Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

химия нефти и газа 3

.pdf
Скачиваний:
18
Добавлен:
14.08.2019
Размер:
1.37 Mб
Скачать

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Задание 93. Адсорбент: поверхность стекла (основной компонент –

SiO2). Адсорбаты: водонефтяная эмульсия обратного типа,

трансформаторный дистиллят, изопреноидные кислоты, бензин.

Задание 94. Адсорбент: твердые асфальтены. Адсорбаты: водный раствор NaOH, дизельная фракция нефти, нефтяные фенолы,

нафтеноароматические углеводороды.

Задание 95. Адсорбент: полупроницаемая мембрана из полиэфира.

Адсорбаты: атмосферный газойль, раствор С10Н21COONa, насыщенный водный раствор СО2, 1,2-диметилбензол.

Задание 96. Адсорбент: известняк (CaCO3). Адсорбаты: ацетон,

соляровый дистиллят, водный раствор HCl, алкилзамещенные циклоалканы.

Задание 97. Адсорбент: Ca(OН)2. Адсорбаты: водный раствор фенолята натрия, жидкий гудрон, гептан, азотсодержащие гетероатомные соединения нефти.

Задание 98. Адсорбент: деталь оборудования, покрытая слоем парафина. Адсорбаты: тяжелая масляная фракция, водный раствор аммиака, нефтяные смолы, 2,3-диметилгексан.

Задание 99. Адсорбент: ржавчина на поверхности оборудования

(FeO(OH)). Адсорбаты: нефтяные спирты, циклоалканы С812, мазут,

вода.

Задание 100. Адсорбент: песок (SiO2). Адсорбаты: полициклические фенолы, бензиновая фракция нефти, метанол, гептан.

Примеры ответов.

Адсорбент: полиэтиленовая поверхность оборудования.

Адсорбаты: буровой раствор, машинное масло, жидкие циклоалканы С6-

С10, раствор полисахаридов.

103

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Ответ: а) Полиэтилен принадлежит к классу высокомолекулярных алканов, поэтому он является малополярным соединением. Следовательно, он будет эффективнее адсорбировать близкие ему по природе, т.е. неполярные или малополярные вещества. Из данного перечня адсорбентов машинное масло, которое представляет собой нефтяную углеводородную фракцию, и жидкие циклоалканы С610

являются малополярными веществами, поэтому будут поглощаться полиэтиленовой поверхностью лучше, чем высокополярные фазы – буровой раствор и раствор полисахаридов.

б) Буровые растворы содержат как естественные (тонкодисперсные частицы глины, горных пород), так и специально добавляемые поверхностно-активные вещества, которые уменьшают различие полярностей фаз, уменьшают поверхностное натяжение на поверхности раздела фаз и увеличивают адсорбцию:

буровой раствор

полярная часть молекулы ПАВ

 

неполярная часть молекулы ПАВ

полиэтиленовая поверхность

 

6. Сущность методов разделения компонентов нефти.

Задания 101-120. Предложите схему выделения данного вещества

из нефти или нефтепродукта физическими методами. Ответ обоснуйте.

Вещество

Вещество

задан

 

задани

 

ия

 

я

 

1

2

3

4

101

пропан

111

вакуумный газойль

102

бензин

112

легкая масляная фракция

103

машинный

113

кислые газы

 

дистиллят

 

 

104

твердые парафины

114

циклопентан

 

 

 

кип 49,30)

105

дисульфиды

115

Н2О

106

октан

116

частицы горной породы

 

кип 125,70)

 

 

104

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

107

 

соляровый

117

СО2

 

 

 

дистиллят

 

 

 

108

 

фенолы

118

Н2S

 

109

 

керосин

119

ацетилен

 

110

 

углеводороды С14

120

смолисто-асфальтеновые

 

 

 

 

 

вещества

 

 

Примеры ответов.

 

 

 

 

Задание: Предложите схему выделения физическими методами из

нефтепродукта легколетучих меркаптанов, смеси С6-углеводородов и легкой масляной фракции.

Ответ: легколетучие меркаптаны, как и другие серосодержащие соединения, удаляют из нефти преимущественно двумя методами:

гидроочисткой или сорбцией.

Гидроочистка относится к гидрогенизационным процессам переработки нефти. В ее основе лежит реакция замещения соответствующих гетероатомов водородом:

R-SH + H2 → R-H + H2S

В случае серосодержащих соединений побочным продуктом реакции является сероводород, который улавливают и сжигают.

Смесь С6-углеводородов кипит при температуре около 70-80 0С,

поэтому ее удобнее всего выделить из нефти прямоточной атмосферной перегонкой.

Легкую масляную фракцию получают вакуумной ректификацией нефти при 350-400 0С.

7. Представления о методах исследования состава нефти и

нефтепродуктов.

Задания 121-140. Приведите реакции, с помощью которых можно

обнаружить в нефти или нефтепродуктах вещества А в присутствии

веществ Б.

