химия нефти и газа 3

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

выпишите отдельно вещества, входящие в состав нефти и природных горючих газов. Соединения нефти классифицируйте по химическому составу, укажите, в каком количестве они в ней содержатся.

Для индивидуальных соединений изобразите их структурные формулы;

укажите, к каким классам они относятся.

б) Нефть по одному из видов классификации принадлежит к парафино-нафтеновому типу, а по другому – имеет индекс 1.2.3.4.1.

Исходя из этого охарактеризуйте нефть всеми возможными способами.

Укажите, какими химическими и физико-химическими свойствами она обладает.

Задание 18.

а) Из следующего перечня: CO2; никельорганические соединения;

битум; иодуглеводороды; альдегиды; циклопентан; углеводороды с т.

кип. 100-140 0С – выпишите отдельно вещества, входящие в состав нефти и

природных горючих газов. Соединения нефти классифицируйте по химическому составу, укажите, в каком количестве они в ней содержатся.

Для индивидуальных соединений изобразите их структурные формулы;

укажите, к каким классам они относятся.

б) Определите, к какому виду принадлежит природный горючий газ, если он содержит: углеводороды С1–С4 – 77,2 %, С5–С15 – 15,8 %, С16

и выше – менее 1 % (по массе). Исходя из этого охарактеризуйте природный газ всеми возможными способами. Укажите, какими химическими и физико-химическими свойствами он обладает.

Задание 19.

а) Из следующего перечня: тиофены; этан; изопреноидные углеводороды; ацетон; магний; F2; битуминозные пески –

83

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

выпишите отдельно вещества, входящие в состав нефти и природных горючих газов. Соединения нефти классифицируйте по химическому составу, укажите, в каком количестве они в ней содержатся.

Для индивидуальных соединений изобразите их структурные формулы;

укажите, к каким классам они относятся.

б) Нефть по одному из видов классификации принадлежит к нафтено-ароматическому типу, а по другому – имеет индекс 3.1.2.1.3.

Исходя из этого охарактеризуйте нефть всеми возможными способами.

Укажите, какими химическими и физико-химическими свойствами она обладает.

Задание 20.

а) Из следующего перечня: Ca(HCO3)2; N2; коллоидные растворы асфальтенов; гомологи метана; NO; нитросоединения; Al2O3 –

выпишите отдельно вещества, входящие в состав нефти и природных горючих газов. Соединения нефти классифицируйте по химическому составу, укажите, в каком количестве они в ней содержатся.

Для индивидуальных соединений изобразите их структурные формулы;

укажите, к каким классам они относятся.

б) Определите, к какому виду принадлежит природный горючий газ, если содержание в нем газообразных углеводородов составляет 97,2 %, в т. ч. метана – 83,5 % (по массе), а жидкие и твердые углеводороды в заметном количестве отсутствуют. Исходя из этого охарактеризуйте природный газ всеми возможными способами. Укажите, какими химическими и физико-химическими свойствами он обладает.

Примеры ответов:

84

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

а) Из следующего перечня: алканы изопреноидного строения;

асфальтены; бутановая фракция; сульфид натрия; аргон; песок; 1-

гидрокси-4-гептилбензол – выпишите отдельно вещества, входящие в состав нефти и

природных горючих газов. Соединения нефти классифицируйте по химическому составу, укажите, в каком количестве они в ней содержатся.

Для индивидуальных соединений изобразите их структурные формулы.

б) По одному из типов классификации нефть относится к парафино-нафтеновой нефти, по другому – имеет индекс 2.2.3.1.3. Нефть имеет плотность выше 0,86 г/см3. Исходя из этого охарактеризуйте нефть всеми возможными способами. Укажите, какими свойствами она обладает.

Ответ.

а) В состав нефти входят:

– алканы изопреноидного строения. Они относятся к жидким углеводородам, содержатся в нефти в небольшом количестве:

n = 14, 17, 20 и т.д.

– асфальтены. Они относятся к высокомолекулярной фракции нефти – смолисто-асфальтеновым веществам; могут содержаться в нефти в значительном количестве:

n = 4-5

асфальтены

85

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

– сульфид натрия. Относится к неорганическим соединениям,

может присутствовать в нефти в незначительном количестве в виде водного раствора, имеет формулу Na2S;

– песок. Относится к неорганическим соединениям, присутствует в нефти в виде механической примеси, в основном состоит из оксида кремния SiO2;

1-гидрокси-4-гептилбензол. Относится к классу фенолов, может содержаться в нефти в незначительном количестве:

– бутановая фракция. Представляет собой газообразную смесь изомеров бутана С4Н10 (н-бутана и изо-бутана), входит в состав природных горючих газов в количестве от десятых долей процента до нескольких процентов; может входить в виде в состав нефти в виде растворенной в ней примеси;

– аргон. Это инертный газ, он может входить в состав природных газов в незначительном количестве.

