Гетероциклічні сполуки Основні питання:
Гетероциклічні сполуки.
П’ятичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами та їх похідні.
Шестичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами та їх похідні.
Гетероциклічні сполуки – клас органічних циклічних сполук, у циклах яких, крім атомів Карбони, є атоми інших хімічних елементів – гетероатоми: Оксисен, Нітроген, Сульфур.
Гетероцикли широко поширені в природі. До них належать амінокислоти (триптофан і гістидин), амінокислоти (пролін і оксипролін), пуринові основи (аденін і гуанін), піримідинові основи (тимін, урацил і цитозин), біологічно важливі речовини живої матерії (гем і хлорофіл), алкалоїди (кофеїн і атропін), антибіотики (пеніцилін і стрептоміцин), медикаменти (норсульфазол і кофеїн), органічні розчинники (піридин),вуглеводи, білки, нуклеїнові кислоти, вітаміни, гормони та інші важливі речовини.
Залежно від числа атомів, що формують цикл, гетероциклічні сполуки класифікують на:
Тричленні (нестійкі, легко розриваються і стають ациклічними сполуками);
Чотиричленні (нестійкі, легко розриваються і стають ациклічними сполуками);
П’ятичленні;
Шестичленні.
У кожній групі є підгрупи з одним, двома і трьома гетеро атомами.
Номенклатура гетероциклічних сполук.
Історичні назви: пірол, піридин, акридин, від яких утворюються назви їх похідних: метилпіридин, піридин-4-карбонова кислота.
Для позначення положення замісників атоми гетероциклів нумерують. Нумерацію проводять від гетероатома або позначають літерами грецького алфавіту, починаючи від сусіднього з гетероатомом атома Карбону – α, β, γ.
При найменуванні гетероциклічних сполук згідно з номенклатурою ІЮПАК враховується кількість атомів у гетероциклі, його будова, розміщення замісників та інші особливості. Наприклад, фурфурол, має систематичну назву фуран-2-карбальдегід.
П’ятичленні гетероциклічні сполуки
П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
Група фурану.
Фуран – п’ятичленний гетероцикл, в утворенні молекули якого беруть участь чотири атоми Карбону, чотири атоми Гідрогену і один атом Оксисену.
|
Безбарвна рідина з запахом, що нагадує хлороформ; змішується в усіх співвідношеннях з ацетоном, бензолом, CHCl3 та іншими органічними розчинниками; слабко розчиняється у воді. Стійкий до дії лугів, розкладається кислотами. Якісна реакція на фуран – пари фурану забарвлюють полум’я в зелений колір (соснова трісочка змочена соляною кислотою). |
Властивості фурану визначаються наявністю кільцевого секстету p-електронів, утворених 4 p-електронами двох зв’язків С = С і неподіленої електронної пари гетероатома; інша неподілена пара електронів атома Оксигену залишається вільною і може брати участь в утворенні оксонієвих сполук.
|
Для фурану характерні реакції електрофільного заміщення: галогенування, нітрування, сульфурування, ацилювання; причому низька стійкість циклу потребує проведення цих реакцій в "м’яких" умовах. |
Гідрування (гідрогенізація) в присутності каталізаторів (Ni) при високій температурі – одержують тетрагідрофуран.
Фуран використовують для одержання тетрагідрофурану, тіофену, піролу, селенофену і малєїнового ангідриду, а також в якості розчинника і екстрагенту олій і жирів. Похідні фурану використовують як лікарські засоби (фурадонін, фуросемід) і засоби захисту рослин.
Фуран проникає через непошкоджену шкіру, поражає центральну нервову систему, печінку.
Способи одержання: Фуран одержують з природної сировини і методами хімічного синтезу.
|
|
|
|
|
|
|
Фурфурол – рідина блідо-жовтого кольору з запахом свіжого хліба, погано розчиняється у воді, добре розчиняється в ацетоні, діетиловому етері, етанолі. Одержують з висівок, соломи, деревинної тирси при нагріванні з розведеними мінеральними кислотами. Використовують для одержання фуранових синтетичних смол, пірослизової кислоти, фурилового спирту, як органічний розчинник. Похідні 5-нітрофурфуролу виявляють антибактеріальну активність (при гнійних запалюваннях), особливо для форм, стійких до сульфаніламідів і антибіотиків. |
|