105

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Вещества

 

задан

 

 

 

А

 

Б

ия

 

 

 

 

1

2

 

3

121

алкены

 

алканы

122

алкины

 

алкены

1

2

 

3

123

фенолы

 

арены

124

карбоновые кислоты

 

фенолы

125

замещенные арены

 

алкены

126

ацетилен

 

бут-2-ин

127

фенолы

 

спирты

128

алкены

 

алкины

129

сложные эфиры

 

карбоновые кислоты

130

этилбензол

 

фенол

131

Na-соли карбоновых кислот

 

фенолят натрия

132

меркаптаны

 

алканы

133

многоатомные спирты

 

одноатомные спирты

134

галогеналканы

 

алканы

135

винилбензол

 

этилбензол

136

спирты

 

циклоалканы

137

кетоны

 

алкены

138

этилен

 

этан

139

полифенолы

 

фенолы

140

толуол, этилбензол, ксилол

 

алкены

Примеры ответов.

Задание: Приведите реакции, с помощью которых можно обнаружить в нефти или нефтепродуктах алкины в присутствии алканов.

Ответ: алканы и алкины вступают в реакцию бромирования, однако условия их реакций сильно различаются. Алканы реагируют с бромной водой по механизму свободнорадикального замещения под действием повышенной температуры, облучения или в присутствии инициатора. В реакции, помимо бромзамещенных алканов, образуется газообразный бромистый водород, который легко обнаружить визуально:

T, h , Ин

CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH-CH3 + HBr

Br

106

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Алкины, в отличие от алканов, легко обесцвечивают бромную воду уже при комнатной температуре. Реакция протекает по механизму нуклеофильного присоединения брома к наиболее слабым -связям алкина. Образующийся дибромзамещенный алкен может далее бромироваться (при наличии избытка брома) по типу электрофильного присоединения:

 

 

Br Br

CH -C=CH + Br

CH -C=CH + Br

CH3-C-CH

3 2

3 2

 

Br Br

Br Br

8. Понятие о химических методах переработки нефти и

основных направлених использования продуктов ее переработки.

Задание 141-160. В соответствии с вариантом приведите общую схему химического процесса термической переработки данного соединения с указанием его условий и образующихся продуктов. Опишите возможные области применения продуктов, образующихся при переработке.

Исходное

Процесс

Исходное

Процесс

зада

соединение

термической

задан

соединение

термической

ния

 

переработки

ия

 

переработки

1

2

3

4

5

6

141

октан

термический

151

циклогексан

гидрокрекинг

 

 

крекинг

 

 

 

142

циклопентан

каталитическ

152

2-метил-

пиролиз

 

 

ий

 

пентан

 

 

 

риформинг

 

 

 

143

4-метил-

гидрокрекинг

153

гептановая

гидроочистка

 

гексан

 

 

кислота

 

144

гекс-1-ен

пиролиз

154

метилбензол

термический

 

 

 

 

 

крекинг

145

пент-2-ен

алкилировани

155

метилциклоге

пиролиз

 

 

е

 

ксан

 

146

метилциклоп

термокаталит

156

гексан

каталитически

 

ентан

ический

 

 

й риформинг

 

 

крекинг

 

 

 

107

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

147

 

 

SH

гидроочистка

157

гептан

термический

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

крекинг

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

148

циклобутан

термический

158

циклопентен

алкилирование

 

 

 

 

крекинг

 

 

 

1

2

3

149

2,3-

термокаталит

 

диметилбута

ический

 

н

крекинг

150

циклогексен

каталитическ

 

 

ий

 

 

риформинг

Примеры ответов.

4

5

6

159

 

гидроочистка

 

 

NH

 

 

2

160 этилциклопен термический тан крекинг

Задание: приведите схему химического процесса термического крекинга бутилбензола с указанием его условий и образующихся продуктов. Описать возможные области применения продуктов,

образующихся при переработке.

Общая схема термического крекинга данного соединения:

 

 

 

 

 

CH=CH

+

CH CH

 

 

 

 

 

 

2

 

3

3

CH -CH -CH -CH

 

CH

+

CH CH CH

2

2

2

3

 

 

 

 

 

 

3

 

3

2

3

 

 

 

 

 

+

CH CH CH CH

 

 

 

 

 

 

3

2

2

3

 

 

 

CH -CH=CH

+

CH

 

 

 

 

 

 

2

2

 

4

 

 

 

Термический крекинг алкилбензолов проводят при 400-700 0С. Его основными продуктами в случае бутилбензола будут стирол и 3-

фенилпропен-1. Кроме того, в небольших количествах образуются толуол и бензол.

В этих условиях также может протекать дегидроконденсация бутилбензола:

108

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

C H

C H

 

4

9

 

4

9

 

 

 

 

 

 

2

CH

-CH

-CH

-CH

 

2

2

2

3

Стирол и 3-фенилпропен-1 используются в качестве мономеров для получения различных ароматических высокомолекулярных продуктов.

