химия нефти и газа 3

94

Данная реакция может быть осуществлена в условиях термического крекинга нефти или нефтепродуктов (при температуре выше 500 0С). Механизм реакции – свободнорадикальный. Образующийся алкин может быть использован в качестве исходного вещества для получения высокомолекулярных соединений, используемых в производстве пластмасс, а также галоген- и гидроксизамещенных алканов, находящих применение в качестве растворителей, химических реактивов и др.

Реакция гидратации алкена:

Реакция гидратации основана на поглощении алкенов концентрированной (дымящей) серной кислотой. Она протекает по механизму электрофильного присоединения. Ее продуктом являются соответствующие спирты, в данном случае – 2-бутанол, который может быть использован в качестве химического реактива и растворителя.

Реакция бромирования фенола:

95

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Br

Реакция бромирования фенола протекает по механизму электрофильного замещения. Гидроксильная группа в его молекуле проявляет свойства заместителя первого рода, т.е. является орто-, пара-

ориентантом – ориентирует атаку электрофильной частицы (в данном случае катиона Br+) в орто- и пара-положения кольца. Вследствие активирующего действия группы ОН реакция фенола с бромной водой легко протекает уже при комнатной температуре. Ее продуктами являются орто-, пара-бромзамещенные фенолы, которые могут быть использованы как полупродукты в синтезе лекарственных веществ,

красителей, ПАВ, высокомолекулярных соединений и др.

4. Гетероатомные, высокомолекулярные и минеральные соединения нефти.

Задания 61 – 80.

Задание 61. Из данного перечня соединений (MgSO4, смолисто-

асфальтеновые вещества, CaCl2, производные пиридина, нефтяные фенолы, H3PO4, тиофены, сложные эфиры, NaOH) выберите:

–наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав

нефти;

–кислородсодержащие соединения нефти;

–минеральные соединения, входящие в состав пластовых вод.

Задание 62. Из данного перечня соединений (H2SO4, меркаптаны,

углеводороды изопреноидного строения, Al2O3, фенол, Ca(OH)2, гептан-3-

96

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

он, дисульфиды, SiO2) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б) серосодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения, входящие в состав горных пород.

Задание 63. Из данного перечня соединений (тиолы, Ba(OH)2,

производные пиррола, кремнезем, нафтеновые кислоты, Fe2O3,

асфальтогеновые кислоты, алкилзамещенные хинолины, сероуглерод)

выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б) азотсодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения, входящие в состав механических примесей нефти.

Задание 64. Из данного перечня соединений (Na2S,

ванадийсодержащие порфирины, полициклонафтеновые соединения, H2S, NaHCO3, борорганические соединения, HClO4) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

металлорганические соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав пластовых вод.

Задание 65. Из данного перечня соединений

(моноциклоароматические соединения, CaCO3, легкая масляная фракция,

KOH, бензотиофен, спирты, Fe3O4, карбоновые кислоты, HCl) выберите:

а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

кислородсодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав горных пород.

Задание 66. Из данного перечня соединений (арилпентаны, SiO2,

смолы, гомологи пиридина, CaSO4.2H2O, Ca, асфальтогеновые кислоты,

1,2,4-тригидроксибензол, HNO2) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

азотсодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав механических примесей нефти.

97

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Задание 67. Из данного перечня соединений (асфальтены, MgCl2,

фосфор, никелевые порфирины, Ca3(PO4)2, Na2SO4, гептан-3-ол,

вакуумный газойль, битуминозные пески) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

металлорганические соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав пластовых вод.

Задание 68. Из данного перечня соединений (MgCO3, Ca(OH)2,

бициклоароматические соединения, апатиты, HBr, ксилол, тиолы, С10-С12-

алканы, аммиак) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества,

входящие в состав нефти; б) кислородсодержащие соединения нефти; в)

минеральные соединения, входящие в состав пластовых вод.

Задание 69. Из данного перечня соединений (мальтены, MgBr2, 2-

метил-3-этилпиридин, тиофен, Al2O3, Fe3O4, нефтяные спирты,

тиацикланы, HBrO3) MgSO4, смолисто-асфальтеновые вещества, CaCl2,

производные пиридина, нефтяные фенолы, H3PO4, тиофены, сложные эфиры, NaOH) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества,

входящие в состав нефти; б) серосодержащие соединения нефти; в)

минеральные соединения, входящие в состав механических примесей нефти.

Задание 70. Из данного перечня соединений (твердые парафины,

K2CO3, соли карбоновых кислот, Cl2, карбены, NaOH, аммиак, нефтяные порфирины, CO2) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества,

входящие в состав нефти; б) азотсодержащие соединения нефти; в)

минеральные соединения, входящие в состав пластовых вод.

Задание 71. Из данного перечня соединений (карбены, тиолы, CO2, CaCl2, 2,2,4-триметилдекан, CaO, HF, простые эфиры, кислоты изопреноидного строения) выберите: а) наиболее высокомолекулярные

98

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

вещества, входящие в состав нефти; б) кислородсодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения, входящие в состав пластовых вод.

Задание 72. Из данного перечня соединений (смолисто-

асфальтеновые вещества, CaSO4, циклогексаны, FeS, углеводороды смешанного строения, H2SeO4, кетоны, RbOH, бензотиофен) выберите: а)

наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

серосодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав горных пород.

Задание 73. Из данного перечня соединений (асфальтены, С37-

карбоновая кислота, S, R-замещенные пирролы, октан, SO2, глинозем,

K2SO4, тиофаны) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества,

входящие в состав нефти; б) азотсодержащие соединения нефти; в)

минеральные соединения, входящие в состав механических примесей нефти.

