4. Экологические аспекты химии алкадиенов
Диеновые углеводороды (ДУ) в природе встречаются в каменноугольной смоле. Антропогенными источниками поступления их в окружающую среду являются предприятия, производящие и применяющие ДУ. К ним относятся предприятия по производству синтетического каучука, сополимерных латексов, применяемых в качестве основы для ковров и покрытия бумаги, найлона и некоторых видов смол.
1,3-Бутадиен в малых концентрациях раздражает слизистые оболочки, вызывает функциональные нарушения центральной нервной системы (ЦНС), в высоких концентрациях вызывает наркоз. При хронических отравлениях у людей, помимо общих симптомов хронического отравления, отмечены функциональные нарушения ЦНС, снижение артериального давления и содержания гемоглобина, ухудшение иммунной системы, высокая заболеваемость печени и желчевыводящих путей. Есть данные о влиянии 1,3-бутадиена на развитие различных видов опухолей. Его метаболит — 1,2-эпокси-3-бутен — является мутагеном прямого действия для бактериальных клеток, а метаболит — 1,2,3,4-диэпоксибутан, индуцирует структурные изменения хромосом в клетках млекопитающих.
1,3-Бутадиен попадает в организм с вдыхаемым воздухом и превращается в 1,2-эпокси-3-бутен. В исследованиях in vitro были обнаружены продукты дальнейшего метаболизма: диэпоксибутан, 3-бутен-1,2-диол, 3,4-эпокси-1,2-бутандиол и многоатомный спирт эритрит.
Для бутадиена-1,3 ПДКмр = 3 мг/м3, ПДКсс = 1 мг/м3.
5. Вопросы и задачи по теме «алкадиены»
Назовите по систематической номенклатуре соединения:
2) Напишите формулы:
а) 2,3-диметилбутадиена-1,3;
б) 2,3,5-триметилгексадиена-1,5.
3) Напишите все изомеры диенов, имеющие следующий углеводородный скелет:
4) Какие углеводороды получают при действии спиртовой щелочи на:
а) 1,5- дибромгексан;
б) 2,4- дибром-2 метилбутан;
в) 1,4-дибромциклогексан;
г) 4- хлор-2-бром-2-метилпентан;
д) йодистый аллил.
5) Какие диеновые углеводороды образуются при каталитической дегидратации следующих соединений:
6) Какие углеводороды получают при действии цинка на:
а) 2,3- дибромбутен-1;
б) 2,2- дибром-2-метилгептан.
7) Напишите уравнение реакции получения бутадиена-1,3 из ацетилена с промежуточным образованием:
а) уксусного альдегида;
б) винилацетилена.
8) Напишите схему получения хлоропрена из ацетилена.
9) Напишите уравнения реакций бутадиена-1,3 со следующими веществами (в молекулярных соотношениях 1:1):
а) водород/катализатор;
б) бром;
в) бромистый водород.
10) С помощью каких реакций можно различить изомерные соединения: пентадиен-1,3 и 2-метилбутадиен; пентин-1 и пентин-2.
11) Присоедините 1 моль хлористого водорода к:
а) пентадиену 1,3;
б) 2,3-диметилбутадиену-1,3;
в) пентадиену – 1,4.
Укажите углеводород, наиболее реакционноспособный в реакции присоединения.
12) Напишите уравнение реакций сополимеризации бутадиена, хлоропрена и изопрена.
13) Напишите схему реакций диенового синтеза следующих диенофилов с бутадиеном-1,3:
а) этилового эфира акриловой кислоты
б) кротонового альдегида
в) малеинового ангидрида
14) Напишите схемы реакций диенового синтеза гексадиена-2,4 с диенофилами:
а) акрилонитрилом
б) бутиндиовой кислотой
