химия нефти и газа 3
.pdfvk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
Задание 93. Адсорбент: поверхность стекла (основной компонент –
SiO2). Адсорбаты: водонефтяная эмульсия обратного типа,
трансформаторный дистиллят, изопреноидные кислоты, бензин.
Задание 94. Адсорбент: твердые асфальтены. Адсорбаты: водный раствор NaOH, дизельная фракция нефти, нефтяные фенолы,
нафтеноароматические углеводороды.
Задание 95. Адсорбент: полупроницаемая мембрана из полиэфира.
Адсорбаты: атмосферный газойль, раствор С10Н21COONa, насыщенный водный раствор СО2, 1,2-диметилбензол.
Задание 96. Адсорбент: известняк (CaCO3). Адсорбаты: ацетон,
соляровый дистиллят, водный раствор HCl, алкилзамещенные циклоалканы.
Задание 97. Адсорбент: Ca(OН)2. Адсорбаты: водный раствор фенолята натрия, жидкий гудрон, гептан, азотсодержащие гетероатомные соединения нефти.
Задание 98. Адсорбент: деталь оборудования, покрытая слоем парафина. Адсорбаты: тяжелая масляная фракция, водный раствор аммиака, нефтяные смолы, 2,3-диметилгексан.
Задание 99. Адсорбент: ржавчина на поверхности оборудования
(FeO(OH)). Адсорбаты: нефтяные спирты, циклоалканы С8-С12, мазут,
вода.
Задание 100. Адсорбент: песок (SiO2). Адсорбаты: полициклические фенолы, бензиновая фракция нефти, метанол, гептан.
Примеры ответов.
Адсорбент: полиэтиленовая поверхность оборудования.
Адсорбаты: буровой раствор, машинное масло, жидкие циклоалканы С6-
С10, раствор полисахаридов.
103
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
Ответ: а) Полиэтилен принадлежит к классу высокомолекулярных алканов, поэтому он является малополярным соединением. Следовательно, он будет эффективнее адсорбировать близкие ему по природе, т.е. неполярные или малополярные вещества. Из данного перечня адсорбентов машинное масло, которое представляет собой нефтяную углеводородную фракцию, и жидкие циклоалканы С6-С10
являются малополярными веществами, поэтому будут поглощаться полиэтиленовой поверхностью лучше, чем высокополярные фазы – буровой раствор и раствор полисахаридов.
б) Буровые растворы содержат как естественные (тонкодисперсные частицы глины, горных пород), так и специально добавляемые поверхностно-активные вещества, которые уменьшают различие полярностей фаз, уменьшают поверхностное натяжение на поверхности раздела фаз и увеличивают адсорбцию:
буровой раствор |
полярная часть молекулы ПАВ |
|
неполярная часть молекулы ПАВ |
полиэтиленовая поверхность |
|
6. Сущность методов разделения компонентов нефти.
Задания 101-120. Предложите схему выделения данного вещества
из нефти или нефтепродукта физическими методами. Ответ обоснуйте.
№ |
Вещество |
№ |
Вещество |
задан |
|
задани |
|
ия |
|
я |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
101 |
пропан |
111 |
вакуумный газойль |
102 |
бензин |
112 |
легкая масляная фракция |
103 |
машинный |
113 |
кислые газы |
|
дистиллят |
|
|
104 |
твердые парафины |
114 |
циклопентан |
|
|
|
(Ткип 49,30) |
105 |
дисульфиды |
115 |
Н2О |
106 |
октан |
116 |
частицы горной породы |
|
(Ткип 125,70) |
|
|
104
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
107 |
|
соляровый |
117 |
СО2 |
|
|
|
дистиллят |
|
|
|
108 |
|
фенолы |
118 |
Н2S |
|
109 |
|
керосин |
119 |
ацетилен |
|
110 |
|
углеводороды С1-С4 |
120 |
смолисто-асфальтеновые |
|
|
|
|
|
вещества |
|
|
Примеры ответов. |
|
|
|
|
|
Задание: Предложите схему выделения физическими методами из |
нефтепродукта легколетучих меркаптанов, смеси С6-углеводородов и легкой масляной фракции.