Задание 74. Из данного перечня соединений (тиофаны, сульфаты щелочных металлов, асфальтогеновые кислоты, CaCO3, смолисто-

асфальтеновые вещества, BaSO4, бензин, бутан, KCl) выберите: а)

наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

кислородсодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав пластовых вод.

Задание 75. Из данного перечня соединений (тиаалканы, С20-

карбоновая кислота, NaHCO3, меркаптаны, SO2, асфальтены, SiO2, CaSO4,

трансформаторный дистиллят) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

серосодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав горных пород.

Задание 76. Из данного перечня соединений (асфальтены, соли нефтяных кислот, карбонаты металлов, оксиды железа, фосфаты, CS2,

99

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

парафиновая фракция, пропан, метанол) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

кислородсодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав механических примесей нефти.

Задание 77. Из данного перечня соединений (FeS, битум, CaCO3,

никельсодержащие порфирины, NaBr, алкилзамещенные пентаны,

бикарбонаты Na и K, винилбензол, мальтены) выберите:а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

металлорганические соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав пластовых вод.

Задание 78. Из данного перечня соединений (гудрон, нафтеновые кислоты, сульфиды, уголь, N2O5, бензотиофен, MgO, кварцевый песок,

нафтены) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества,

входящие в состав нефти; б) серосодержащие соединения нефти; в)

минеральные соединения, входящие в состав горных пород.

Задание 79. Из данного перечня соединений (нафтено-

ароматические кислоты, CO2, спирты, K2SO4, тиолы, Ba(OH)2,

ванадилпорфирины, алкены, полициклицеские арены) выберите: а)

наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

кислородсодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав механических примесей нефти.

Задание 80. Из данного перечня соединений (Ca(HCO3)2,

ароматические кислоты, циклические сложные эфиры, NaCl,

органические бисульфиды, серная кислота, бутилциклогексан, HCl, N2)

выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б) серосодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения, входящие в состав пластовых вод.

Пример ответа.

100

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Задание. Из данного перечня соединений алкилзамещенные бензиловые спирты, метан, KJ, тиаалканы,

циклогексены, С35-С40-углеводороды, J2) выберите: а) наиболее высокомолекулярные вещества, входящие в состав нефти; б)

кислородсодержащие соединения нефти; в) минеральные соединения,

входящие в состав пластовых вод.

Из данного списка наиболее высокомолекулярными соединениями являются длинноцепочечные С35-С40-углеводороды. В составе нефти могут присутствовать следующие кислородсодержащие соединения:

KHSO3, алкилзамещенные бензиловые спирты и H2SiO3 (последнее соединение – в составе горных пород). В состав пластовых вод могут входить такие минеральные соединения, как KHSO3 и KJ.

Метакремниевая кислота H2SiO3 в воде не растворима, поэтому в пластовых водах находиться не может.

5. Нефть как сложная гетерогенная дисперсная система.

Задания 81 – 100.

а) Из перечня адсорбатов выберите те, которые будут эффективно поглощаться данным адсорбентом.

б) Укажите, какие адсорбаты из данного перечня являются поверхностно-активными и какую роль они могут играть в процессах бурения, разработки и эксплуатации нефтяных скважин;

Ответы обоснуйте и подтвердите схемами.

Задание 81. Адсорбент: силикагель (SiO2). Адсорбаты:

многоатомные фенолы, дизельное топливо, октан, H2O.

Задание 82. Адсорбент: поверхность пласта горных пород

(основные компоненты – оксиды и соли Ca, Al, Fe, Mg, Si и др.

элементов). Адсорбаты: легкие углеводородные фракции нефти, водный раствор Ca(OH)2, бензин, нефтяные тиофены.

101

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Задание 83. Адсорбент: активированный уголь. Адсорбаты:

полициклонафтеновые вещества, пластовая минерализованная вода,

содержащая Na- и K-соли карбоновых кислот; изопреноидные углеводороды, газовый конденсат, гетероатомные соединения.

Задание 84. Адсорбент: полистирольное покрытие. Адсорбаты:

керосин, закачиваемая в скважину горячая вода, раствор натриевых солей карбоновых кислот С14-С18, машинное масло.

Задание 85. Адсорбент: оксид алюминия. Адсорбаты: бензол,

конденсат водяного пара, С17Н36, меркаптаны.

Задание 86. Адсорбент: Оксид кремния. Адсорбаты:

моноциклоароматические соединения, нефтяная смола, этанол, С15-

карбоновая кислота.

Задание 87. Адсорбент: глинозем (основные компоненты – оксиды

Ca, Al, Fe). Адсорбаты: С12Н25СООН, циклогексан, фенол,

трансформаторный дистиллят.

Задание 88. Адсорбент: Al2O3. Адсорбаты: бициклоароматические соединения, вакуумный газойль, органические сульфиды, метаналь.

Задание 89. Адсорбент: твердые парафины. Адсорбаты: жидкие смолисто-асфальтеновые вещества, жесткая вода, легкая масляная фракция нефти, бензин.

Задание 90. Адсорбент: молекулярные сита (смесь оксидов Na, Ca, Mg, Al). Адсорбаты: толуол, многоатомные спирты, пластовая вода,

циклоалканы.

Задание 91. Адсорбент: цеолиты (смесь оксидов Na, Ca, Fe, Al).

Адсорбаты: тиоспирты, углеводородная фракция С8-С12,

бутилциклопентан, водный раствор H2S.

Задание 92. Адсорбент: угольный порошок. Адсорбаты: растворы минеральных солей, октановая кислота, керосиновая фракция нефти,

этилбензол.

102