Лабораторная работа № 20

ТЕМА: НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ: ТЕРПЕНОИДЫ. СТЕРОИДЫ.

1. Терпены – это углеводороды общей формулы (С₅Н₈)n, n = 2, 3,…,

и их кислородсодержащие производные (терпеноиды). Терпены содержатся в эфирных маслах растений, молекулы их состоят из изопреноидных групп, не оставляют жирных пятен на бумаге. Получают их путем перегонки с водяным паром различных частей растений: цветов, листьев, корней, семян. Скипидар – простейшее

эфирное масло (терпентинное масло), т.к. его получают из терпентина (живицы) – пахучей смолы, вытекающей из надрезов хвойных деревьев. Запах его обусловлен наличием в нем терпена – пинена.

цимол терпены ментан

Студент должен знать:

1. Терпены - это неомыляемые липиды.

2. Доказательство непредельности терпенов.

3. Легкую окисляемость терпенов.

4. Активирование кислорода терпенами.

5. Дегидратацию терпингидрата.

6. Качественные реакции на бромкамфору.

Студент должен уметь:

1. Доказывать непредельность терпенов, их легкую окисляемость.

2. Записывать уравнения реакций этих свойств.

3. Записывать уравнение реакции дегидратации терпингидрата, приводящее к смеси терпинеолов α и β.

4. Записывать уравнение реакции восстановления бромкамфоры до борнеола

Оборудование: пробирки, пипетки.

Реактивы: Скипидар, бромная вода, 0,1н. КМnO₄, 0,5%-ный крахмальный клейстер, 0,5 н. KI, к.H₂SO₄, 30% NaOH, терпингидрат, 5% р-р хлорамина, хлорформ, бромкамфора.

Опыт 1. Доказательство непредельности терпенов. К 1 капле скипидара добавить 2 капли бромной воды, встряхнуть. Наблюдения записать в тетрадь.

Опыт 2. Легкая окисляемость терпенов – вторая качественная реакция на непредельность. К 1 капле 0,1н. KMnO₄ в 5какплях воды добавить 1 каплю скипидара, встряхнуть. Наблюдения и выводы записать в тетрадь.

Опыт 3. Активирование кислорода терпенами. К 1 капле 0,5 %-го р-ра крахмального клейстера добавить 1 каплю 0,5н.KI и 1 каплю скипидара, встряхнуть – появляется темно – фиолетовое окрашивание, постепенно переходящее в синее, что указывает на выделение свободного иода вследствие окисления иодида калия.

Терпены легко окисляются О₂ воздуха по месту двойной связи, образуя перекиси, которые легко разлагаются, активируя кислород, дающий озон:

Активный кислород качественно определяется по выделению иода при добавлении KI.

Опыт 4. Дегидратация терпингидрата – моногидрата 1,8 ментандиола, который является спиртом и может дегидратироваться с образованием непредельного соединения – терпена с приятным запахом, непредельность которого легко установить: поместить в пробирку 2 лопаточки терпингидрата, прилить 2 мл воды и нагреть до кипения. Охладить раствор и добавить несколько капель конц. серной кислоты. Ознакомиться с запахом продукта и помутнением раствора. На первой стадии образуются α-терпинеол и β-терпинеол, а затем они превращаются в терпинолен. Данная реакция применяется в фарманализе как реакция, подтверждающая подлинность терпингидрата.

Опыт 5. Изучение качественных реакций на бромкамфору. Качественные реакции на бромкамфору основаны на отщеплении атома брома и перевод его либо в летучее соединение меди (проба Бельштейна), либо в свободный бром. Последняя реакция проводится вприсутствии сильного окислителя – хлорамина в среде соляной кислоты: растворить 2 лопаточки бромкамфоры в 2 мл этанола. Доказать наличие брома пробой Бельштейна. К полученному спиртовому раствору добавить 1 мл 30% раствора NaOH и 1 лопаточку цинковой пыли. Прокипятить смесь в течение 3-4 минут, охладить, отфильтровать от остатков цинка, фильтрат нейтрализовать соляной кислотой до слабо-кислой реакции (рН=5), затем прилить1 мл 5% раствора хлорамина и 1 мл хлороформа, хорошо перемешать. В какой цвет окрасился хлороформенный слой? При восстановлении бромкамфоры образуется борнеол и бромистый водород, а при действии соляной кислоты и хлорамина выделяется свободный бром, который меняет окраску хлороформа. Данная реакция рекомендуется для качественного определения бромкамфоры.

Занятие 23