Контрольные вопросы
Приведите методику получения извлечения из сырья для проведения качественных реакций.
Приведите методики качественных реакций для флавоноидов. Какая реакция является наиболее специфической?
Охарактеризуйте сущность цианидиновой реакции. Для чего при проведении цианидиновой реакции делают контрольную пробу?
Расскажите о хроматографическом исследовании флавоноидов.
Какую флуоресценцию развивают флавоноиды в УФ-свете?
Какие методы используются для количественного определения флавоноидов в ЛРС?
Назовите основные этапы количественного определения флавоноидов в траве спорыша.
Дайте определение понятия «флавоноиды».
Что лежит в основе классификации флавоноидов? Приведите классификацию флавоноидов.
Напишите формулы следующих соединений: флавона, апигенина, лютеолина, изофлавона, ононина, флаванола, кемпферола, гиперозида, кверцетина, рутина, флавонона, нарингенина, ликвиритина, флаванонола, аромадендрина халкона, аурона, катехина, лейкоцианидина, антоцианидина.
Когда и кем началось изучение флавоноидов? Какой флавоноид был выделен впервые? Какое растение послужило источником?
Кто впервые установил строение рутина?
В каких органах растений в основном накапливаются флавоноиды? Укажите факторы, влияющие на накопление флавоноидов?
Охарактеризуйте физико-химические свойства флавоноидов.
Расскажите о методах выделения, очистки и разделения флавоноидов на индивидуальные вещества.
Справочный материал
Изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры особого вида дуба кристаллическое вещество, названное кверцетрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. В 1842 г. Вайс сообщил о выделении рутина из Ruta graveolens. В 1903 г. Валяшко установил строение рутина.
В настоящее время описано в литературе около 4000 соединений флавоноидов. Флавоноиды в большем или меньшем количестве содержатся почти во всех растениях, реже встречаются в водорослях, грибах, а также микроорганизмах и насекомых. Наиболее богаты ими растения семейства бобовых, астровых, розоцветных, гречишных, березовых, рутовых и др.
В растениях флавоноиды локализуются главным образом в листьях и плодах, реже в корнях и стеблях, их содержание колеблется от 0,5 до 30 %.
Флавоноиды – многочисленная группа природных биологически активных соединений, производных бензо-γ-пирона (хромона) или бензопирана (хромана), в которых атом водорода в α-положении замещен на фенильную группу. При этом образуется 2-фенилхромон (флавон) или 2-фенилхроман (флаван) (Редко замещение происходит в β-положении – изофлавон, изофлаван).
Т.е. в основе соединений будет лежать фенилпропановый скелет, состоящий из С6-С3-С6 углеродных единиц.
хромон бензо-γ-пирон
|
хроман бензопиран |
Флавон (= 2-фенилхромон) (2-фенил-бензо-γ-пирон) |
Флаван(= 2-фенилхроман) (2-фенил-бензопиран) |
Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза. Существенной отличительной особенность строения флавоноидов по сравнению со строениям других полифенолов является двоякое биогенетическое происхождение двух бензольных колец их структуры. Одно их них синтезируется по шикиматному пути и является, таким образом, продуктом вторичных превращений аминокислоты L-фенилаланина. Другое же бензольное кольцо образуется по поликетидному механизму формирования углеродного скелета и получает свое начало от простейших продуктов обмена сахаридов.