22 Серпня 1917 р. Центральна Рада ухвалила першу Конституцію України. Згодом через загострення внутрішніх суперечностей Винниченко вийшов з уряду, та вже менш ніж за місяць він знову його очолив.

Наприкінці жовтня 1917 р. делегація УЦР відбула до Петрограда, де стала свідком повалення Тимчасового уряду і захоплення влади більшовиками. УЦР 9 січня 1918 р. ухвалила IV Універсал, який підтверджував, що «однині Українська Народна Республіка стає самостійною, ні від кого незалежною, вільною, суверенною державою українського народу».

Далі події розвивалися драматично. Під натиском більшовицьких військ уряд УНР на чолі з новим прем’єром змушений був виїхати до Житомира. Винниченко разом із дружиною поїхав на південь, до Бердянська. За Гетьманату короткий час жив на хуторі, що на Княжій горі під Каневом, де займався літературною творчістю, написав п’єсу «Між двох сил». Тут був заарештований гетьманською вартою за підозрою у підготовці «антидержавної змови». Але завдяки своєму авторитетові Винниченку вдалося звільнитися — й невдовзі він знову узявся до активної політичної діяльності.

У серпні 1918 р. В. Винниченко очолив опозиційний до гетьманського режиму Павла Скоропадського Український національний союз, рішуче наполягав на відновленні УНР і створенні її вищого органу — Директорії, головою якої він і став у листопаді 1918 р. Незабаром через конфлікти із Симоном Петлюрою Винниченко остаточно пішов у відставку і виїхав за кордон (замешкав у м-ку Земмерінг під Віднем).

За два місяці до еміграції він записав у «Щоденнику»: — «Нехай український обиватель говорить і думає, що йому хочеться, я їду за кордон, обтрусюю з себе всякий порох політики, обгороджуюсь книжками й поринаю в своє справжнє, єдине діло — літературу… Тут, у соціалістичній совєтській Росії, я ховаю свою 18-літню соціалістичну політичну діяльність».

Однак і в еміграції політична кар’єра Винниченка протривала ще певний час. У Відні він «по гарячих слідах» створив і видав (1920) тритомну мемуарно-публіцистичну працю «Відродження нації» (Історія української революції. Березень 1917 р. — грудень 1919 р.) — твір певною мірою підсумковий. Це широкомасштабне, насичене буремними подіями історично-документальне полотно, яке і для сучасних дослідників залишається важливим джерелом вивчення й розуміння складних політичних процесів в Україні періоду збройної боротьби за владу.

Хоча за своєю політичною орієнтацією Винниченко досить довго був близьким до радикальної комуністичної філософії, однак він завжди вважав, що більшовики «недостатньо враховували національний фактор». Винниченко мріяв організувати нову партію, соціальна програма якої мало б чим відрізнялася від більшовицької, однак була б «раціональніша, тісніше пов’язана з історичним минулим України».

Наприкінці 1919 р. Винниченко спробував цю свою утопічну ідею втілити в життя. Він вийшов з УСДРП і організував у Відні так звану Закордонну групу українських комуністів, навіть створив її друкований орган — газету «Нова доба», в якій опублікував свій лист-маніфест «До класово несвідомої української інтелігенції», сповістивши про перехід новоствореної групи «на позиції комунізму». Невдовзі він почав інтенсивно шукати шляхи до повернення на Батьківщину. Радянське керівництво (й особисто Ленін) задовольнило прохання Винниченка. Наприкінці травня 1920 р. Винниченко разом із дружиною прибув до Москви, де мав намір, за його власним висловом, «одягти більшовизм в українську одежу». Ключовий пункт його програми — статус України як незалежної соборної держави — не був підтриманий Л. Троцьким, Л. Каменєвим і Х. Раковським. Натомість Винниченку було запропоновано зайняти пост заступника голови Раднаркому УСРР із портфелем наркома закордонних справ. Однак у включенні до складу ЦК КП (б) У, що давало б йому можливість реально вплинути на політику, В. Винниченку було відмовлено.

