3.Реакции полимеризации

Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

nСН₂ = СН₂ → (—СН₂-СН₂—)_n, где n — степень полимеризации (число молекул мономера)

Нахождение в природе: В природе ациклические алкены практически не встречаются. Простейший представитель этого класса органических соединений — этилен (C2H4) — является гормоном для растений и в незначительном количестве в них синтезируется.

АЛКАДИЕНЫ (диеновые УВ) — это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи. Общая формула:C_nH_2n-2, n≥3

Изомерия и номенклатура:

Структурная изомерия цепи, структурная изомерия взаимного положения двойных связей, пространственная изомерия,межклассовая изомерия

Химические свойства

1. Реакции присоединения: например, присоединение галогенов:

2.Реакция полимеризации

Нахождение в природе:

АЛКИНЫ (ацетиленовые УВ) C_nH_2n-2, n≥2

Алкины — это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью.

Изомерия н номенклатура

Существует 2 типа изомерии алкинов: изомерия положения тройной связи и изомерия цепи. Первые два члена гомологического ряда — этин и пропин — изомеров не имеют. По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH≡C- называется «этинил».

Физические свойства

Химические свойства

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены.

1.Реакции присоединения:

—Присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени — алканы

—Присоединение галогенов (галогенирование). На I ступени образуются дигалогеналкены, на II — тетрагалогеналканы.

Реакция алкинов с бромной водой — качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

—Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). На I ступени образуются моногалогеналкены, на II —дигалогеналканы.

—Присоединение воды (гидратация).Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи — кетоны (реакция М.Г.Кучерова):

2.Реакции окисления

—Горение (полное окисление)

2С₂Н₂ + 5О₂→4СО₂ + 2Н₂О

—Неполное окисление (под действием окислителей типа КМnO₄, К₂Сг₂O₇)

При действии сильных окислителей (КМnO₄ в нейтральной среде, К₂Сг₂O₇ в кислой среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты.

Реакция с КМnO₄ является качественной реакцией на алкины.Раствор КМnO₄ обесцвечивается.

3.Реакции полимеризации

Алкины могут образовывать линейные димеры, тримеры и полимеры, циклические тримеры.

4.Реакции замещения атомов «Н», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода

Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией связи ≡С—Н. В связи с этим данные атомы водорода могут замешаться атомами металлов, в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.

Нахождение в природе: В природе алкины практически не встречаются. В некоторых видах грибов Basidiomycetes были обнаружены в крайне малом количестве соединения содержащие полиацетиленовые структуры.Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана, Юпитера и Сатурна.