Ответ: легколетучие меркаптаны, как и другие серосодержащие соединения, удаляют из нефти преимущественно двумя методами:
гидроочисткой или сорбцией.
Гидроочистка относится к гидрогенизационным процессам переработки нефти. В ее основе лежит реакция замещения соответствующих гетероатомов водородом:
R-SH + H2 → R-H + H2S
В случае серосодержащих соединений побочным продуктом реакции является сероводород, который улавливают и сжигают.
Смесь С6-углеводородов кипит при температуре около 70-80 0С,
поэтому ее удобнее всего выделить из нефти прямоточной атмосферной перегонкой.
Легкую масляную фракцию получают вакуумной ректификацией нефти при 350-400 0С.
7. Представления о методах исследования состава нефти и
нефтепродуктов.
Задания 121-140. Приведите реакции, с помощью которых можно
обнаружить в нефти или нефтепродуктах вещества А в присутствии
веществ Б.
105
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
№ |
Вещества |
|
|
задан |
|
|
|
А |
|
Б |
|
ия |
|
||
|
|
|
|
1 |
2 |
|
3 |
121 |
алкены |
|
алканы |
122 |
алкины |
|
алкены |
1 |
2 |
|
3 |
123 |
фенолы |
|
арены |
124 |
карбоновые кислоты |
|
фенолы |
125 |
замещенные арены |
|
алкены |
126 |
ацетилен |
|
бут-2-ин |
127 |
фенолы |
|
спирты |
128 |
алкены |
|
алкины |
129 |
сложные эфиры |
|
карбоновые кислоты |
130 |
этилбензол |
|
фенол |
131 |
Na-соли карбоновых кислот |
|
фенолят натрия |
132 |
меркаптаны |
|
алканы |
133 |
многоатомные спирты |
|
одноатомные спирты |
134 |
галогеналканы |
|
алканы |
135 |
винилбензол |
|
этилбензол |
136 |
спирты |
|
циклоалканы |
137 |
кетоны |
|
алкены |
138 |
этилен |
|
этан |
139 |
полифенолы |
|
фенолы |
140 |
толуол, этилбензол, ксилол |
|
алкены |
Примеры ответов.
Задание: Приведите реакции, с помощью которых можно обнаружить в нефти или нефтепродуктах алкины в присутствии алканов.
Ответ: алканы и алкины вступают в реакцию бромирования, однако условия их реакций сильно различаются. Алканы реагируют с бромной водой по механизму свободнорадикального замещения под действием повышенной температуры, облучения или в присутствии инициатора. В реакции, помимо бромзамещенных алканов, образуется газообразный бромистый водород, который легко обнаружить визуально:
T, h , Ин
CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH-CH3 + HBr
Br
106
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
Алкины, в отличие от алканов, легко обесцвечивают бромную воду уже при комнатной температуре. Реакция протекает по механизму нуклеофильного присоединения брома к наиболее слабым -связям алкина. Образующийся дибромзамещенный алкен может далее бромироваться (при наличии избытка брома) по типу электрофильного присоединения:
|
|
Br Br |
CH -C=CH + Br |
CH -C=CH + Br |
CH3-C-CH |
3 2 |
3 2 |
|
|
Br Br |
Br Br |
8. Понятие о химических методах переработки нефти и
основных направлених использования продуктов ее переработки.
Задание 141-160. В соответствии с вариантом приведите общую схему химического процесса термической переработки данного соединения с указанием его условий и образующихся продуктов. Опишите возможные области применения продуктов, образующихся при переработке.
