Физико-химические свойства
1.Агрегатное состояние.
Твердые кристаллические вещества, с четкой температурой плавления.
2. Органолептические признаки.
Имеют горький вкус (Самым горьким является нарингенин, он в 5 раз более горький, чем хинина гидрохлорид).
Запах отсутствует.
В зависимости от структуры имеют окраску от белой до желто-оранжевой и красной.
Например:
-флаваноны, изофлавоны, катехины, лейкоантоцинидины – бесцветные;
-Флавоны и флавонолы – желтые;
-халконы и ауроны – от ярко-желтого до красно-оранжевого;
-антоцианы окрашены в красный или синий цвет в зависимости от среды рН (в кислой среде они имеют оттенки красного или розового цветов, в щелочной – синего)
3. Растворимость.
Агликоны хорошо растворяются в органических растворителях: диэтиловый эфир, ацетон, спирты, этилацетате, но почти не растворяются в хлороформе и бензоле.
Гликозиды флавоноидов растворяются в спиртах и спирто-водных смесях. Монозиды лучше растворимы в крепком спирте, дигликозиды – в 50% спирте, гликозиды с тремя и более сахарами – в слабом спирте и даже воде.
4. Оптическая активность.
Оптическиактивные вещества.
5. Способность к флуоресценции.
Флавоноиды обладают способностью флюоресцировать в УФ-свете и характеризуются желтой, коричневой, красной флюоресценцией (смотри таблицу в разделе «хроматографический анализ»)
6. Способность гликозидов к гидролизу.
О-гликозиды легко разрушаются ферментами или разбавленными кислотами.
С-гликозиды не гидролизуются ферментами и разбавленными кислотами, их гидролиз осуществляется смесью Килиани (хлористоводородная концентрированная и уксусная кислоты).
7. Способность к окислению.
Катехины и лейкоантоцианидины легко окисляются в присутствии кислорода, под действием света и щелочей, превращаясь в окрашенные соединения – продукты конденсации, вплоть до высокомолекулярных полифенольных форм.
Остальные флавоноиды более устойчивы к окислению.
8. Наличие фенольных гидроксильных групп обуславливает кислые свойства флавоноидов, способность к образованию фенолятов в щелочной среде. Кислотность различных флавоноидов различна.
Качественные реакции
Общей реакции, специфической для всех классов флавоноидов, не существует. Наиболее часто для обнаружения флавоноидов применяют цианидиновую реакцию (проба Chinoda):
1. Цианидиновая реакция ( С металлическим Mg или Zn и конц.HCl) Реакция основана на восстановлении флавоноидов атомарным водородом в кислой среде до антоцианидинов Образуется ярко-розовое, красное или оранжевое окрашивание. Примечание. а) При использовании Zn положительную реакцию дают флавонолы и флавонол-3-гликозиды, а для флавононолов она не характерна. б) Цианидиновую реакцию не дают халконы, ауроны, катехины, антоцианидины, но они могут образовывать в кислой среде окрашенные оксониевые соли. Схема реакции |
||
|
|
|
2. С алюминия хлоридом (с 5% спиртовым раствором AlCl3) Флавоноиды, имеющие две оксигруппы в С3 и С5 положениях дают хелаты желтого цвета за счет образования водородных связей между карбонильной и гидроксильными группами. Раствор окрашивается в желтый цвет. |
|
|
3. Реакция с борно-лимонным реактивом (борная и лимонная кислоты, растворенные в безводном ацетоне – реактив Вильсона) Флавоноиды, у которых гидроксильная и карбонильная группы отделены атомом углерода образуют комплексы с борной кислотой, которые не разрушаются лимонной и щавелевой кислотами. Появляется желтая окраска или ярко-желтая флуоресценция, которая усиливается в УФ свете. |
|
|
4. С раствором аммиака, гидрокарбонатом натрия, щелочью Проводится для определения основного структурного типа флавоноидов и ориентации гидроксильных групп. Флавоны, флавонолы, флаваноны приобретают желтое окрашивание, при нагревании переходящее в оранжевое или красное; Халконы и ауроны – оранжевое или красное окрашивание. Антоцианы образуют синее или фиолетовое окрашивание. |
||
5. Реакции с солями железа (III) Образуются окраски от зеленой (флавонолы) до коричневой (флаваноны, халконы, ауроны) и красновато-бурой (флавоны). Недостатком этой реакции является малая специфичность. |
||
6.Реакции с ацетатом свинца средним Флавоны, халконы, ауроны, содержащие свободные орто-гидроксильные группы в кольце В образуют осадки, окрашенные в ярко-желтый или красный цвета. Антоцианы образуют осадки, окрашенные как в красный, так и синий цвет. |
||
7.Реакция азосочетания Флавоноиды со свободной 7-оксигруппой легко образуют азокрасители с диазотированной сульфаниловой кислотой и другими производными ароматических аминов. Реакция азосочетания происходит происходит в орто- и пара- положениях у С5 и С7. |
||
8. С 1% раствором ванилина в концентрированной соляной кислоте. Катехины (а также производные флороглюцина и резорцина) образуют малиново-красное окрашивание. |
||