б) Парафино-нафтеновая нефть – это нефть, основную массу углеводородов которой составляют соединения, содержащие структурные фрагменты алканов и циклоалканов. По плотности нефть относится к тяжелой.

Нефть имеет индекс 2.2.3.1.3: 2 – относится к классу сернистой нефти (со средним содержанием серосодержащих соединений); 2 –

относится к типу нефти с умеренным содержанием "светлых" фракций

(фракций, выкипающих до 350 0С); 3 – относится к группе нефти с повышенным суммарным содержанием базовых масел в расчете на нефть; 1 – относится к подгруппе нефти с низкой вязкостью базовых

86

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

масел; 3 – относится к высокопарафинистому виду нефти (содержит твердые парафины в количестве более 6,0 %).

Данная нефть перспективна для термической переработки в высокооктановые топлива, однако выход нефтепродуктов будет не слишком высоким из-за заметного содержания темных (смолисто-

асфальтеновых) фракций. Вследствие высокого содержания смол и асфальтенов, а также твердых парафинов создается повышенная опасность закупоривания трубопроводов вследствия отложения на их поверхности этих веществ. Кроме того, соединения серы усиливают коррозию аппаратуры и трубопроводов, способствуют автоокислению углеводородов нефти и образованию водонефтяных эмульсий, поэтому сырую нефть до транспортировки и переработки необходимо от них очищать. Нефть содержит значительное количество достаточно легкокипящих базовых масел, в связи с чем ее рационально подвергнуть фракционной вакуумной перегонке для выделения легкой масляной фракции (трансформаторного дистиллята) и средней масляной фракции

(машинного дистиллята).

2. Алканы и циклоалканы нефти.

Задания 21 – 40.

а) Определите, к какому ряду и классу принадлежит данное встречающееся в нефти соединение. Назовите его по систематической номенклатуре.

87

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

б) Постройте по два возможных изомера этого соединения для всех возможных видов его структурной и пространственной изомерии:

в) Приведите общую схему реакции свободнорадикального расщепления данного соединения по одному из возможных направлений разрыва связей С-С и С-Н. Укажите условия, в которых возможно осуществление этой реакции.

88

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

г) Напишите продукты реакции сульфирования данного соединения, укажите условия ее протекания.

д) Приведите общую схему процесса автоокисления данного соединения кислородом воздуха. Изобразите структуры продуктов автоокисления, определите их класс. Опишите возможную негативную роль этих продуктов в процессах добычи, хранения, транспортировки и переработки нефти.

Примеры ответов:

Дано соединение:

Ответ. а) Данное соединение относится к ряду алифатических соединений и к классу предельных углеводородов – алканов, встречается в составе легких фракций углеводородов нефти. Его название по систематической номенклатуре: 2,4-диметилгептан.

б) Изомеры 2,4-диметилгептана.

– по углеводородной цепи:

– с различным положением заместителей:

– конформационные (поворотные) изомеры:

89

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

–геометрические изомеры отсутствуют, т.к. в молекуле данного соединения отсутствуют связи С=С и неароматические циклы.

–оптические (зеркальные) изомеры имеются, т.к. присутствует ассиметрический атом С4:

в) В 2,4-диметилгептане наиболее легко могут разрываться связи С3-С4, С4-С5 и С2-Н. Гомолитическое расщепление этих связей с образованием свободных радикалов осуществляют под действием повышенной температуры (обычно выше 250-350 0С). Поэтому данная реакция является термической и протекает в условиях крекинга углеводородов нефти.

Схема образования и превращения свободных углеводородных радикалов, образующихся при термическом разложении 2,4-

диметилгептана, приведена на рис. 3.

Реакция сульфирования 2,4-диметилгептана:

нагревании. Продуктом этой реакции являются сульфокислоты, которые

90

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

сами или в виде растворимых солей могут быть использованы в качестве ПАВ, компонентов моющих средств и химических реактивов.

Рис.3

д) Схема автоокисления 2,4-диметилгептана по радикально-

цепному механизму, протекающего в отсутствие ионов металлов

переменной валентности:

91

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943