Классификация флавоноидов
Современная классификация основана
на степени окисленности трехуглеродного фрагмента,
положения бокового фенильного радикала,
величине гетероцикла и других признаков.
Окисленные формы
Название группы флавоноидов |
Примеры |
|
1. Флавоны
|
Апигенин (5,7,4*тригидро-оксифлавон)
|
Лютеолин (3,5,7,4*тетрагидро-оксифлавон)
|
2. Изофлавоны
|
Ф (=7-гидрокси, 4*метоксиизофлавон)
|
Гликозид ононин
|
3. Флавонолы
|
К
(
|
Гликозид гиперозид
|
Гликозид рутин
|
Кемпферол (5,7,4*-тригидрооксофлавонол)
|
|
4. Флаваноны
(В основе структуры лежит нестойкое дигидро-γ-пирановое кольцо) |
Нарингенин
|
Ликвиритин
|
5. Халконы Образуются из флаванонов, которые в присутствии щелочей претерпевают изменения – раскрывается нестойкое дигидро-γ-пирановое кольцо. |
Халкон нарингенин
|
|
6. Флаванонолы
|
Аромодендрин (дигидрокемпферол)
|
|
7. Ауроны
|
Особая группа флавоноидов – соединения с пятичленным гетероциклическим кольцом. В целом их можно представить как производные 2-бензилиден кумаранона или 2-бенз-фуранона. Считается, что ауроны могут образовываться из соответствующих халконов под действием обнаруженного в растениях фермента – халконазы. |
|
ормононетин
верцетин
5,7,3*,
4*-тетрагидрооксо-флавонол)
NaOH
Восстановленные формы
(производные флавана)
8. Катехины (флаван-3-олы) |
|
||
9. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы) |
|
||
В отличие от других флавоноидов катехины и лейкоантоцианидины, как правило, гликозилированных форм не образуют. В растениях они существуют в виде мономеров или более сложных конденсированных соединений, относящихся к дубильным веществам. |
|||
10. Антоцианидины Это производные катиона флавия (2-фенилбензопирилия) Образуются из лейкоантоцианидинов при их нагревании с кислотами |
|
цианин |
|
В растениях присутствуют как правило в виде гликозидов |
|||
Кроме мономерных флавоноидов существуют и димерные формы (например, бифлавоноиды Ginkgo biloba). Флавоноиды могут конденсироваться между собой или другими фенольными соединениями.
В растениях флавоноиды встречаются преимущественно в виде гликозидов, реже в виде – агликонов.
По типу связи различают О- и С-гликозиды флавоноидов. У С-гликозидов агликоны почти исключительно принадлежат к классу флавонов. О-гликозиды в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды.