- •Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие сердечные гликозиды и сапонины учебное пособие для вузов
- •Введение
- •I. Мотивация темы
- •II. Цель темы
- •III. Исходный уровень знаний
- •IV. План изучения темы
- •План изучения лекарственного растения и лекарственного растительного сырья
- •Тема 1: качественный и количественный анализ лекарственного растительного сырья, содержащего кардиогликозиды
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Самостоятельная работа студентов на занятии
- •Справочный материал Химического строения и классификации кардиогликозидов
- •Характеристика агликона и классификация кардиогликозидов.
- •Характеристика сахарного компонента
- •Классификация кардиогликозидов
- •1. Группа Карденолиды
- •2. Группа Буфадиенолиды.
- •Физико- химические свойства кардиогликозидов
- •Методы выделения сердечных гликозидов из лекарственного растительного сырья
- •Качественное определение сердечных гликозидов в растительном сырье
- •Количественное определение сердечных гликозидов в лекарственном растительном сырье
- •Физико-химические методы
- •2. Биологические методы
- •Тема 2: изучение морфолого-анатомических признаков лекарственного растительного сырья, содержащего сердечные гликозиды
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Лекарственные растения, содержащие карденолиды типа наперстянки
- •Лекарственные растения, содержащие карденолиды типа строфанта
- •Лекарственные растения, содержащие буфадиенолиды
- •Самостоятельная работа студентов на занятии
- •Справочный материал
- •Отличительные признаки ландыша майского и сходных видов
- •Тема 3 (19) : качественный и количественный анализ лекарственного растительного сырья, содержащего сапонины
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Самостоятельная работа студентов на занятии
- •Справочные материалы
- •Характеристика физико-химических свойств сапонинов
- •Методы выделения сапонинов из лекарственного растительного сырья
- •Методы качественного анализа сапонинов
- •Методы количественного определения сапонинов в сырье
- •Тема 4: изучение морфолого - анатомических признаков лекарственного растительного сырья, содержащего сапонины
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Лекарственные растения и сырье, содержащие тритерпеновые сапонины
- •Лекарственные растения и сырье, содержащие стероидные сапонины
- •Самостоятельная работа студентов на занятии
- •Справочный материал
- •Отличительные признаки видов хвоща
- •Основные отличия
- •Контрольные вопросы к текущей аттестации по теме: «лекарственные растения и сырье, содержащие сердечные гликозиды и сапонины»
- •Список лекарственных растений и сырья, для подготовки к текущей аттестации по теме: «лекарственные растения и сырье, содержащие сердечные гликозиды и сапонины»
- •Образцы тестовых заданий к текущей аттестации по теме: «лекарственные растения и сырье, содержащие сердечные гликозиды и сапонины»
- •Список литературы Основная литература
- •Дополнительная литература
Справочные материалы
Сапонины (от лат. sapo – мыло) – природные соединения тритерпеновой или стероидной природы, большинство из которых проявляют поверхностную или гемолитическую активность и токсичны для холоднокровных животных.
Сапонины преимущественно имеют гликозидную природу.
В зависимости от строения агликона (сапогенина) делятся на стероидные и тритерпеновые сапонины.
Стероидные сапонины относят к С27 стеролам, производным циклопентанпергидрофенантрена; боковая цепочка их подверглась метаболическим изменениям с образованием спирокетальной системы спиростанолового (I) и фуростанолового (II) типов.
|
|
К стероидным относятся сапонины диоскореи ниппонской
Тритерпеновые сапонины с общей формулой С30Н48 делят на пентациклические и тетроциклические.
Среди тетрациклических сапонинов нами будут рассмотрены производные даммарана
Сапонины данного типа содержит корень Женьшеня.
|
|
Пентациклические сапонины можно разделить на 4 типа:
- ά-амириновый;
- β-амириновый;
- лупеоловый;
- фридериновый.
Наиболее широко в природе распространены производные β-амирина.
|
R=COOH – олеаноловая кислота
|
Примерами сапонинов, производных β-амирина, служат глицирризиновая кислота (из корней солодки голой), аралозиды (из корней аралии маньчжурской)
Корни Аралии маньчжурской
Название гликозида |
R1 |
R2 |
Аралозид А |
L-Арабиноза |
|
Аралозид В |
L-Арабиноза |
L-Арабиноза |
Аралозид С |
D-Арабиноза |
D-Ксилоза |
Корни солодки голой
По количеству моносахаридов сапонины можно подразделить на монозиды, биозиды, триозиды, пентозиды и олигозиды, т.е. углеводная часть сапонинов содержит от 1 до11 моносахаридов и их производных. Наиболее часто встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D- ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, D-галактуроновая и D-глюкороновая кислоты и др. Углеводная часть может быть линейной или разветвленной. Стероидные сапонины обычно имеют 1 – 5 сахаров и представляют собой 3 – О- гликозиды. Тритерпеновые сапонины могут иметь 2, (редко 3) углеводные цепи – в положении С3 и С28 (иногда в С16). Углеводная цепочка тритерпеновых сапонинов содержать до 10 и более моносахаридов.
Характеристика физико-химических свойств сапонинов
Бесцветные или желтоватые аморфные вещества без четкой температуры плавления (в кристаллическом виде получены сапонины, которые имеют в своем составе до 4 моносахаридных остатков).
Сапонины обладают высокой поверхностной активностью. Это обусловлено наличием как гидрофильных, так и гидрофобных остатков в молекуле. (Водные растворы их при встряхивании образуют густую пену, так как понижают поверхностное натяжение жидкости).
Водные растворы стероидных сапонинов имеют нейтральные рН среды.
Тритерпеновые гликозиды бывают нейтральными и кислыми (последнее обусловлено наличием карбоксильной группы в агликоне или присутствием уроновых кислот в углеводной цепи).
Практически не растворимы в органических растворителях (хлороформ, бензол, диэтиловый эфир, петролейный эфир, ацетон).
Растворимы в 50% - 70% растворах этилового или метилового спирта и в горячих концентрированных спиртах.
Тритерпеновые сапонины с 1 – 4 моносахаридными остатками обычно плохо растворимы в воде. Растворимость в воде повышается с увеличением сахарных остатков в молекуле сапонина.
Оптически активные вещества.
Легко гидролизуются ферментами и кислотами. Для тритерпеновых гликозидов, имеющих О – ацилгликозидные связи, возможен щелочной гидролиз.
Вызывают гемолиз эритроцитов (сапонины образуют комплексы с холестеролом мембран эритроцитов, их липидная оболочка растворяется, и гемоглобин из эритроцитов переходит в плазму крови, делая ее ярко-красной и прозрачной «лаковая кровь»). Сапогенины не проявляют гемолитическую активность.
Токсичны для холоднокровных (сапонины, образуя комплекс с белками жаберного аппарата, вызывают нарушение его функционирования и, как следствие, гибель рыб).
Многие сапонины способны образовывать комплексы с фенолами, липидами, белками, высшими спиртами и стеринами.
Кислые тритерпеновые сапонины образуют комплексы с солями Pb, Cu, гидрооксидами Ва, Мg; Образуют окрашенные продукты (полиены) с кислотными реагентами (концентрированная кислота серная, уксусные ангидрид, сурьма треххлористая, кислота фосфорно-молибденовая и др.)
Кроме того, сапонины способны образовывать устойчивые комплексы между собой и с другими природными соединениями, поэтому их физико-химические свойства могут изменяться в широких пределах.