Коли ж він ознайомився з економічним і політичним становищем України, державними відносинами між Росією і Україною, то зрозумів, що його запрошують до співпраці виключно з тактичних міркувань. Тому відмовився від участі в роботі уряду УСРР — і у вересні 1920 р. виїхав із Харкова до Москви, а звідти знову за кордон.

Повернувшись у Відень, Винниченко виступає з нищівною критикою національної політики РКП і КП(б)У та Радянського уряду.

У наступні роки, вже живучи у Франції, він продовжує уважно стежити за подіями в СРСР. Займається літературною творчістю, живописом. Під час німецької окупації Франції Володимира Винниченка було кинуто до концтабору за відмову співробітничати з нацистами. Після закінчення війни він офіційно виступив у пресі — як переконаний пацифіст — із закликом до загального роззброєння та мирного співіснування народів світу.

Літературна спадщина Володимира Винниченка — золотий фонд України. Він — автор першого українського фантастичного роману «Сонячна машина». Появу перших його творів вітали ще Іван Франко і Леся Українка. (У 1902 р. у журналі «Киевская старина» з’являється його перше оповідання «Краса і сила»). А вже у 1909 р. М. Коцюбинський писав: «Кого у нас читають? Винниченка. Про кого скрізь йдуть розмови, як тільки річ торкається літератури? Про Винниченка. Кого купують? Знов Винниченка». «Серед млявої тонко-аристократичної та малосилої або ординарно шаблонної та безталанної генерації сучасних українських письменників, — писав І. Франко в рецензії на збірку оповідань Винниченка «Краса і сила» (1906), — раптом виринуло щось дуже рішуче, мускулисте і повне темпераменту, щось таке, що не лізе в кишеню за словом, а сипле його потоками, що не сіє крізь сито, а валить валом як саме життя, всуміш, українське, московське, калічене й чисте, як срібло, що не знає меж своїй обсервації і границь своїй пластичній творчості. І відкіля ти взявся у нас такий? — хочеться по кожнім оповіданню запитати добродія Винниченка». Однак такі високі оцінки його творчості не завадили радянській владі — відразу після виїзду В. Винниченка в еміграцію — проголосити його «ворогом народу» та накласти заборону на видання його творів.

Літературна творчість В. Винниченка умовно розпадається на два періоди: перший охоплює більшу частину його нарисів і оповідань, написаних починаючи з 1902 р. і до наступу реакції після революції 1905 р. До другого періоду належать оповідання, п’єси й романи, які з’явилися пізніше цих подій.

Перший період. Живлячись настроями бідняцько-батрацьких мас в епоху наростання революції (селянські рухи 1902) і революційними прагненнями національно свідомої частини української інтелігенції, В. Винниченко уже з перших кроків своєї літературної творчості почав розповідати «про нове і по-новому» («Біля машини», «Контрасти», «Голота», «На пристані», «Раб краси», «Хто ворог?», «Голод», «Салдатики!», «Кузь та Грицунь», «Босяк», «Терень»). Усі ці твори майже повністю позбавлені народницького підходу і забарвлення; без ідеалізації, реалістично показані в запеклій боротьбі батраки, селяни й їхні гнобителі. Зі сторінок ранньої прози Винниченка поставала панорама українського «низового» життя. Автор пристрасно, майже публіцистично виявляє своє ставлення до цього протистояння, наповнюючи оповідання палкою революційністю. Саме оформлення цих творів («мала форма» — стисло, коротко, популярно) розраховане на масового читача в умовах соціальних заворушень. Недарма деякі з оповідань молодого тоді автора випускались як агітброшури.

