1. Предельные углеводороды.

В лабораторных условиях алканы могут быть получены термическим разложением солей карбоновых кислот гидроксидом натрия или натронной известью.

Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия и его свойства.

В пробирку поместить смесь примерно равных количеств ацетата натрия и натронной извести на высоту около 10 мм, заткнуть пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагреть ее на пламени горелки, выделяющийся метан поджечь (он горит несветящимся пламенем), пропустить в пробирку с раствором KMnO₄, а затем в раствор бромной воды. К образовавшемуся в пробирке карбонату натрия добавить 3 капли 2н. HCI, выделяются пузырьки СО₂.

ацетат натрия

Наблюдения и выводы записать в тетрадь.

Свойства алканов: в химическом отношении алканы – инертные вещества, которые не вступают в реакции присоединения, не окисляются на холоду даже такими сильными окислителями как перманганат калия или дихромат калия, не проявляют С-Н кислотности. Для них характерны реакции радикального замещения (S_R) и горения.

Опыт 2.На предметное стекло нанеcти на некотором расстоянии друг от друга по 1 капле раствора перманганата калия, бромной воды и конц. серной кислоты. Смешать каждую из капель с каплей вазелинового масла (вазелин – это смесь высших алканов).

Наблюдения и выводы записать в тетрадь.

Опыт 3. Растворимость алканов: проверить растворимость пентана, вазелина, парафина в воде, этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, для чего к небольшому количеству исследуемых веществ добавить по 1 мл указанных растворителей, взболтать полученные смеси. Сделать выводы об их растворимости.

Знание растворимости вазелина и парафина необходимо знать будущему провизору при изучении технологии лекарственных средств, а именно, мазей.

2.Непредельные углеводороды. Алкены чаще получают дегидратацией спиртов. Наличие двойной связи в алкенах предполагает реакции электрофильного присоединения и окисления. Реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия используются для обнаружения двойной связи.

Опыт 4. Получение и свойства этилена: К 8 каплям конц. H₂SO₄ добавить 4 капли этанола и несколько крупинок оксида алюминия в качестве катализатора. Закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой, второй конец которой опустить в пробирку с бромной водой. Нагреть первую пробирку. После обесцвечивания бромной воды газоотводную трубку опустить в бледно-розовый раствор перманганата калия также до обесцвечивания, затем выделяющийся этилен поджечь на выходе из газоотводной трубки - он горит светящимся пламенем.

При взаимодействии этанола с серной кислотой образуется этилсерная кислота (этилгидросульфат):

этилгидросульфат

Затем этилсульфат теряет воду под действием избытка серной кислоты и образуется этилен:

этилен

Двойная связь в этилене состоит из σ и π связей, из которых π связь является непрочной, легко разрывается и по месту ее разрыва присоединяется молекула брома при пропускании этилена в бромную воду:

1,2-дибромэтан

При пропускании этилена через раствор перманганата калия образуется этиленгликоль и двуокись марганца (реакция Вагнера):

этилен этиленгликоль

Опыт 5. Получение ацетилена и его свойства. Ацетилен получают из карбида кальция: к маленькому кусочку карбида кальция добавить 3 капли воды – начинает выделяться газ ацетилен с запахом примесей фосфина. Чистый ацетилен не имеет запаха. Закрыть отверстие пробирки пробкой с газоотводной трубкой. Поджечь ацетилен на выходе из газоотводной трубки - он горит коптящим запахом. Почему?

Затем ацетилен пропустить поочередно в заранее приготовленные пробирки с растворами бромной воды, а затем – перманганата калия. Оба раствора обесцвечиваются. Бром присоединяется по тройной связи к ацетилену:

ацетилен

1,2-дибромэтен

1,1,2,2 - тетрабромэтан

Под действием перманганата калия ацетилен окисляется в щавелевую кислоту, а затем до СО₂ и Н₂О:

щавелевая кислота

Затем ввести в исходную пробирку с карбидом кальция полоску фильтровальной бумаги, смоченной бесцветным аммиачным раствором хлорида меди (I) СuCI. Появляется красно – коричневое окрашивание ацетиленистой меди:

ацетиленистая медь

Ацетиленистая медь образуется только в присутствии аммиака, поэтому используют аммиачный раствор хлорида меди (I).

