- •2. Стереоизомерия моносахаридов [23, 27]
- •3. Формулы Хеуорса
- •4. Таутомерия
- •5. Химические свойства
- •5.1. Окисление
- •5.2. Образование и гидролиз гликозидов [25]
- •5.3. Взаимодействие с фенилгидразинами [21, 25, 16]
- •II. Олигосахариды. Полисахариды
- •1. Строение и биологическая роль трегалозы
- •2. Гидролиз олигосахаридов
- •3. Эфиры целлюлозы и их применение
- •3.1. Нитраты
- •3.2. Ацетаты
- •3.3. Карбоксиметилцеллюлоза
- •5. Строение и биологическая роль инулина
- •Литература
3. Эфиры целлюлозы и их применение
В молекуле целлюлозы содержатся гидроксильные группы, причём на каждое звено C6H10О5 приходится три гидроксила. Простейший фрагмент целлюлозы выражается формулой C6H7О2(ОН)3. Поэтому можно синтезировать эфиры целлюлозы, в которых на одно звено C6H10О5 приходится три остатка молекулы одноосновной кислоты [6].
3.1. Нитраты
Азотнокислые эфиры получают обработкой целлюлозы смесью азотной и серной кислот. В зависимости от числа гидроксильных групп глюкозного остатка, вступивших в реакцию этерификации, образуются различные эфиры: мононитрат, динитрат и тринитрат целлюлозы. Смесь продуктов нитрования клетчатки с большим процентным содержанием азота (14 – 13 %), называемая пироксилином, очень взрывчата. Спрессованный в шашки пироксилин применяется для взрывных работ. Для замедления быстроты взрыва пироксилин обрабатывают пластификаторами и из полученной пластичной массы изготавливают ленты и трубки так называемого бездымного пороха [6, 1, 26].
Нитрат целлюлозы, содержащий 11 % азота, называется коллоксилином, а раствор коллоксилина в смеси спирта и эфира – коллодием [6]. Последний представляет собой легко воспламеняющуюся бесцветную или слегка желтоватую прозрачную или опалесцирующую сиропообразную жидкость[5, 20].
Коллодий применяется в медицине для закрепления хирургических повязок, покрытия небольших ран и ссадин [5] (после высыхания он даёт прочно пристающую плёнку, нерастворимую в воде и похожую на лак [20]). Как фиксатор основных действующих веществ входит в состав кератолитических средств при комплексной фармакотерапии микозов [13], в состав мазей, используемых при псориазе [12], антимозольных жидкостей [8].
В сценическом гриме применяется для создания эффекта шрамов и рубцов [19], поскольку при высыхании стягивает кожу в месте нанесения [17].
Коллодий может быть использован при изготовлении динамитов [7].
3.2. Ацетаты
Ацетаты получают действием на целлюлозу уксусного ангидрида в среде метиленхлорида либо в среде уксусной кислоты, применяя в качестве катализатора серную или хлорную кислоту [11]. Образующийся триацетат растворим в ограниченном числе растворителей, и нередко его частично гидролизуют, убирая приблизительно 20 % остатков уксусной кислоты. Этот продукт, обладающий хорошей растворимостью в более дешёвых и доступных растворителях, обычно называют вторичной ацетилцеллюлозой [10].
Ацетаты целлюлозы применяют в производстве ацетатного волокна, пластмасс, киноплёнки, рентгеновской плёнки, лаков и др. [10, 24].
3.3. Карбоксиметилцеллюлоза
Карбоксиалкильные производные полисахаридов получают реакцией их простых алкиловых эфиров с монохлоруксусной кислотой [15]. Натриевую соль карбоксиметилцеллюлозы [C6H7О(ОН)3 – х (ОСН2СООNa)х]n применяют в качестве ионообменного материала, стабилизатора суспензий, компонента моющих средств, клеящего вещества [18].
В таблеточном производстве натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы (Na КМЦ) используется как вспомогательный компонент: разрыхлитель и связывающее вещество. Разрыхлители вводят в состав таблетируемых масс с целью обеспечения их быстрого механического разрушения в жидкой среде (воде или желудочном соке), что необходимо для высвобождения и последующего всасывания лекарственного вещества. Na КМЦ разрывает таблетку за счёт набухания. Связывающие вещества обеспечивают прочность при производстве таблеток и их хранении [22].