Толуол и бензол применяются в основном в качестве растворителей.

XIV. ВАРИАНТЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ

Номер

 

 

 

Задания

 

 

 

вариант

 

 

 

 

 

 

 

 

а

 

 

 

 

 

 

 

 

01

1

21

41

61

81

101

121

141

02

2

22

42

62

82

102

122

142

03

3

23

43

63

83

103

123

143

04

4

24

44

64

84

104

124

144

05

5

25

45

65

85

105

125

145

06

6

26

46

66

86

106

126

146

07

7

27

47

67

87

107

127

147

08

8

28

48

68

88

108

128

148

09

9

29

49

69

89

109

129

149

10

10

30

50

70

90

110

130

150

11

11

31

51

71

91

111

131

151

12

12

32

52

72

92

112

132

152

13

13

33

53

73

93

113

133

153

14

14

34

54

74

94

114

134

154

15

15

35

55

75

95

115

135

155

16

16

36

56

76

96

116

136

156

17

17

37

57

77

97

117

137

157

18

18

38

58

78

98

118

138

158

19

19

39

59

79

99

119

139

159

20

20

40

60

80

100

120

140

160

21

1

22

43

64

85

106

127

148

22

2

23

44

65

86

107

128

149

23

3

24

45

66

87

108

129

150

24

4

25

46

67

88

109

130

151

25

5

26

47

68

89

110

131

152

26

6

27

48

69

90

111

132

153

27

7

28

49

70

91

112

133

154

28

8

29

50

71

92

113

134

155

29

9

30

51

72

93

114

135

156

30

10

31

52

73

94

115

136

157

31

11

32

53

74

95

116

137

158

32

12

33

54

75

96

117

138

159

109

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

33

13

34

55

76

97

118

139

160

34

14

35

56

77

98

119

140

141

35

15

36

57

78

99

120

121

142

36

16

37

58

79

100

101

122

143

37

17

38

59

80

81

102

123

144

38

18

39

60

61

82

103

124

145

39

19

40

41

62

83

104

125

146

40

20

21

42

63

84

105

126

147

41

1

23

45

67

89

111

133

155

42

2

24

46

68

90

112

134

156

43

3

25

47

69

91

113

135

157

44

4

26

48

70

92

114

136

158

45

5

27

49

71

93

115

137

159

46

6

28

50

72

94

116

138

160

47

7

29

51

73

95

117

139

141

48

8

30

52

74

96

118

140

142

49

9

31

53

75

97

119

121

143

50

10

32

54

76

98

120

122

144

51

11

33

55

77

99

101

123

145

52

12

34

56

78

100

102

124

146

53

13

35

57

79

81

103

125

147

54

14

36

58

80

82

104

126

148

55

15

37

59

61

83

105

127

149

56

16

38

60

62

84

106

128

150

57

17

39

41

63

85

107

129

151

58

18

40

42

64

86

108

130

152

59

19

21

43

65

87

109

131

153

60

20

22

44

66

88

110

132

154

61

1

24

47

70

93

116

139

142

62

2

25

48

71

94

117

140

143

63

3

26

49

72

95

118

121

144

64

4

27

50

73

96

119

122

145

65

5

28

51

74

97

120

123

146

66

6

29

52

75

98

101

124

147

67

7

30

53

76

99

102

125

148

68

8

31

54

77

100

103

126

149

69

9

32

55

78

81

104

127

150

70

10

33

56

79

82

105

128

151

71

11

34

57

80

83

106

129

152

72

12

35

58

61

84

107

130

153

73

13

36

59

62

85

108

131

154

74

14

37

60

63

86

109

132

155

75

15

38

41

64

87

110

133

156

76

16

39

42

65

88

111

134

157

77

17

40

43

66

89

112

135

158

78

18

21

44

67

90

113

136

159

110

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

79

19

22

45

68

91

114

137

160

80

20

23

46

69

92

115

138

141

81

1

25

49

73

97

101

125

159

82

2

26

50

74

98

102

126

160

83

3

27

51

75

99

103

127

141

84

4

28

52

76

100

104

128

142

85

5

29

53

77

81

105

129

143

86

6

30

54

78

82

106

130

144

87

7

31

55

79

83

107

131

145

88

8

32

56

80

84

108

132

146

89

9

33

57

61

85

109

133

147

90

10

34

58

62

86

110

134

148

91

11

35

59

63

87

111

135

149

92

12

36

60

64

88

112

136

150

93

13

37

41

65

89

113

137

151

94

14

38

42

66

90

114

138

152

95

15

39

43

67

91

115

139

153

96

16

40

44

68

92

116

140

154

97

17

21

45

69

93

117

121

155

98

18

22

46

70

94

118

122

156

99

19

23

47

71

95

119

123

157

111