого опыта? Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Опыт 4. Реакции дисахаридов по карбонильным группам (сравнение свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов)

Необходимые реактивы и оборудование

1. Пробирки (3 шт.).

2. Спиртовая горелка.

3. Сахароза, лактоза и мальтоза, 1%-ные растворы.

4. Реактив Фелинга.

Раствор сахарата меди, полученный в опыте 3, осторожно нагреть над пламенем спиртовки так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя осталась холодной для контроля. Нагревать только до кипения. Как можно было ранее убедиться (см. оп. 2), глюкоза при этих условиях давала отчетливую реакцию восстановления. Сахароза же в этих условиях не дает реакции восстановления, что указывает на отсутствие свободной альдегидной группы. Формула строения сахарозы вполне согласуется с этим фактом, доказывающим, что связь между глюкозой и фруктозой образована действительно за счет полуацетального гидроксила глюкозы, который может давать альдегидную группу.

Как меняется окраска раствора в другой пробирке? Объясните результаты опыта. Напишите уравнение реакций с гидроксидом меди (II) для тех дисахаридов, которые дают положительную реакцию.

Реакция дисахаридов с реактивом Фелинга

В три пробирки налить по 1,5 мл 1%-ного растворов сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем в каждую пробирку добавить равный объем реактива Фелинга, жидкости перемешать и нагреть в пламени спиртовки верхнюю часть растворов до начинающегося кипения. Нижнюю часть растворов не нагревать.

Во всех ли пробирках появляется красный осадок Сu₂O?

Объясните результаты опыта. Напишите уравнения реакций с гидрок-сидом меди (II) для техк дисахаридов, которые дают положительную реакцию с реактивом Фелинга.

Положительную реакцию с реактивом Фелинга дают восстанавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза), в водных растворах которых вследствие мутаротации имеются свободные альдегидные группы. Раствор сахарозы при нагревании с реактивом Фелинга до начинающегося кипения не изменяется, так как сахароза относится к не восстанавливающим дисахаридам (гликозидо-гликозидам). Уравнение реакции окисления мальтозы в мальтобионовую кислоту см. /1, с. 223/. Окисление лактозы в лактобионовую кислоту гидроксидом меди (II) – реактивом Фелинга см. /3, с. 0267/.