Лабораторная работа № 2.

ТЕМА: ПРЕДЕЛЬНЫЕ и НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ.

Углеводороды – это органические вещества, содержащие углерод и водород. Они делятся на предельные, общей формулы С_nH_2n+2 и непредельные – алкены - C_nH_2n и алкины - С_nH_2n-2. Предельные углеводороды содержат одинарные связи между атомами углерода, а непредельные – еще и кратные связи- двойные и тройные. Одинарная связь атома углерода с другим атомом является σ - (сигма) связью, для нее характерно перекрывание электронных облаков вдоль линии, соединяющей центры атомов. В образовании σ – связей со стороны атома углерода всегда участвует гибридная sp³-,sp²- или sp- орбиталь.

Одна из кратных связей атома углерода в различных соединениях также является σ-связью, другие связи образованы не гибридными, а р-орбиталями – «гантелями» или объемными восьмерками и называются π-связями. Они образуются за счет перекрывания р-орбиталей по обе стороны линии, соединяющей центры атомов и являются менее прочными, чем σ – связи и более подвижными. π–Связь в этилене расположена в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей. В ацетилене две π-связи расположены в двух взаимно перпендикулярных областях.

По международной номенклатуре Jnternational Union of Pure and Applied Chemistry (JUPAC), по которой за родоначальную структуру принимают алкан, соответствующий самой длинной цепи углеродных атомов. Цепь нумеруется с того конца, к которому ближе расположен заместитель: указывают цифрами положение заместителей, их названия в алфавитном порядке, а затем название родоначальной молекулы.

В алкенах (олефинах), общая формула которых С_nH_2n также выбирают самую длинную цепь, содержащую двойную связь, а окончание –ан меняется на –ен.

В соединениях с тройной связью (ацетиленах), общая формула которых совпадает с формулой алкадиенов С_nH_2n-2, окончиние меняется на –ин.

У всех непредельных углеводородов имеется два вида изомерии: изомерия цепи и изомерия положения кратной связи. Этиленовые углеводороды, имеющие различные (не менее двух) радикалы у углеродов, связанных двойной связью, могут существовать в виде пространственных изомеров – цис-транс – изомерия. Цис-изомер тот, у которого одинаковые заместители расположены по однусторону от плоскости двойной связи; транс- у которого одинаковые заместители расположены по разные стороны от плоскости двойных связей.

ИК-спектры алканов имеют полосы поглощения при 2850-3000см^-1 (валентные колебания С-Н), 1300-1500см^-1 (деформационные колебания С-Н в метильной и метиленовой группах); у алкенов -3100, 1420 и 915 см^-1 (=С-Н) и 1650 см^-1(валентные колебания С=С, когда двойная связь расположена на конце цепи); ИК-спектры алкинов содержат полосу при 2300-2100см^-1 (С=С-Н) и 3300см^-1 (=СН).

Студент должен знать:

1. Углеводороды как наиболее простые вещества, с которых начинается изучение органической химии. Свойства этих соединений как алфавит, без знания которого нельзя познать другие разделы органической химии, а также других специальных дисциплин: фармацевтической, токсикологической химии, технологии лекарственных форм и т.д.

2. Лабораторные способы получения метана, этилена, ацетилена.

3. Свойства веществ, доказывающих их предельность, непредельность, ароматичность.

4. Механизмы реакций радикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах.

Студент должен уметь:

1. Получать метан из ацетата натрия, этилен из этанола и серной кислоты, ацетилен из карбида кальция. Записывать соответствующие уравнения реакций.

2. Доказывать: инертность алканов; непредельность алкенов и алкинов на примере этилена и ацетилена;

3. Сравнивать реакционную способность метана, этилена и ацетилена.

Оборудование: пробирки на 20 мл, газоотводные трубки с пробками, держалки, предметные стекла, спиртовки или сухое топливо.

Реактивы: обезвоженный ацетат натрия, натронная известь ( смесь негашенной извести и едкого натра), 2н.H₂SO₄, 2н НСI, 2%- KMnO₄, 2% р-р бромной воды, вазелиновое масло, этанол, конц. серная кислота, 10%-ный р-р карбоната натрия, AI₂O₃, карбид кальция, бензол, толуол, к.HNO₃, NH₄NO_3.