• П’ятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами

Тіазол – безбарвна рідина із запахом піридину, добре розчиняється у воді й органічних розчинниках. Тіазол і його похідні використовують при синтезі тіазинових барвників, медикаментів, прискорювачів вулканізації каучуків. Прикладом медикаменту є норсульфазол (похідне тіазолу і стрептоциду) – використовують для лікування дизентерії, ангін, пневмоній, виразкових колітів, гастроентеритів. Входить до складу вітаміну В₁ (тіаміну).

Тіазол

Метиленовий голубий

Піразол (1,2-діазол) та його похідні в природі не зустрічаються, одержують синтетичним шляхом. Піразол ‑ безбарвна кристалічна речовина, добре розчиняється у воді, гірше – в органічних розчинниках. Одночасно має кислотні і амфотерні властивості. Ядро піразолу становить хімічну основу молекул цілого ряду лікарських препаратів: антипірину, пірамідону, анальгіну.

Піразол			Нітрування піразолу
		Оксазол і його похідні використовують у фотографії, як флуоресцентні відбілювачі, високотемпературні антиоксиданти (2,5-дифенілоксазол), як добавки до детергентів для збереження блиску металу. Багато оксазолів входять до складу лікарських препаратів, що мають жарознижувальну, анальгетичну, антибіотичну дію.
		Імідазол (1,3-діазол) – тверда речовина, розчиняється у воді і діетиловому етері. До найважливіших похідних імідазолу належать амінокислота гістидин, що міститься у білку як незамінна α-амінокислота. При ферментативному декарбоксилуванні утворюється гістамін (біогенний амін) ‑ медіатор нервового збудження. Гістамін виявляє високу активність: викликає спазм гладкої мускулатури, збільшує секрецію шлункового соку. Імідазол входить до складу дипептиду м’язової тканини карнозин, медикамент дибазол.

• Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом

Піридин – важливий гетероцикл, що утворений п’ятьма атомами, одним атомом Нітрогену і п’ятьма атомами Гідрогену. За своєю електронною будовою нагадує бензен. Неподілена електронна пара на атомі Нітрогену визначає основні властивості піридину. На відміну від піролу вона не бере участі в утворенні ароматичної системи, тобто знаходиться за межами піридинового кільця. Піридин і його гомологи – рідини з неприємним запахом, добре розчинні у воді і в багатьох органічних розчинниках.

Основні властивості. Червоний лакмусовий папірець у піридині і його розчинах забарвлюється в синій колір.

Взаємодія піридину з концентрованими мінеральними кислотами, утворюються піридинові солі:

N + HCI → CI^- піридиній хлорид

N NH

Реакції нуклеофільного заміщення можливі для піридину за рахунок зниженої електронної густини внаслідок впливу атома Нітрогену: заміщення відбувається в положеннях 2,4 або 6 (реакція амінування). Умови: t=100 – 150 C.

+ Na⁺NH₂ →

NH₂ 2-амінопіридин

N N

Реакція відновлення: приєднання водню у присутності нікелю, утворюється піперидин.

+ 3Н2 → N
піридин	піперидин

Піперидин (гесагідропіридин) ‑ структурний фрагмент алкалоїду чорного перцю піперину та інших алкалоїдів (лобеліну, тропіка, анабазину, морфіну), а також лікарських препаратів (анальгетиків, анестетиків); деякі похідні, зокрема, пентаметилендітіокарбамат, ‑ прискорювачі вулканізації.

Нікотинова кислота (вітамін РР) та її амід – безбарвні голчасті кристали, здатні сублімуватися, добре розчинні у воді, погано – в органічних розчинниках. Нікотинова кислота і нікотинамід – складові частини вітаміну РР (протипеларгичного) і коферментів НАД та НАДФ, що входять до складу багатьох ферментів класу дегідрогеназ. Ядра піридину входять до складу трьох речовин, які утворюють вітамін В6.

Методи одержання піридину: Виділення з кам’яновугільної смоли, кісткового масла, торфу, деревини. Взаємодія ацетилену і гідроген ціаніду при проходженні їх через розжарені трубки