Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
metodichka_po_organicheskoy_khimii_s_dopolnenia...doc
Скачиваний:
37
Добавлен:
22.11.2019
Размер:
21.32 Mб
Скачать

Лабораторная работа № 2.

ТЕМА: ПРЕДЕЛЬНЫЕ и НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ.

Углеводороды это органические вещества, содержащие углерод и водород. Они делятся на предельные, общей формулы СnH2n+2 и непредельные – алкены - CnH2n и алкины - СnH2n-2. Предельные углеводороды содержат одинарные связи между атомами углерода, а непредельные – еще и кратные связи- двойные и тройные. Одинарная связь атома углерода с другим атомом является σ - (сигма) связью, для нее характерно перекрывание электронных облаков вдоль линии, соединяющей центры атомов. В образовании σ – связей со стороны атома углерода всегда участвует гибридная sp3-,sp2- или sp- орбиталь.

Одна из кратных связей атома углерода в различных соединениях также является σ-связью, другие связи образованы не гибридными, а р-орбиталями – «гантелями» или объемными восьмерками и называются π-связями. Они образуются за счет перекрывания р-орбиталей по обе стороны линии, соединяющей центры атомов и являются менее прочными, чем σ – связи и более подвижными. π–Связь в этилене расположена в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей. В ацетилене две π-связи расположены в двух взаимно перпендикулярных областях.

По международной номенклатуре Jnternational Union of Pure and Applied Chemistry (JUPAC), по которой за родоначальную структуру принимают алкан, соответствующий самой длинной цепи углеродных атомов. Цепь нумеруется с того конца, к которому ближе расположен заместитель: указывают цифрами положение заместителей, их названия в алфавитном порядке, а затем название родоначальной молекулы.

В алкенах (олефинах), общая формула которых СnH2n также выбирают самую длинную цепь, содержащую двойную связь, а окончание –ан меняется на –ен.

В соединениях с тройной связью (ацетиленах), общая формула которых совпадает с формулой алкадиенов СnH2n-2, окончиние меняется на –ин.

У всех непредельных углеводородов имеется два вида изомерии: изомерия цепи и изомерия положения кратной связи. Этиленовые углеводороды, имеющие различные (не менее двух) радикалы у углеродов, связанных двойной связью, могут существовать в виде пространственных изомеров – цис-транс – изомерия. Цис-изомер тот, у которого одинаковые заместители расположены по однусторону от плоскости двойной связи; транс- у которого одинаковые заместители расположены по разные стороны от плоскости двойных связей.

ИК-спектры алканов имеют полосы поглощения при 2850-3000см-1 (валентные колебания С-Н), 1300-1500см-1 (деформационные колебания С-Н в метильной и метиленовой группах); у алкенов -3100, 1420 и 915 см-1 (=С-Н) и 1650 см-1(валентные колебания С=С, когда двойная связь расположена на конце цепи); ИК-спектры алкинов содержат полосу при 2300-2100см-1 (С=С-Н) и 3300см-1 (=СН).

Студент должен знать:

  1. Углеводороды как наиболее простые вещества, с которых начинается изучение органической химии. Свойства этих соединений как алфавит, без знания которого нельзя познать другие разделы органической химии, а также других специальных дисциплин: фармацевтической, токсикологической химии, технологии лекарственных форм и т.д.

  2. Лабораторные способы получения метана, этилена, ацетилена.

  3. Свойства веществ, доказывающих их предельность, непредельность, ароматичность.

  4. Механизмы реакций радикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах.

Студент должен уметь:

  1. Получать метан из ацетата натрия, этилен из этанола и серной кислоты, ацетилен из карбида кальция. Записывать соответствующие уравнения реакций.

  2. Доказывать: инертность алканов; непредельность алкенов и алкинов на примере этилена и ацетилена;

  3. Сравнивать реакционную способность метана, этилена и ацетилена.

Оборудование: пробирки на 20 мл, газоотводные трубки с пробками, держалки, предметные стекла, спиртовки или сухое топливо.

Реактивы: обезвоженный ацетат натрия, натронная известь ( смесь негашенной извести и едкого натра), 2н.H2SO4, 2н НСI, 2%- KMnO4, 2% р-р бромной воды, вазелиновое масло, этанол, конц. серная кислота, 10%-ный р-р карбоната натрия, AI2O3, карбид кальция, бензол, толуол, к.HNO3, NH4NO3.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.