2.Реакции окисления

В молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С—Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегидов к окислению. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов различными окислителями (сильные окислители: 0₂ воздуха, подкисленный раствор К₂Сг₂0₇ или КМn0₄; слабые окислители: аммиачный раствор оксида серебра (I), щелочной раствор сульфата меди (II) и др.). Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и щелочным раствором сульфата меди (II) являются качественными реакциями на альдегиды.

3.Реакции полимеризации (характерны для низших альдегидов)

—Линейная полимеризация

—Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация)

4.Реакции поликонденсацин — это процессы образования высокомолекулярных веществ, в ходе которых соединение исходных мономерных молекул сопровождается выделением таких низкомолекулярных продуктов, как Н₂0, HCI, NH₃ и т. д.

Формальдегид — муравьиный альдегид, CH2O, первый член гомологического ряда алифатических альдегидов; бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде и спирте, t_кип = 19 °С. В промышленности Ф. получают окислением метилового спирта или метана кислородом воздуха. Ф. легко полимеризуется (особенно при температурах до 100 °С), поэтому его хранят, транспортируют и используют главным образом в виде формалина и твёрдых низкомолекулярных полимеров – триоксана и параформа.

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO. Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями, как результат их метаболизма. Также производится окислением этанола.

Ацетон (диметилкетон, систематическое наименование: пропан-2-он) — простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Бензойный альдегид (бензальдегид) C6H5CHO — простейший альдегид ароматического ряда, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасна), в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту.

Ароматические альдегиды — это ароматические УВ, содержащие альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

Непредельные альдегиды, содержащие в радикалах двойные и тройные связи.

11. Классификация карбоновых кислот. Предельные одноосновные кислоты. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Ацильные радикалы. Физические и химические свойства. Высшие жирные кислоты. Мыла.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу —СООН.

где т — число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты.

По основностикислоты делятся на:

—одноосновные (монокарбоновые), m=1;

—двухосновные (дикарбоновые),m=2;

—трехосновные (трикарбоновые),m=3 и т. д.

В зависимости от строения углеводородного радикалаR карбоновые кислоты делятся на:

—предельные (насыщенные), R = алкил;

—непредельные (ненасыщенные) — производные непредельных УВ;

—ароматические — производные ароматических УВ.

Гомологический ряд

Номенклатура и изомерия

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы —СООН не указывают.

При составлении названий кислот, имеющих сложное строение, иногда также используют тривиальные названия кислот, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: α (альфа), β(бета), γ (гамма) и т. д.

Например,

Внутри класса предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда (НСООН, СН₃СООН, С₂Н₅СООН) изомеров не имеют. Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот.

Ацильные радикалы, генерируемые из альдегидов, легко фрагментируют при температуре выше 100°С на алкильные радикалы и СО.

Физические свойства

Химические свойства

Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Это определяется главным образом реакциями карбоксильной группы (разрыв связей О—Н и С—О), а также реакциями замещения атомов «Н» у α-утлеродного атома.

1.Реакции с разрывом связи О—Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы). Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

—Диссоциация. В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона.

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа —СООН связана с атомом водорода.