Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
metodichka_po_organicheskoy_khimii_s_dopolnenia...doc
Скачиваний:
37
Добавлен:
22.11.2019
Размер:
21.32 Mб
Скачать

Лабораторная работа №17

Тема: Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (азолы).

Азолы, имея атом азота пиррольного и пиридинового типов, устойчивы к действию кислот. Химические превращения, характерные для пятичленных гетероциклов, можно разбить на несколько групп: затрагивающие гетероатом, затрагивающие функциональные группы, затраивающие атомы углерода цикла и, наконец, вызывающие более глубокие превращения.

Студент должен знать:

  1. Особенности химического поведения пиридинового атома азота

  2. Особенности химического поведения пиррольного атома азота

  3. Способ получения антипирина из ацетоуксусного эфира и фенилгидразина.

  4. Как перейти от антипирина к амидопирину и анальгину?

  5. Цветные реакции на антипирин и амидопирин с растворами FeCI3 и азотистой кислоты.

  6. Образование пикрата пиридина.

Студент должен уметь:

  1. Различать особенности пиррольного и пиридинового атомов азота

  2. Записывать уравнения реакций получения антипирина, амидопирина и анальгина.

  3. Проводить цветные реакции на антипирин и амидопирин.

Опыт 1. Реакции антипирина и амидопирина с раствором FeCl3. К нескольким кристаллам антипирина прибавить 2 капли воды и капли 0,1н FeCl3 – появляется интенсивное и стойкое оранжево-красное окрашивание, не исчезающее при стоянии. Несколько кристаллов амидопирина поместить в другую пробирку 2 капли воды и капли 0,1н FeCl3 появляется быстроисчезающее фиолетовое окрашивание. Добавить ещё 3 капли FeCl3 – окраска вновь появляется, держится несколько дольше, но постепенно бледнеет. В случае антипирина образуется ферропирин. Амидопирин-это производное антипирина, в котором водород в положении 4 замещён диметиламиногруппой. Появление окраски обусловлено окислением амидопирина, поэтому окраска не стойкая. Эти реакции используются фармацевтами для распознавания антипирина и амидопирина.

антипирин амидопирин

Опыт 2. Реакции антипирина и амидопирина с азотистой кислотой. К нескольким кристаллам антипирина добавить 2 капли воды, 1 каплю 2н. H2SO4 и 1 каплю 0,5 н. NaNO2. Появляется изумрудно зелёное окрашивание, постепенно исчезающее, особенно при избытке NaNO2. В другую пробирку к нескольким кристаллам амидопирина добавить 2 капли воды, 1 каплю 2н. H2SO4 и 1 каплю 0,5 н. NaNO2. Появляется очень нестойкое фиолетовое окрашивание, т. к. образуются окрашенные продукты окисления. Эти реакции также используются в фармации для распознавания антипирина и амидопирина и проводятся параллельно.

Эти цветные реакции рекомендуются ГФ как качественные реакции на указанные соединения.

Контрольные вопросы, вопросы для самостоятельной работы

  1. Как доказать амфотерность пиразола и имидазола?

  2. Как доказать ароматичность азолов?

  3. В какое положение идут реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле?

  4. Какими двумя реакциями можно распознать антипирин и амидопирин?

Литература:

  1. Л.Б.Дзарева Руководство к проведению лабораторных занятий по органической химии. Владикавказ, 2011

  2. Э.Т.Оганесян Органическая химия.М. «Академия», 2011, с.329.

  3. Под ред. Н.А.Тюкавкиной.Органическая химия. Специальный курс.– М.: Дрофа, 2008. с.60.

Тестовые задания к работе №17.

  1. Антипирин, амидопирин и анальгин являются производными:

  1. пиразола

  2. пиразолона

  3. имидазола

  4. оксазол

  1. В пиразоле, тиазоле, имидазоле реакции электрофильного замещения идут в положения:

  1. 2

  2. 3

  3. 4

  4. 5

  1. Азолы проявляют основные свойства, благодаря наличию:

  1. пиррольного азота

  2. пиридинового азота.

  1. Азолы проявляют кислотные свойства, благодаря наличию:

  1. пиррольного азота

  2. пиридинового азота.

  1. Имидазол и пиразол:

  1. превышают по кислотности пиррол

  2. уступают по кислотности пирролу.

  1. Кислотные свойства проявляют:

  1. имидазол

  2. пиразол

  3. тиазол

  4. оксазол.

  1. Высокие температуры кипения азолов по сравнению с тиазолом и оксазолом объясняются:

  1. слабыми межмолекулярными водородными связями;

  2. прочными межмолекулярными водородными связями.

  1. Наиболее π –избыточной системой является:

  1. пиразол

  2. оксазол

  3. имидазол

  4. тиазол

  1. Наиболее π –дефицитной системой является:

  1. пиразол

  2. оксазол

  3. имидазол

  4. тиазол.

  1. Реакции электрофильного замещения легче проходят в:

  1. пиразоле

  2. пирроле

  3. оксазоле

  4. фуране

  1. В сопряжение с π-электронами вступает пара электронов

а) пиррольного азота

б) пиридинового азота

12. Какому из азолов присуща амфотерность

а) имидазолу

б) пиразолу

в) тиазолу

г) оксазолу

Ответы: 1-б; 2-в; 3-б; 4-а; 5-а; 6-а,б; 7-б; 8-г; 9-б; 10- г; 11-а; 12-а,б.

Занятие 21

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.