6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирин) и ее гидролиз.
Растворить небольшое количество аспирина в 1 мл воды, добавить 1-2 капли раствора NaOHи разделить содержимое на две части. В первую пробирку добавить одну каплю раствораFeCl3. Содержимое второй пробирки прокипятить и затем прибавить 1 каплю раствораFeCl3.
В молекуле ацетилсалициловой кислоты отсутствует фенольный гидроксил.
Занятие №14 Тема: «Углеводы. Строение и химические свойства моно-, ди- и полисахаридов».
1. Вопросы для обсуждения:
Классификация, номенклатура углеводов.
Строение основных представителей моносахаридов:
Триозы (глицериновый альдегид, дигидроксиацетон)
Тетрозы (эритроза)
Пентозы (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза)
Гексозы (глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза)
Изомерия моносахаридов:
Цикло-оксотаутомерия
Оптическая изомерия моносахаридов. Мутаротация глюкозы
Химические свойства и биологическая роль моносахаридов и их производных.
Дисахариды (мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза). Строение, номенклатура, химические свойства, биологическая роль.
Гомополисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин). Строение, номенклатура, химические свойства, биологическая роль.Декстрины. Декстраны.
Гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат). Строение биозных фрагментов. Биологическая роль гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, гепарина.
Ситуационные задачи с эталонами решения:Пользуясь «Руководствомклабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной,ознакомиться с заданиями:
|
Стр. 202 Обучающая задача 1 |
|
Стр. 211 Обучающая задача 4 Стр. 216 Обучающая задача 1 |
Выполнить тестовые задания (письменно):
|
|
|
Стереоизомеры, являющиеся зеркальным отражением друг друга и имеющие одинаковые физические и химические свойства, называются: | |
|
|
А |
эпимерами | |
|
|
Б |
энантиомерами | |
|
|
В |
аномерами | |
|
|
Г |
диастереомерами | |
|
|
|
| |
|
|
|
Какой вид изомерии определяется положением полуацетального гидроксила? | |
|
|
А |
эпимерия | |
|
|
Б |
энантиомерия | |
|
|
В |
аномерия | |
|
|
Г |
диастереомерия | |
|
|
|
| |
|
|
|
Какое из этих соединений при восстановлении превращается в шестиатомный спирт сорбит? | |
|
|
А |
глюкоза | |
|
|
Б |
лактоза | |
|
|
В |
галактоза | |
|
|
Г |
мальтоза | |
|
|
|
| |
|
|
|
Укажите количество стереоизомеров альдогексозы: | |
|
|
А |
8 | |
|
|
Б |
12 | |
|
|
В |
16 | |
|
|
Г |
24 | |
|
|
|
Указать функциональные группы в молекуле фруктозы: | |
|
|
А |
альдегидная и спиртовые | |
|
|
Б |
карбоксильная и спиртовые | |
|
|
В |
кето- и спиртовые | |
|
|
Г |
амино- и спиртовые | |
|
|
|
| |
|
|
|
По какому атому углерода в цепи пентоз можно определить принадлежность к DиLряду? | |
|
|
А |
4С* | |
|
|
Б |
3С* | |
|
|
В |
2С* | |
|
|
Г |
5С* | |
|
|
|
| |
|
|
|
Найти среди предложенных формул -2-дезоксирибозу: | |
|
|
|
А Б
В Г
| |
|
|
|
| |
|
|
|
Какая из предложенных формул соответствует -D(+) глюкопиранозе? | |
|
|
|
А |
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
Какая из предложенных формул соответствует продукту восстановления галактозы (дульциту)? | |
|
|
|
А Б В Г
| |
|
|
|
| |
|
10. |
|
Какое из приведенных соединений является невосстанавливающим дисахаридом? | |
|
|
А |
Сахароза | |
|
|
Б |
Лактоза | |
|
|
В |
Мальтоза | |
|
|
Г |
Целлобиоза | |
|
11. |
|
Систематическое название сахарозы | |
|
|
А |
α-галактопиранозил-1,2-β-фруктофуранозид | |
|
|
Б |
β-галактопиранозил-1,4-β-глюкопираноза | |
|
|
В |
α-глюкопиранозил-1,2-β-фруктофураноза | |
|
|
Г |
α-глюкопиранозил-1,2-β-фруктофуранозид | |
|
|
|
| |
|
12. |
|
С каким из реагентов будет взаимодействовать лактоза | |
|
|
А |
Pb(NO3)2 | |
|
|
Б |
Ag2O(аммиачный раствор) | |
|
|
В |
NaOH | |
|
|
Г |
FeCl3 | |
|
|
|
| |
|
13. |
|
Биозный фрагмент целлюлозы представлен: | |
|
|
А |
β-глюкозой и β-глюкозой | |
|
|
Б |
α-глюкозой и β-глюкозой | |
|
|
В |
α-глюкозой и β-галактозой | |
|
|
Г |
α-глюкозой и α-глюкозой | |
|
|
|
| |
|
14. |
|
К какой группе углеводов относится крахмал? | |
|
|
А |
гомополисахариды | |
|
|
Б |
гетерополисахариды | |
|
|
В |
моносахариды | |
|
|
Г |
дисахариды | |
|
|
|
| |
|
15. |
|
Из каких моносахаридных звеньев построена амилоза? | |
|
|
А |
β-галактоза | |
|
|
Б |
β -глюкоза | |
|
|
В |
α-глюкоза | |
|
|
Г |
α-манноза | |
|
|
|
| |
|
16. |
|
Какой продукт образуется при полном гидролизе крахмала? | |
|
|
А |
декстрины | |
|
|
Б |
сахароза | |
|
|
В |
фруктоза | |
|
|
Г |
глюкоза | |
|
|
|
| |
|
17. |
|
К какой группе углеводов относится гиалуроновая кислота? | |
|
|
А |
гомополисахариды | |
|
|
Б |
олигосахариды | |
|
|
В |
моносахариды | |
|
|
Г |
гетерополисахариды | |
|
|
|
| |
|
18. |
|
Какое из веществ входит в состав биозного фрагмента хондроитин-4-сульфата? | |
|
|
А |
глюкоза | |
|
|
Б |
N-ацетилглюкозаминсульфат | |
|
|
В |
N-ацетилгалактозаминсульфат | |
|
|
Г |
галактуроновая кислота | |