№ |
Исходное |
Процесс |
№ |
Исходное |
Процесс |
зада |
соединение |
термической |
задан |
соединение |
термической |
ния |
|
переработки |
ия |
|
переработки |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
141 |
октан |
термический |
151 |
циклогексан |
гидрокрекинг |
|
|
крекинг |
|
|
|
142 |
циклопентан |
каталитическ |
152 |
2-метил- |
пиролиз |
|
|
ий |
|
пентан |
|
|
|
риформинг |
|
|
|
143 |
4-метил- |
гидрокрекинг |
153 |
гептановая |
гидроочистка |
|
гексан |
|
|
кислота |
|
144 |
гекс-1-ен |
пиролиз |
154 |
метилбензол |
термический |
|
|
|
|
|
крекинг |
145 |
пент-2-ен |
алкилировани |
155 |
метилциклоге |
пиролиз |
|
|
е |
|
ксан |
|
146 |
метилциклоп |
термокаталит |
156 |
гексан |
каталитически |
|
ентан |
ический |
|
|
й риформинг |
|
|
крекинг |
|
|
|
107
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
147 |
|
|
SH |
гидроочистка |
157 |
гептан |
термический |
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
крекинг |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
148 |
циклобутан |
термический |
158 |
циклопентен |
алкилирование |
||
|
|
|
|
крекинг |
|
|
|
1 |
2 |
3 |
149 |
2,3- |
термокаталит |
|
диметилбута |
ический |
|
н |
крекинг |
150 |
циклогексен |
каталитическ |
|
|
ий |
|
|
риформинг |
Примеры ответов.
4 |
5 |
6 |
159 |
|
гидроочистка |
|
|
NH |
|
|
2 |
160 этилциклопен термический тан крекинг
Задание: приведите схему химического процесса термического крекинга бутилбензола с указанием его условий и образующихся продуктов. Описать возможные области применения продуктов,
образующихся при переработке.
Общая схема термического крекинга данного соединения:
|
|
|
|
|
CH=CH |
+ |
CH CH |
||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
3 |
3 |
CH -CH -CH -CH |
|
CH |
+ |
CH CH CH |
|||||
2 |
2 |
2 |
3 |
|
|||||
|
|
|
|
|
3 |
|
3 |
2 |
3 |
|
|
|
|
|
+ |
CH CH CH CH |
|||
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
2 |
3 |
|
|
|
CH -CH=CH |
+ |
CH |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
4 |
|
|
|
Термический крекинг алкилбензолов проводят при 400-700 0С. Его основными продуктами в случае бутилбензола будут стирол и 3-
фенилпропен-1. Кроме того, в небольших количествах образуются толуол и бензол.
В этих условиях также может протекать дегидроконденсация бутилбензола:
108
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
C H |
C H |
||||
|
4 |
9 |
|
4 |
9 |
|
|
|
|
|
|
2 |
CH |
-CH |
-CH |
-CH |
|
2 |
2 |
2 |
3 |
Стирол и 3-фенилпропен-1 используются в качестве мономеров для получения различных ароматических высокомолекулярных продуктов.
Толуол и бензол применяются в основном в качестве растворителей.