Водночас в інших своїх творах В. Винниченко гостро, яскраво і влучно висміює міщанські захоплення, пусті життєві «ідеали» («Заручини»), боягузливе українофільство і шалений націоналізм («забирайтеся, кацапи, із наших українських в’язниць!» — в оповіданні «Уміркований та щирий»), національне «псевдонародництво» і «культурництво» («Антрепреньор Гаркун Задунайський», пізніше — в жанрі комедії: «Молода кров», «Співочі товариства»), викриває облудну ліберальність «рідних» поміщиків і буржуазії («Малорос-європеєць») та псевдореволюційність деяких елементів інтелігенції. До революційних творів Винниченка слід зарахувати також і його нариси та оповідання з вояцького життя («Боротьба», «Мнімий господін», «Темна сила») і навіть із життя дітей («Кумедія з Костем», «Хведько-халамидник»). Згодом Винниченко пише низку оповідань про революційну інтелігенцію і про інтелігенцію взагалі («Промінь сонця», «Талісман», «Студент», «Зіна», «Чудний епізод», «Історія Якимового будинку», «Дрібниця», «Тайна» та ін.). У своїх оповіданнях Винниченко виявив високу майстерність — уміння жваво, вільно, захоплено розповідати про здавалося б прозаїчні речі, художньо відображати події та характери описуваних персоналій.

Другий етап своєї творчої діяльності Винниченко знаково розпочинає драмами — «Великий Молох», «Щаблі життя»; за ними йдуть — «Memento», «Базар», «Брехня», «Чорна Пантера і Білий Ведмідь» та ін. Незважаючи на те, що в деяких із них революційна дійсність ще знаходить «об’єктивне відображення» (наприклад, драма «Дисгармонія»), та ці твори вже носять відбиток внутрішніх протиріч автора, тому — занепадницькі, «нереволюційні» (як і його пізніші романи — «Рівновага», «Чесність з собою», «По-свій», «Божки», «Хочу»).

Письменник як політик не бачив виходу для бідняцьких, напівзлюмпенізованих категорій мешканців села. Цим пояснюється і його перехід до жанру драми, а згодом і роману. Тут Винниченко намагається втілити рятівну на його погляд ідею індивідуального вдосконалення. Протестуючи проти всілякої облуди, Винниченко створює ідеалізовані образи «позитивних» реформаторів, які сповідують свободу особистості, «внутрішню чесність» тощо.

Він розвиває і свій стиль, почавши з насичення перших оповідань «мотивами реалізму», а далі — все більше тяжіє до імпресіоністичного стилю («Промінь сонця», «Зіна», «Записки Кирпатого Мефістофеля» та ін.). Його перші романи та більшість драм вирізняються сценічністю, гостротою і цікавістю інтриги, побудованої на контрастах. Перебуваючи в еміграції з 1925 р., Винниченко активно береться до літературної роботи, вдало дебютує в жанрі драматургії. Його п’єси «Брехня», «Чорна Пантера та Білий Ведмідь», «Закон», «Гріх» перекладаються на німецьку мову і з’являються в театрах Німеччини та інших європейських країн. Друкуються й перекладаються також і його романи «Чесність із собою», «Записки Кирпатого Мефістофеля». На екранах Німеччини в 1922 р. демонструється фільм «Чорна Пантера» (за його власним сценарієм). Не забували в ті роки про Винниченка і в Україні. Київський державний драматичний театр ім. Івана Франка здійснив постановку п’єси «Над». Проблеми сценічного втілення його п’єс обговорювали з драматургом К. Станіславський і В. Немирович-Данченко, М. Садовський і Г. Юра. А Лесь Курбас у своєму «Молодому театрі» поставив «Чорну Пантеру та Білого Ведмедя» за участю Г. Юри (як режисера-постановника).

Володимир Винниченко — письменник світового рівня. В роки радянської влади його як емігранта було викреслено з української літератури. І нині так важливо слідувати його заповіту: «Стійте всіма силами за Україну…».

Упродовж останніх 25-ти років свого життя Винниченко прожив у французькому містечку Мужен, біля Канн, у власному невеликому будинку. Займався літературною творчістю і живописом. Понад 20 його живописних полотен зберігаються в Інституті літератури ім. Т. Шевченка НАН України.