Контрольные вопросы, вопросы для самостоятельной работы:

1. Типы гибридизации атомов углерода в алканах, алкенах, алкинах.

2. Что такое гомологи? Общие формулы алканов, алкенов, алкинов.

3. Способы получения метана, этилена, ацетилена.

4. Присоединение галогеноводорода к несимметричным алкенам а) по правилу Марковникова; б) против правила Марковникова.

Литература:

1. Л.Б.Дзараева Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. Владикавказ, 2011.

2. Э.Т.Оганесян Органическая химия.М. «Академия», 2011.

3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. Основной курс. М.: Дрофа, 2002. с.157…, 182…, 214…. .

Тестовые задания к работе 2:

1. Для метана характерны

1. реакция гидрирования

2. наличие π-связи в молекуле

3. sp³-гибридизация атомов углерода

4. реакция гидрогалогенирования

5. горение на воздухе

2. Для этилена характерны

1. реакция гидрирования

2. наличие π-связи в молекуле

3. sp²-гибридизация атомов углерода

4. реакция гидрогалогенирования

5. горение на воздухе

3. Для ацетилена характерны

а) реакции галогенирования

б) наличие π-связей в молекуле

в) sp-гибридизация атомов углерода

г) реакция замещения

д) горение на воздухе

4. Превращение бутана в бутен относится к реакции

1. дегидрирования

2. дегидратации

3. полимеризации

4. изомеризации

5. Органическое вещество, эмпирическая формула которой С₆H₁₂, относится к гомологическому ряду

1. этана

2. этилена

3. ацетилена

6. Гексан имеет структурных изомеров

11. 4

12. 5

13. 6

7. Гексен имеет структурных изомеров

7. 4

8. 5

9. 6

8. Какие из изомерных алкенов обладают цис-, транс изомерией?

5. гексен-1

6. гексен-2

7. 3-метилпентен-2

8. гексен-3

9. Превращение бутана в изобутан относится к реакции

1. дегидрирования

2. дегидратации

3. полимеризации

4. изомеризации

10. Изомеры отличаются между собой

1. физическими свойствами

2. строением молекул

3. значением молекулярных масс

4. химическими свойствам

11. Какие утверждения для гомологов справедливы?

1. различаются по составу на одну или несколько групп СН₂

2. различаются строением молекул

3. различаются по химическим свойствам

4. имеют одинаковую общую формулу.

12. В отличие от неорганических веществ большинство органических соединений:

1. тугоплавки

2. горючи

3. легкоплавки

4. негорючи

13. Указать формулу гомолога вещества состава С₂Н₄

1. С₆Н₁₂

2. С₇Н₁₄

3. С₇Н₁₆

4. С₇Н₈

14. Число π – связей в молекуле этина равно

1. 1

2. 2

3. 3

4. 4

5. 5

6. 6

15. При симметричном разрыве ковалентной связи образуются:

1. радикал и катион

2. катион и анион

3. два радикала

4. две нейтральные частицы

16. Большинство органических веществ легкоплавки, так как имеют кристаллическую решетку

1. ионную

2. металлическую

3. атомную

4. молекулярную

17. К соединениям, имеющим общую формулу С_nH_2n-2 относится

1. бензол

2. гексан

3. пропен

4. пропин

5. бутадиен-1,3

18. К соединениям, имеющим общую формулу СnH_2n относится

1. циклогексан

2. гексан

3. пропен

4. пропин

5. бутадиен-1,3

19. При несимметричном разрыве ковалентной связи образуются:

1. радикал и катион

2. катион и анион

3. два радикала

4. две нейтральные частицы

20.Межклассовыми изомерами являются:

а) гексан

б) пропен

в) пропин

г) бутадиен-1,3

Ответы: 1-а,в,д; 2-а-д; 3-а-д; 4-а; 5-б; 6-б; 7-; 8-б,в,г; 9-г; 10-а,б,г; 11-а,г; 12-б,в; 13-а,б; 14-б; 15-в; 16-г; 17-г,д; 18-а,в; 19-б; 20-в, г.

Занятие № 4