XIV. ВАРИАНТЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ
Номер |
|
|
|
Задания |
|
|
|
|
вариант |
|
|
|
|
|
|
|
|
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
01 |
1 |
21 |
41 |
61 |
81 |
101 |
121 |
141 |
02 |
2 |
22 |
42 |
62 |
82 |
102 |
122 |
142 |
03 |
3 |
23 |
43 |
63 |
83 |
103 |
123 |
143 |
04 |
4 |
24 |
44 |
64 |
84 |
104 |
124 |
144 |
05 |
5 |
25 |
45 |
65 |
85 |
105 |
125 |
145 |
06 |
6 |
26 |
46 |
66 |
86 |
106 |
126 |
146 |
07 |
7 |
27 |
47 |
67 |
87 |
107 |
127 |
147 |
08 |
8 |
28 |
48 |
68 |
88 |
108 |
128 |
148 |
09 |
9 |
29 |
49 |
69 |
89 |
109 |
129 |
149 |
10 |
10 |
30 |
50 |
70 |
90 |
110 |
130 |
150 |
11 |
11 |
31 |
51 |
71 |
91 |
111 |
131 |
151 |
12 |
12 |
32 |
52 |
72 |
92 |
112 |
132 |
152 |
13 |
13 |
33 |
53 |
73 |
93 |
113 |
133 |
153 |
14 |
14 |
34 |
54 |
74 |
94 |
114 |
134 |
154 |
15 |
15 |
35 |
55 |
75 |
95 |
115 |
135 |
155 |
16 |
16 |
36 |
56 |
76 |
96 |
116 |
136 |
156 |
17 |
17 |
37 |
57 |
77 |
97 |
117 |
137 |
157 |
18 |
18 |
38 |
58 |
78 |
98 |
118 |
138 |
158 |
19 |
19 |
39 |
59 |
79 |
99 |
119 |
139 |
159 |
20 |
20 |
40 |
60 |
80 |
100 |
120 |
140 |
160 |
21 |
1 |
22 |
43 |
64 |
85 |
106 |
127 |
148 |
22 |
2 |
23 |
44 |
65 |
86 |
107 |
128 |
149 |
23 |
3 |
24 |
45 |
66 |
87 |
108 |
129 |
150 |
24 |
4 |
25 |
46 |
67 |
88 |
109 |
130 |
151 |
25 |
5 |
26 |
47 |
68 |
89 |
110 |
131 |
152 |
26 |
6 |
27 |
48 |
69 |
90 |
111 |
132 |
153 |
27 |
7 |
28 |
49 |
70 |
91 |
112 |
133 |
154 |
28 |
8 |
29 |
50 |
71 |
92 |
113 |
134 |
155 |
29 |
9 |
30 |
51 |
72 |
93 |
114 |
135 |
156 |
30 |
10 |
31 |
52 |
73 |
94 |
115 |
136 |
157 |
31 |
11 |
32 |
53 |
74 |
95 |
116 |
137 |
158 |
32 |
12 |
33 |
54 |
75 |
96 |
117 |
138 |
159 |
109
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
33 |
13 |
34 |
55 |
76 |
97 |
118 |
139 |
160 |
34 |
14 |
35 |
56 |
77 |
98 |
119 |
140 |
141 |
35 |
15 |
36 |
57 |
78 |
99 |
120 |
121 |
142 |
36 |
16 |
37 |
58 |
79 |
100 |
101 |
122 |
143 |
37 |
17 |
38 |
59 |
80 |
81 |
102 |
123 |
144 |
38 |
18 |
39 |
60 |
61 |
82 |
103 |
124 |
145 |
39 |
19 |
40 |
41 |
62 |
83 |
104 |
125 |
146 |
40 |
20 |
21 |
42 |
63 |
84 |
105 |
126 |
147 |
41 |
1 |
23 |
45 |
67 |
89 |
111 |
133 |
155 |
42 |
2 |
24 |
46 |
68 |
90 |
112 |
134 |
156 |
43 |
3 |
25 |
47 |
69 |
91 |
113 |
135 |
157 |
44 |
4 |
26 |
48 |
70 |
92 |
114 |
136 |
158 |
45 |
5 |
27 |
49 |
71 |
93 |
115 |
137 |
159 |
46 |
6 |
28 |
50 |
72 |
94 |
116 |
138 |
160 |
47 |
7 |
29 |
51 |
73 |
95 |
117 |
139 |
141 |
48 |
8 |
30 |
52 |
74 |
96 |
118 |
140 |
142 |
49 |
9 |
31 |
53 |
75 |
97 |
119 |
121 |
143 |
50 |
10 |
32 |
54 |
76 |
98 |
120 |
122 |
144 |
51 |
11 |
33 |
55 |
77 |
99 |
101 |
123 |
145 |
52 |
12 |
34 |
56 |
78 |
100 |
102 |
124 |
146 |
53 |
13 |
35 |
57 |
79 |
81 |
103 |
125 |
147 |
54 |
14 |
36 |
58 |
80 |
82 |
104 |
126 |
148 |
55 |
15 |
37 |
59 |
61 |
83 |
105 |
127 |
149 |
56 |
16 |
38 |
60 |
62 |
84 |
106 |
128 |
150 |
57 |
17 |
39 |
41 |
63 |
85 |
107 |
129 |
151 |
58 |
18 |
40 |
42 |
64 |
86 |
108 |
130 |
152 |
59 |
19 |
21 |
43 |
65 |
87 |
109 |
131 |
153 |
60 |
20 |
22 |
44 |
66 |
88 |
110 |
132 |
154 |
61 |
1 |
24 |
47 |
70 |
93 |
116 |
139 |
142 |
62 |
2 |
25 |
48 |
71 |
94 |
117 |
140 |
143 |
63 |
3 |
26 |
49 |
72 |
95 |
118 |
121 |
144 |
64 |
4 |
27 |
50 |
73 |
96 |
119 |
122 |
145 |
65 |
5 |
28 |
51 |
74 |
97 |
120 |
123 |
146 |
66 |
6 |
29 |
52 |
75 |
98 |
101 |
124 |
147 |
67 |
7 |
30 |
53 |
76 |
99 |
102 |
125 |
148 |
68 |
8 |
31 |
54 |
77 |
100 |
103 |
126 |
149 |
69 |
9 |
32 |
55 |
78 |
81 |
104 |
127 |
150 |
70 |
10 |
33 |
56 |
79 |
82 |
105 |
128 |
151 |
71 |
11 |
34 |
57 |
80 |
83 |
106 |
129 |
152 |
72 |
12 |
35 |
58 |
61 |
84 |
107 |
130 |
153 |
73 |
13 |
36 |
59 |
62 |
85 |
108 |
131 |
154 |
74 |
14 |
37 |
60 |
63 |
86 |
109 |
132 |
155 |
75 |
15 |
38 |
41 |
64 |
87 |
110 |
133 |
156 |
76 |
16 |
39 |
42 |
65 |
88 |
111 |
134 |
157 |
77 |
17 |
40 |
43 |
66 |
89 |
112 |
135 |
158 |
78 |
18 |
21 |
44 |
67 |
90 |
113 |
136 |
159 |
110
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
79 |
19 |
22 |
45 |
68 |
91 |
114 |
137 |
160 |
80 |
20 |
23 |
46 |
69 |
92 |
115 |
138 |
141 |
81 |
1 |
25 |
49 |
73 |
97 |
101 |
125 |
159 |
82 |
2 |
26 |
50 |
74 |
98 |
102 |
126 |
160 |
83 |
3 |
27 |
51 |
75 |
99 |
103 |
127 |
141 |
84 |
4 |
28 |
52 |
76 |
100 |
104 |
128 |
142 |
85 |
5 |
29 |
53 |
77 |
81 |
105 |
129 |
143 |
86 |
6 |
30 |
54 |
78 |
82 |
106 |
130 |
144 |
87 |
7 |
31 |
55 |
79 |
83 |
107 |
131 |
145 |
88 |
8 |
32 |
56 |
80 |
84 |
108 |
132 |
146 |
89 |
9 |
33 |
57 |
61 |
85 |
109 |
133 |
147 |
90 |
10 |
34 |
58 |
62 |
86 |
110 |
134 |
148 |
91 |
11 |
35 |
59 |
63 |
87 |
111 |
135 |
149 |
92 |
12 |
36 |
60 |
64 |
88 |
112 |
136 |
150 |
93 |
13 |
37 |
41 |
65 |
89 |
113 |
137 |
151 |
94 |
14 |
38 |
42 |
66 |
90 |
114 |
138 |
152 |
95 |
15 |
39 |
43 |
67 |
91 |
115 |
139 |
153 |
96 |
16 |
40 |
44 |
68 |
92 |
116 |
140 |
154 |
97 |
17 |
21 |
45 |
69 |
93 |
117 |
121 |
155 |
98 |
18 |
22 |
46 |
70 |
94 |
118 |
122 |
156 |
99 |
19 |
23 |
47 |
71 |
95 |
119 |
123 |
157 |
111